O primeiro encontro de Issei Hyodo com sua nova namorada termina mal quando ela se transforma em um monstro e o esfaqueia no estômago. Felizmente, ele é salvo por Rias, o presidente do Clube de Pesquisa Oculta de sua escola. E então, as coisas realmente começam a ficar estranhas ...

Issei conhece e faz amizade com uma garota chamada Asia Argento, uma irmã que chegou para servir na igreja da cidade. Issei aprende mais sobre o jogo de xadrez no qual ele se tornou parte e os papéis que ele e seus companheiros demônios desempenham nele.

Issei está determinado a ficar mais forte. Ele passa mais tempo com a Ásia, mas mais uma vez, as circunstâncias deles os mantêm separados. Issei descobre que, embora os peões não sejam muito fortes, eles têm um poder que lhes permite agir como outras peças de xadrez.

Enquanto Kiba e Koneko o apoiam, Issei corre para resgatar uma Ásia gravemente ferida. Deixando os outros para trás, Raynare e Issei se envolvem em um duelo até a morte! Em outros lugares, Rias e Akeno estão com as mãos cheias dos anjos caídos de Raynare.

Novos arranjos de moradia são feitos para a Ásia, que mora na sala do clube. Enquanto isso, Issei inicia um novo regime de treinamento com Rias para melhorar sua aptidão física. Asia começa a frequentar a escola, onde é colocada na turma de Issei.

Rias decide que é hora de Issei e Ásia terem familiares servos. O conselho estudantil da escola visita a sala do clube, e Issei descobre que eles são outra facção de demônios. Os dois grupos competem para ver quem recebe a primeira escolha dos novos familiares.

Issei sonha que está se casando com Rias, o que o leva a entrar em contato com seu dragão interior. A Ásia confessa o desejo de ter um relacionamento mais profundo com Issei.

Issei e Ásia passam por um campo de treinamento especial com os outros membros da família para se prepararem para o próximo jogo de classificação. Issei luta para descobrir qual é sua característica especial. Rias explica mais sobre demônios e a família Gremory.

Chega a hora do início do jogo de classificação e os competidores são transportados para um campo de batalha em uma dimensão alternativa. Enquanto Ásia e Rias permanecem em sua base, Issei e Koneko enfrentam a oposição, e Issei revela seu novo movimento de assinatura.

Kiba fica entrincheirado na batalha contra Karlamine, um dos cavaleiros de Riser, enquanto Akeno luta contra Yubelluna, sua rainha. Enquanto isso, Issei assume Ravel e as outras peças restantes. Rias lança um ataque furtivo de tudo ou nada contra o Riser.

Issei acorda e descobre que a batalha acabou, e ele perdeu. Rias e os outros estão em uma festa em homenagem ao seu compromisso com Riser, mas com alguma ajuda da Grayfia e da Ásia, Issei decide derrubá-lo, resgatar Rias e levá-la para casa com ele!