Rory si trasforma in una perfetta casalinga per Dean. Lorelai chiama Luke per aiutarla a cercare un pulcino in casa: lui la prende come una scusa per incontrarsi, ma va comunque all'aiuto di Lorelai.

Il padre di Rory, Christopher, viene per la prima volta a Stars Hollow. Tutta la cittadina si esalta per questo arrivo, soprattutto Emily e Richard, i quali cercano di convincere la figlia a rimettersi insieme al padre della loro nipote, facendosi aiutare persino dai genitori di Christopher.

Dopo aver festeggiato addio al celibato e nubilato, Lorelai e Max sono pronti a sposarsi. All'ultimo momento Lorelai si tira indietro spaventata e parte senza meta insieme a Rory.

Le Gilmore si recano a casa di Emily e Richard per l'abituale cena del venerdì e trovano i due che litigano animatamente. Richard è molto stressato dal lavoro e ciò ha costretto Emily a non partecipare a vari eventi mondani a cui lei teneva molto. Le Figlie della Rivoluzione Americana suggeriscono ad Emily di far partecipare Rory al debutto in società. Durante i preparativi, Emily recupera il vecchio abito che la figlia non aveva potuto indossare perché incinta. Rory convince con fatica Dean a partecipare all'evento, così è Lorelai a chiamare Christopher per chiedergli di accompagnare la figlia al ballo. La serata non procede nel migliore dei modi perché Richard ed Emily litigano ancora: Richard spiega alla moglie che sta per essere messo da parte dalla sua società, in previsione del suo pensionamento. Mentre assistono alla sfilata di Rory, Emily ripensa al passato e dice a Lorelai che niente è andato come doveva andare.

Quando dei clienti dell'Indipendence Inn non riescono a raggiungere la locanda a causa della neve e non possono partecipare al banchetto medievale da loro richiesto, Lorelai e Sookie invitano tutti i loro amici a mangiare e pernottare alla locanda.

La fidanzata di Christopher, Sherry, e Rory passano del tempo insieme per conoscersi. Emily non è affatto entusiasta della cosa, perché in fondo sperava sempre in un ritorno di fiamma tra i due, e quando lo fa notare a Lorelai instaura nella figlia dubbi e incertezze che si è portata negli anni. Prima di andare via Christopher e Lorelai hanno una discussione, in cui lei gli rivela che grazie alla presenza di Sherry si è resa conto di quanto in realtà nel suo cuore il ricordo di Christopher sia intramontabile ma che grazie a questo adesso è pronta ad andare avanti con delle nuove relazioni. Christopher non prende affatto bene le sue parole credendo che Lorelai lo stia accusando di avergli rovinato la vita. Tutto questo accade nel locale di Luke con toni sono molto accesi.

Il Preside della scuola di Jess racconta a Luke di come il ragazzo sia intelligente ma totalmente indisponente. Così, cosciente dell'amicizia tra suo nipote e Rory, Luke decide di chiedere alla ragazza di aiutare il nipote con lo studio. Nonostante i dubbi di Lorelai, Rory accetta di studiare con Jess. Quando i due vanno a prendere un gelato, fanno un incidente con la macchina di Rory. La ragazza finisce in ospedale con una piccola frattura al polso. Davanti alla madre, Rory cerca di prendersi le responsabilità del fatto. Ancora spaventata e arrabbiata, Lorelai corre da Luke per rimproverare Jess, ma se la prende anche con Luke. Luke si infuria e va a cercare Jess per assicurarsi che stia bene. Dopo la telefonata di Lorelai, Christopher si precipita a Stars Hollow per stare vicino a Rory e Lorelai. A malincuore, Luke decide di rispedire il nipote a New York. Rory rimane molto turbata quando scopre che Jess se ne è andato.

Dopo molti sacrifici e notti insonni, Lorelai si diploma in economia, ma il giorno della cerimonia vede arrivare solo Sookie, Jackson e i suoi genitori. Lorelai è molto sorpresa dalla commozione dei suoi genitori. Rory non riesce ad arrivare in tempo perché è andata a trovare Jess a New York. La ragazza è molto dispiaciuta e racconta alla madre di aver anche saltato la scuola: Lorelai capisce quanto Rory sia coinvolta da Jess.

