Quando Edwin Poole, uno dei soci anziani dello studio Crane, Poole & Schmidt, si presenta ad una riunione senza pantaloni, nel pieno di un crollo nervoso, Paul Lewiston chiede a Brad Chase, della sede di Washington, di fermarsi a Boston per tenere sotto controllo l'imprevedibile Denny Crane. Ma il nuovo arrivato entra subito in conflitto con Alan Shore, che accetta prontamente la sua sfida di sostenere una causa scommettendo sul pagamento delle spese processuali, motivato anche dalla scoperta che Chase ha avuto in passato una relazione con la sua attuale compagna, Sally Heep. Alan rappresenta la madre di una bambina nera che accusa di discriminazione razziale la produzione del musical Annie per non aver scelto la figlia malgrado il suo talento. Il giudice gli dà torto ma, grazie all'efficace esibizione in tribunale del Reverendo Al Sharpton, inviato appositamente da Danny Crane, la produzione decide di risolvere la controversia offrendo alla bambina il ruolo di sostituta della protagonista nei weekend.

Brad e Sally intanto lavorano insieme ad un caso di Poole, rappresentando Sharon, che per motivi di lavoro deve trasferirsi con i figli a New York, ma è ostacolata dall'ex marito Matthew. Anche qui la causa è persa in tribunale, ma vinta con altri mezzi, grazie all'intervento di Alan, non richiesto né apprezzato da Brad, che si serve di una prostituta per adescare l'uomo e scattare delle foto compromettenti con cui ricattarlo e farlo acconsentire al trasferimento della moglie.

Uno dei più importanti clienti dello studio, Ernie Dell, è convinto che la giovane moglie lo tradisca e vuole che venga assunto un investigatore per ottenerne le prove e chiedere l'annullamento del matrimonio. Malgrado i tentativi di Lory Colson di dissuaderlo con l'aiuto della seducente Tara Wilson, Dell scopre la verità: non solo i suoi sospetti sono fondati, ma a tradirlo è addirittura il suo buon amico Danny Crane. Affronta quindi l'avvocato pistola in pugno, ma le sue intenzioni omicide sono neutralizzate dall'atteggiamento dell'altro, che afferma di desiderare una simile uscita di scena clamorosa che gli eviti un'anonima decadenza... e anche dal fatto che la pistola sia a salve.

Un cliente di Crane, Poole & Schmidt vuole costruire un centro commerciale in un'area in cui i salmoni si riproducono e il figlio di Denny è l'avvocato ambientalista che difende la zona. Alan e Lori prendono un caso di molestie sessuali e apprendono che Christine, che ha recentemente aiutato a essere rilasciato da un'istituzione mentale e che ora teme di perseguitarlo, si oppone al consiglio. Sally ha il suo primo processo nel quale difende un uomo accusato di aver rubato un portafoglio.

Edwin Poole fugge dall'ospedale psichiatrico e ottiene un procedimento penale in cui un uomo viene processato per l'omicidio di un agente di polizia e Lori è costretto ad aiutarlo. Alan difende uno dei più grandi clienti dell'azienda dopo essere stata sorpresa a rubare una sciarpa. Alan chiede a Sally di svolgere un compito senza scrupoli che possa aiutare a vincere il suo caso ma anche distruggere la loro relazione.

Con Tara come seconda sedia, Alan difende un ipocondriaco che sta facendo causa al suo medico per negligenza. Sally assiste Lori difende un uomo che ha ucciso un ragazzo che lo ha picchiato quattro anni fa con un pugno di arti marziali. Paul e Brad aiutano Denny ad accettare il vecchio caso di Edwin Poole in cui il loro cliente, Holcomb Pharmaceuticals, è stato citato in giudizio per aver barcollato gli anziani per milioni di dollari.

A Alan viene chiesto dalla sua vecchia cotta, Samantha, di avere una rappresentanza legale per aiutare il marito Jack, che è in corsa per il sindaco, quando una falsa diceria è stata resa pubblica. Mentre sta affrontando l'obiezione di Paolo su di lui che rappresenta Jack, Alan deve anche fornire supporto morale quando Samantha scopre un segreto devastante su Jack. Denny attende con ansia risultati che riveleranno se ha la malattia di Alzheimer. Lori aiuta un avvocato che vuole costringere la moglie a dargli il cordone ombelicale congelato del figlio perché la corda potrebbe salvargli la vita. Nel frattempo, Denny prende il cliente di Sally che sta facendo causa a un'azienda di tostapane per il suo prodotto difettoso.

Lori aiuta il suo ex informatore che è stato ucciso mentre rubava un negozio e chi non vuole che il proiettile sia rimosso perché potrebbe incriminarlo. Le cose diventano più complesse per Lori quando scopre che il proiettile sta mettendo a repentaglio la sua vita. Nel frattempo, Alan cerca di aiutare il suo cliente che è accusato di essere un pigrone ed è costretto a fare atti spregevoli da un giudice irritante. Denny viene arrestato per sollecitazione.

