Issei and the 2nd years attend a class trip to Kyoto for well-deserved relaxation, leaving the senior and junior class students of the Gremory family behind. However, once there, they fall under attack and must win without Rias or their other powerhouses.

Voller Vorfreude blickt Issei auf die bevorstehende Klassenfahrt nach Kyoto, für die seine Klassenkameradinnen Asia, Zenovia und Irina bereits eifrig Sightseeing-Pläne schmieden. Klubchefin Rias dagegen ist alles andere als erfreut, muss sie doch ihren geliebten Issei in dieser Zeit entbehren. Daher nutzt sie die Nächte intensiv, um sich in ihrer Pracht ganz eng an ihn zu schmiegen. Vorher steht jedoch noch der Besuch im Gremory-Territorium an, denn Rias will den Neuzugang Rossweisse vorstellen, die ihre Dienerschaft endlich vervollständigt. Zufällig trifft Issei dabei auf Sairaorg, seinen Gegner beim nächsten Rating Game, und lässt sich zu einem kleinen Schlagabtausch überreden. Schnell kommt Issei an seine Grenzen und an einen Punkt, an dem nur noch Rias’ Brüste für ein Power-up sorgen können.

早朝から誘惑してくる朱乃、急接近してきた小猫、そしてますます積極的になったアーシアに、３人への対抗心を燃やすリアス。

歌劇な争奪戦の中心にいる一誠は、幸福なエロエロライフに鼻の下を伸ばすばかりだった。

平穏な日常をマンキツする一方で、オカルト研究部のメンバーばバアル家とのレーティングゲームと一誠たちの修学旅行に向けて着々と準備を進めていた。

修学旅行の行き先は、異なる神話体系が存在する京都。

観光を楽しもうとする一誠たちだったが、到着するやいなやカオス・ブリゲード一派と古都に棲まう妖怪たちの悶着に巻き込まれてしまう。

一誠はリアスの愛する京都を守るため、新たな「可能性」を模索するが……。

清晨一大早就前来诱惑的朱乃、急速接近的小猫、以及越来越积极的爱莎，莉雅丝对3人燃起了对抗心。处在过激争夺战中心的一诚，尽情享受着幸福的色情生活。在享受平稳日常的另一方面，超自然研究部成员也逐步准备着与巴力家的排名游戏，以及一诚等人的修学旅行。

修学旅行的目的地，是存在着不同神话体系的京都。一诚等人对观光充满期待，但他们刚一到达就被卷入了祸之团一派与栖息于古都的妖怪们之间的纠纷。一诚为了守护莉雅丝所爱的京都，而摸索新的“可能性”……

Issei et son harem de beautés sont de retour pour une nouvelle aventure pleine de rebondissements, dans tous les sens du terme ! A Kyoto, Issei est soudainement attaqué par un mystérieux renard yôkai, dont la mère a disparu. Alors qu'il semblerait que la Brigade du Chaos soit derrière la disparition de l'esprit surnaturel, de nouveaux ennemis affrontent la Maison Gremory. Issei devra vaincre les différents assaillants et surmonter tous les obstacles qui se dressent en travers de sa route s'il espère un jour devenir un héros !

Sezonul 4 al seriei Highschool DxD aduce o schimbare majoră și anume schimbarea animației și a studioului care se ocupa înainte de realizarea animeului. În privința poveștii, continuarea este fidelă, animeul continuând să prezinte avansul lui Iseei în visul lui de-a ajunge regele haremului și cel mai puternic împărat al Dragonului Roșu. În privința luptelor, acestea se îmbunătățesc și sunt introduși pe măsură ce povestea continuă noi antagoniști și dușmani mai puternici, cărora Iseei și Clubul Cercetărilor Oculte trebuie să le facă față. Povestea continuă să evolueze, introducând noi caractere și dezvoltând caracterul personajelor prezentate până acum în serie.