Paris e Rory diventano rispettivamente presidente e vicepresidente degli studenti e dovranno partire per Washington. Christopher fa ritorno in città dopo una lite con Sherry. Dopo una notte d'amore, Lorelai e Christopher decidono che vivranno come una famiglia. È il giorno delle nozze di Sookie e Jackson. Nonostante le raccomandazioni di Luke, Jess si presenta da Rory. Lei lo bacia impulsivamente e scappa. Christopher riceve una telefonata da Sherry che gli comunica di aspettare un figlio da lui. Dopo averlo comunicato a Lorelai, Christopher decide di partire per prendersi le sue responsabilità, spezzando il cuore a Lorelai e all'ignara Rory.

Emily va a pranzo con Lorelai da Luke, con lo scopo di convincerla a non gettare la spugna con Christopher, ma l'incontro non va come sperato. Durante la cena del venerdì, irrompe all'improvviso lo stesso Christopher creando scompiglio in famiglia, fin quando Emily non gli chiede di andarsene. Jess e Rory discutono, ciascuno per le proprie motivazioni: Rory per colpa di Shane e Jess per essere stato messo da parte per tutta l'estate da Rory.

Sherry entra in travaglio e non c'è nessuno con lei, così Rory deve restare ad assisterla. Quando nasce la bambina di Sherry e Chris, Lorelai rivive in quei momenti il passato della sua gravidanza e del fidanzamento con Christopher. Jess e Dean continuano a provocarsi verbalmente. Richard ed Emily danno il loro parere, contrario, sul viaggio in Europa programmato da Lorelai e Rory perché loro vogliono dormire in un ostello e loro ovviamente sono contrari.

Norman Mailer visita la locanda e Sookie annuncia di essere incinta del secondo figlio. Rory scopre l'esistenza di una "setta segreta" all'interno del college, La brigata della Vita e della Morte, di cui nessuno è mai riuscito a scoprire nulla e vedendo una foto in una vecchia edizione del giornale in cui appare anche il nonno di Logan decide di indagare per scrivere uno scoop nel giornale del college. Affronta il ragazzo per avere ulteriori informazioni, lui inizialmente nega, ma alla fine decide di aiutarla. Christopher chiama Lorelai e chiede il suo aiuto: la compagna è partita improvvisamente e definitivamente per Parigi, lasciandolo solo con Gigi ed è in preda all'ansia. Lorelai lo aiuta volentieri ma quando racconta l'accaduto a Rory, quest'ultima si reca dal padre per chiedergli di lasciare in pace la madre, perché ora con Luke è felice e solitamente quando lui si intromette finisce male.

Emily va ad un appuntamento con un altro uomo. Christopher arriva a Stars Hollow con Gigi per pranzare con Lorelai all'insaputa di Rory e padre e figlia finiscono per litigare. Marty prova a rivelare i suoi sentimenti per Rory, ma lei non lo sente essendosi addormentata e non prova comunque lo stesso per il ragazzo.

Christopher tenta di fare pace con Rory e va a trovarla a Yale, inizialmente con scarsi risultati, ma poi fanno pace. Lorelai trascorre la notte a "consolare" Christopher, sconvolto per la morte di suo padre. Tuttavia, presa dai sensi di colpa non dice la verità a Luke. Richard e Emily hanno una breve riconciliazione quando si occupano di una cagnolina smarrita.

Richard scopre durante una riunione di lavoro che Emily frequenta un altro uomo e durante il tragitto per recarsi ad una festa vede la moglie parlare con l'uomo e la tampona (di proposito). Tornati a casa Richard dichiara che non vuole tornare nella dépendance ma vuole tornare insieme a lei. Così la coppia si riunisce e decidono di organizzare una festa per rinnovare la promessa. La band di Lane viene invitata in casa Kim per l'anno lunare. Intanto nell'albergo sembra esserci un fantasma che si intrufola nelle camere. Rory, con la scusa di aiutare Logan per un articolo, incontra il ragazzo e spera in un invito da parte sua ma rimane delusa. Alla fine della puntata Emily si presenta a casa di Christopher e gli fa notare che Lorelai ha una relazione con un uomo non adatto a lei e lui è l'unica persona che può cambiare le cose, così gli consegna l'invito per la festa e esce dalla casa.

Emily e Richard rinnovano le loro promesse; Emily convince Chris a venire al ricevimento per cercare di riavvicinarsi a sua figlia. Durante il ricevimento Christopher, ubriaco, dice a Lorelai che loro sono destinati a stare insieme e che Luke è solo un ripiego. Rory viene scoperta dai genitori e da Luke mentre bacia Logan. Christopher e Luke hanno un confronto che si conclude con la separazione fra Lorelai e Luke.