Alan aiuta un grande magazzino di Santa causa a riprendersi il lavoro dopo che è stato licenziato per essere stato un travestito. Brad scommette su Alan che non vincerà. Un terapeuta cerca l'aiuto di Lori quando uno dei suoi pazienti fantastica di uccidere la sua ex moglie.

Alan e Denny difendono una compagnia farmaceutica che viene citata in giudizio da una donna che afferma di aver fornito un falso ragionamento quando l'hanno portata via da una pillola sperimentale che era una possibile cura per la sua malattia. Alan e Denny scoprono un segreto scioccante che potrebbe creare o distruggere il loro caso e, a causa di ciò, diventano in conflitto tra loro su come procedere. Lori scopre che le nuove informazioni di Tara per il loro caso lo vincerebbero per loro, ma il modo in cui lo recuperava poteva costare loro il loro caso e le loro carriere. Lori scopre un segreto su Brad.

Lori e Brad difendono una donna che è accusata di aver ucciso suo marito e la sua amata mentre erano a letto insieme. La vita di Alan è in pericolo quando aiuta una donna il cui ex marito progetta di rapire i propri figli.

Un nativo sudanese vuole citare in giudizio il governo degli Stati Uniti per la mancanza di azioni intraprese contro il caos che sta succedendo nel suo paese e Paul si rivolge a Lori per sostenere il caso. Il socio fondatore Shirley Schmidt arriva con la missione di portare ordine nella ditta. Pur facendosi conoscere, ha a che fare con Denny che non la vuole lì, aiuta con il caso estremamente alto di Lori e impara che deve tenere d'occhio Alan. Alan finisce per difendere un uomo che ha ucciso sua madre in un impeto di rabbia, ma per caso.

Lori, insieme a Denny e Shirley, difende un sovrintendente scolastico che ha licenziato due insegnanti di scienze perché si sono rifiutati di insegnare il creazionismo e ora sono citati in giudizio da loro. Alan scopre che il suo assistente ha espresso preoccupazione per il loro rapporto di lavoro. Mentre si occupa di quel problema, Alan scopre che il suo cliente Bernard Ferrion, che ha ucciso sua madre, ha bisogno di aiuto legale di nuovo. Uno dei membri della compagnia viene licenziato e viene a sapere che uno stretto collaboratore non è troppo entusiasta di prestare una mano di sostegno.

Brad è attratto dal suo cliente che è stato citato in giudizio per avere una relazione con il suo capo solo per scopi finanziari. Per rendere le cose più difficili, Brad si convince di mentire sul fatto che sia lesbica. A Alan viene chiesto di ricoprire il secondo posto nel caso di Denny, in cui un medico viene denunciato per aver prescritto un farmaco che non è stato approvato dalla FDA. Mentre ci lavora, Denny è in missione personale per dimostrare di essere un avvocato competente. Nel frattempo, lo staff cerca di affrontare la nuova assistente di Alan, Catherine Piper.

Mentre è fuori con Tara, Alan finisce per provocare una rissa da bar e, di conseguenza, viene arrestato per cospirazione per commettere aggressione e batteria. Shirley e Denny rappresentano un uomo la cui steakhouse è stata messa fuori mercato perché il pubblico vuole vietare la carne rossa per paura della malattia della mucca pazza.

Shirley chiede ad Alan Shore di usare il suo odioso giuramento per aiutarla a difendere un ufficiale di polizia accusato di tortura. Donny Crane ritorna ed è l'avvocato oppositore nel caso di Denny, con Chelina Hall come seconda sedia, dove una donna vuole denunciare il suo ex fidanzato per averle detto di no. Per Denny, questo è un caso facile, per Donny questo è per sistemare un punteggio con Denny per avergli fatto credere per 25 anni che era suo padre. Nel frattempo, Bernard Ferrion è diventato amico di Catherine e Alan trova la differenza con quello.

Milton Bombay sta chiedendo ai tribunali di consentirgli di rimanere congelato fino a un altro secolo, così da poter continuare la sua eredità di essere un grande avvocato e ha bisogno che Denny e Shirley lo difendano. Alan e Chelina difendono uno studente liceale che accusa il suo insegnante di censura quando blocca una stazione di notizie sui televisori della scuola.

Chelina chiede ad Alan di assisterla in Texas perché il suo ex cliente viene giustiziato ma può essere innocente del crimine. Un vecchio amico di Denny e Shirley chiede loro una rappresentanza legale quando è accusata di avere incontri sessuali a pagamento. Lori presenta una denuncia a Denny con Shirley e Paul e seriamente pensano di fare qualcosa a riguardo; specialmente quando sospettano di aver compiuto un atto non etico nel suo recente caso.