Liz Lemon dirige il team di sceneggiatori della trasmissione di sketch comici The Girlie Show della NBC. All'inizio di una nuova stagione, Liz scopre che la corporation ha piazzato a dirigere il network un pezzo grosso, un dirigente che ha avuto grande successo grazie alle sue idee innovative in fatto di forni a microonde, e che pretenderà subito di dire la sua sulla produzione dello show...

Con l'acquisto di Tracy Jordan e gli altri cambiamenti avvenuti nell'ambito di The Girlie Show, Liz si trova costretta a fare funzionare tutto e a fare andare d'accordo i vari protagonisti dello show.

Jack fissa per Liz un appuntamento con il suo amico Thomas, e mentre lei è impegnata farsi bella, s'impone agli altri sceneggiatori per la loro partita di poker settimanale.

Jack si scopre una vena creativa, e decide di partecipare attivamente alle riunioni del team di Liz, rendendo praticamente il suo lavoro impossibile. Intanto Kenneth inizia a realizzare cosa comporta lavorare al fianco della star Tracy Jordan.

Dopo che Jack ha insistito fino allo sfinimento perché lei inserisse negli sketch riferimenti ai prodotti General Electric, Liz decide di farlo recitare di persona in un segmento dello show. Mentre lui si prepara al debutto, Frank e Toofer si divertono a terrorizzare Jenna e Liz inizia a pensare che Tracy sia analfabeta (o finga di esserlo per non provare i suoi sketch).

Liz, per amore dell'abitudine, ritorna con il suo ex, il fastidioso e sciocco Dennis. Jack decide quindi di farle da mentore per salvarla da un'esistenza di mediocrità. Nel frattempo Liz ha altri problemi con gli attori: Tracy si presenta sul set con un tatuaggio sulla faccia, Jenna è sfigurata dalla sue ultime iniezioni di collgene, mentre Josh si procura due occhi neri per mano di una...

Jack soffia a Jenna il suo appuntamento televisivo con Conan O'Brien per fare andare Tracy al suo posto. Jenna, che non ha ancora perdonato la modifica al nome della trasmissione, divenuta TGS with Tracy Jordan, si lamenta ovviamente con Liz.

Liz riesce finalmente a mollare Dennis, e torna a uscire con Jenna per calcare la scena single. Nel frattempo Jack scopre che stare insieme a Condoleezza Rice ha anche i suoi aspetti negativi.

Quando la giovane telefonista Cerie annuncia il suo fidanzamento con un ereditiere greco, Liz si trova a riflettere sulla propria situazione di single trentacinquenne con un naturale istinto materno. Intanto Jack ha un altro tipo di problemi materni...

Jenna non sta nella pelle: The Rural Juror, il film da lei interpretato, sta per debuttare al cinema. Ma i suoi colleghi e collaboratori del TGS non sono nemmeno in grado di pronunciarne il titolo.

Liz e Jenna, di nuovo in caccia insieme, sono interessate a due uomini che incontrano regolarmente in ascensore. Uno è decisamente più attraente dell'altro, e Liz pensa che sia fuori dalle sue possibilità.

Jack chiede a Liz di accompagnarlo ad un sontuoso party per il compleanno di un principe straniero, e lei si chiede se deve considerarlo un appuntamento romantico.

La truppa di TGS si trova a trascorrere la serata San Valentino sul set, per mettere insieme un episodio dello show in ritardo. Mentre Pete cerca di rimediare al fatto di aver completamente dimenticato la ricorrenza, scocca qualche scintilla tra Kenneth e Cerie.

Dopo essersi sentita criticare per essere troppo dura con i suoi collaboratori, Liz cerca di comportarsi in maniera più amabile. Intanto Jack porta Tracy con sé a un'importante incontro golfistico con il presidente della corporation.

l contratto di Josh è in scadenza e l'attore è corteggiato da un altro network, ma Jack spera ugualmente di ottenere un taglio del budget. Ma invitare Liz a contrattare insieme a lui si rivela un'idea non proprio felice.

Jack costringe Tracy, che si crede in pericolo di vita a causa del malanimo di un vendicativo produttore hip hop, a presentare i Source Awards. Intanto Liz continua a uscire con un uomo con cui si annoia per dimostrare di non essere razzista.

Jack aiuta il fratello in difficoltà economiche a ottenere un lavoro al TGS. Intanto Liz viene incaricata di operare dei taglie al personale, e il compito è impari alle sue energie mentali.

Quando si rende conto che un altro dirigente NBC vuole fargli le scarpe, Jack recluta Kenneth, il cui compito sarà sedurre il rivale. Intanto Liz deve prendere le misure al suo nuovo coinquilino, Pete, e Tracy scopre di essere un discendente di Thomas Jefferson.

Floyd è stanco di New York e dei newyorchesi, e porta Liz in vacanza a Cleveland. In realtà, pensa di accettare un posto lì e trasferirsi, ma per Liz lasciare New York è tutto un altro paio di maniche...

Liz cerca di fare funzionare il rapporto a distanza con Floyd, e intanto deve ritrovare Tracy, che si è dato alla fuga. Nel frattempo, la madre di Jack decide di intervenire per impedire il matrimonio con la spregiudicata Phoebe.