Rory con perseveranza ottiene di nuovo un lavoro al giornale di Mitchum senza il suo sostegno, in seguito riprende gli studi a Yale e torna a Stars Hollow e fa pace con la madre. Luke riceve la visita inaspettatata dell'undicenne April. La bambina dopo una frettolosa spiegazione su un compito scolastico, strappa un capello a Luke e scappa via. Luke scopre che la bambina potrebbe essere sua figlia, anche se ne ignorava l'esistenza.

Christopher offre di dividere una recente eredità con Lorelai e Rory. Rory allora chiede al padre di pagarle le rette a Yale per non dipendere più dai nonni. Luke non riesce a dire a Lorelai di avere una figlia e non sa come comportarsi. Zach fa una sfuriata di gelosia durante un importante concerto della band con una casa discografica perché Brian ha scritto una canzone intitolata “Lane” e dice a Lane che in una band non ci dovrebbero essere rapporti sentimentali.

Luke partecipa ad una cena del venerdì sera con Lorelai e i suoi genitori. Rory fa fare a Christopher una visita a Yale, dove conoscerà anche Logan. Paris viene estromessa dal giornale e Rory viene eletta come nuovo caporedattore causando la rottura fra lei e Paris, che la caccia fuori di casa, così Rory è costretta a trovare un alloggio; la scelta cade ovviamente sulla casa del suo ragazzo, Logan e iniziano dunque a convivere.

Lorelai fa da baby-sitter alla bambina di Christopher e scopre quanto sia maleducata e disobbediente, litiga poi con lui sul ruolo di genitori e sul dover imporre le regole, ma poi anche Christopher capisce che ha ragione. Lane tiene ancora il muso a Zach, ma lui le chiede di sposarlo e si rimettono insieme. Rory partecipa al matrimonio della sorella di Logan e viene a sapere che durante la loro separazione lui l'aveva tradita con diverse ragazze; allora lo molla e va a stare da Paris che si è lasciata con Doyle.

Lane si sposa con due cerimonie, una Avventista e l'altra Buddhista per sua nonna venuta appositamente per lei dalla Corea. Christopher ritorna per fare da accompagnatore a Lorelai alla festa del matrimonio perché Luke è ancora fuori con la figlia April. Lorelai si rende conto che lei potrebbe non trovarsi mai nei panni di Lane e durante un brindisi, da sbronza, rivela a tutti che lei non si sposerà mai. Logan si è ferito in Costa Rica con la "Brigata della vita e della morte" e a fine episodio Rory corre da lui.

Logan si laurea e lascia Rory per andare a lavorare, secondo gli ordini del padre, a Londra. Il rapporto, seppur a distanza, continuerà. A finire definitivamente invece è la relazione fra Luke e Lorelai: lei, non più disposta ad aspettare, gli chiede di sposarla subito o mai più e Luke si vede costretto a dirle di no perché deve occuparsi della figlia. Così Lorelai torna fra le braccia di Christopher, il padre di Rory, ci va a letto e cambia il destino della sua relazione con Luke.

Il primo episodio della settima serie riprende la storia dove l'avevamo lasciata alla fine della sesta, ovvero con Lorelai che, dopo aver chiuso la storia con Luke, si sveglia nel letto di Christopher. Lorelai è pentita e confusa e, confidandosi solo con Sookie, deduce che è meglio non farne parola con Luke. Sempre di separazioni si tratta per quanto riguarda Rory, che ha lasciato andare Logan a Londra per lavoro e deve fare i conti con una relazione a distanza. Logan le regala un razzo; lei ne capisce il significato e decide di partire per passare l'estate a Londra con lui. Durante il giro di prova per testare i nuovi autovelox della città Kirk distrugge il locale di Luke con l'auto di Taylor. Luke capisce che deve seguire il consiglio di Lorelai di comportarsi spontaneamente, così si presenta a casa sua pronto per fuggire con lei e sposarsi. Ma Lorelai ormai ha preso una posizione e si vede costretta a dirgli di essere andata a letto con Chris. Luke se ne va arrabbiato.

Luke va a casa di Christopher appositamente per dargli un pugno in faccia. Lane e Zach tornano dalla luna di miele e Rory scopre dall'amica che la sua 'prima volta' non è andata bene. T.J. aiuta Luke a riparare il locale. Lorelai trasforma la casa con un mix di culture asiatiche per riparare al mancato viaggio di Rory assieme a Logan in Asia. Rory scopre che la madre è stata a letto con il padre e scappa da Lane, dove scopre che l'amica è incinta. Luke e Lorelai non si possono vedere, ma il mondo è piccolo. Al primo incontro, Luke afferma orgoglioso di avere dato un cazzotto a Christopher; durante il secondo si rassegna all'idea di non stare più assieme a Lorelai e le propone di tornare amici come una volta e dimenticare tutto. Lorelai torna a casa delusa e affranta, ma c'è pur sempre Rory a consolarla.

Lorelai mette al corrente i genitori della rottura con Luke e si rende conto che la sua vita e i suoi sentimenti sono sempre stati un tentativo di opporsi a sua madre Emily. Rory, sotto consiglio di Paris, trova un modo particolare di esprimere il proprio amore al lontano Logan; in seguito va a cena con il padre per riconciliarsi. Michel, affascinato dalla grazia degli aristocratici, costringe Lorelai a portarlo al ballo delle piccole debuttanti organizzato da Emily e sorprendentemente Lorelai si diverte insieme all'amico. Al suo ritorno a casa, Christopher le dichiara il proprio amore. Più tardi lei lo richiamerà.

Lorelai e Christopher ricominciano ad uscire insieme e Sookie le dice di andarci piano finché non potrà fidarsi totalmente. Chris tenterà comunque di tutto pur di riconquistarla e con una serata a sorpresa a base di drive-in in campagna sembra riuscire nei suoi intenti. Rory va a una mostra d'arte per scrivere un articolo e conoscerà due ragazze molto simpatiche, Lucy e Olivia che invita a casa sua. April va a stare da Luke mentre la madre assiste la nonna per un'operazione. Emily viene arrestata perché parla al telefono mentre guida. Lorelai e Christopher la vanno a prendere in prigione e la cosa li divertirà molto. A fine serata sarà Lorelai a chiedere a Chris di passare la notte insieme.

Quando un improbabile treno merci pieno di cipolline deraglia vicino a Stars Hollow, l'intera comunità viene assalita da un odore pestilenziale che crea molto scompiglio. Logan torna temporaneamente in America per comprare una compagnia d'internet e così fa una sorpresa a Rory andandola a trovare, ma quando la porta fuori a cena coi colleghi Rory si sente un'estranea e inoltre minacciata dalla possibilità che Logan possa essere attratto da una sua avvenente collega; ma lui la tranquillizza. Lorelai va insieme a Christopher alla consueta cena del venerdì sera a casa di Emily e Richard. Christopher mostra a Lorelai una lettera di Sherry in cui la donna chiede di portare la figlia Gigi a Parigi per poterla incontrare. I due discutono dell'argomento e finiscono per fare paragoni sui cambiamenti avvenuti nelle loro rispettive esperienze genitoriali. Alla fine, Chis le chiede di andare a Parigi con lui e Gigi e Lorelai accetta.

Christopher e Lorelai vanno a trovare Rory a Yale durante il weekend dei genitori, a cui partecipano anche Emily e Richard. Christopher quando vede gli altri genitori dei collegiali parlare delle tante cose fatte con i figli, si sente in colpa per non essere stato presente nella vita di Rory e tenta di riparare con un invito, aperto anche a tutti i suoi colleghi del giornale universitario, in un costosissimo ristorante francese. Rory però avrebbe voluto pranzare da sola con loro e li incastra ad andare a cena con i nonni allo stesso ristorante. Luke intanto conosce l'istruttrice di nuoto di April e ci va fuori per un appuntamento, ma dopo se ne pente. Lane fa da baby-sitter all'ormai cresciutella April mentre Luke è fuori a cena.

Lorelai e Christopher vanno a Parigi per portare Gigi da Sherry. Nonostante gli effetti del fuso orario, riusciranno ad avere un romantico weekend a lume di candela e con vista sulla Senna, in nome del ricordo della loro gioventù insieme come coppia, la quale voleva viaggiare senza soldi e meta per l'Europa. A Stars Hollow intanto Zach e Lane sono terrorizzati dal dover comunicare alla signora Kim dell'imminente arrivo di due pargoletti gemelli, invece la donna è entusiasta e vorrebbe che i due sposini si trasferissero immediatamente a casa sua ma dopo aver capito che come futuri genitori devono prendere loro le decisioni, rifiutano la sua offerta . Così la signora Kim organizza il suo trasferimento da loro,non prima di aver sistemato Brian da una famiglia coreana, dove il ragazzo si trova subito a suo agio.

Rory viene invitata a cena dalla madre, la quale insieme a Christopher le dice di essersi sposata durante il loro viaggio in Francia. Arrabbiata per non essere stata messa al corrente, Rory litiga con Lorelai e decide di passare un po' di tempo con Logan, il quale è tornato a vivere a New York per portare avanti la propria impresa. Durante una festa d'inaugurazione, Rory conosce il direttore di una rivista online che le chiede di scrivere un articolo sull'evento. Rory scrive un articolo che critica aspramente il sistema elitario che caratterizza l'alta società presente alla festa e quando Logan lo legge si sente naturalmente chiamato in causa: i due litigano; Logan accusa Rory d'ipocrisia, dato che, anche lei fa parte di quell'ambiente altolocato e per di più vive nell'appartamento pagato da lui. Tuttavia i due fanno pace.

Lorelai ha paura che gli amici a Stars Hollow possano non accettare Christopher, ma lui insiste per farsi vedere in giro, così i due partecipano all'annuale maratona di lavoro a maglia per una raccolta fondi. Christopher fa una donazione molto generosa per l'obiettivo dell'anno, cioè la ricostruzione del ponte di legno di Stars Hollow. La donazione di Christopher però fa terminare la maratona con troppo anticipo, con grande disappunto delle partecipanti. Ciò invece di innalzarlo a idolo della città lo mette sotto una luce ulteriormente negativa. Durante un'uscita con Jackson, Christopher sembra trovare la voce di un amico, il quale gli confida che una volta conquistata Lorelai deve sapere anche dimostrare di essere un degno marito. Ad un party del college, Rory e Marty si confrontano pacificamente sul comportamento di quest'ultimo. Tuttavia, lui le fa delle avance e Rory viene messa ancora più a disagio.

Lorelai incontra Luke con la nuova nipotina e fra i due si ristabilisce una certa armonia. Christopher assiste alla scena e non ne rimarrà molto contento. Più tardi i due discutono della possibilità di avere un altro bambino, ma Lorelai si dice non pronta. Christopher capisce che Lorelai non è sufficientemente coinvolta nel loro matrimonio, così durante i preparativi per la festa di matrimonio voluta a tutti costi da Emily, Christopher farà una scenata davanti a tutti e lascerà Lorelai interdetta. Luke contatta un avvocato per avere l'affidamento congiunto di April, ma gli viene detto a priori che ha poche speranze di vincere la causa in quanto di norma l'affidamento va sempre alla madre. Il rapporto fra Logan e Rory prende una piega spiacevole quando, frustrata dalla situazione imbarazzante con Marty, Rory gli confida di avere problemi a fingere con Lucy di non aver mai frequentato il suo ragazzo.

Dopo un viaggio pacificatorio in Europa con Logan per Natale, Rory torna a casa per festeggiare, sebbene in ritardo, con la madre, Christopher e Gigi. Luke chiede a Lorelai di scrivere una lettera di raccomandazione da mandare al suo avvocato in vista del processo per l'affidamento congiunto di April. Lorelai accetta volentieri, ma poi si trova in difficoltà. Fino a quando non ripensa a quanto Luke sia stato una figura paterna per Rory. Ispirata dalla madre, Rory scrive una lettera di scuse a Lucy dopo quello che era successo con il suo fidanzato.

Sookie si comporta in modo strano e Lorelai obbliga Jackson a dire alla moglie la verità, ossia che è di nuovo incinta perché lui non ha fatto la vasectomia. Intanto Richard sta per iniziare il suo corso straordinario di economia a Yale, dove naturalmente va anche Rory. I due, durante un ricevimento del nonno come professore, si confidano affettuosamente. Poco dopo Rory, anche grazie all'amica Paris, riuscirà a riconciliarsi con Lucy, la quale confesserà di aver preferito chiudere la storia con Marty. Luke e Anna iniziano l'udienza per la custodia di April. Intanto, a casa Gilmore, Christopher trova una brutta copia della lettera che Lorelai ha scritto per il processo di Luke, rimanendo ferito dal contenuto che gli dimostra ancora una volta il legame profondo tra i due e gli ricorda quanto Luke sia stato una figura paterna per Rory . Al ritorno di Lorelai, Chris discute con lei dell'impossibilità di continuare il matrimonio e se ne va di casa.

All'ospedale Emily, Lorelai e Rory attendono con ansia l'esito dell'operazione al cuore di Richard, che fortunatamente andrà a buon fine. Logan arriva per stare accanto a Rory, mentre Lorelai non riesce a rintracciare Christopher dopo il loro litigio. Emily porta avanti le faccende legali del marito, trascurando però il lato emotivo. Ciò stizzisce inizialmente Lorelai, la quale vedendo poi il reale impegno di sua madre nei confronti del marito capirà di avere bisogno di suo marito Christopher. Luke tuttavia passa in ospedale due volte per esserle di supporto morale e per portarle del cibo. Alla fine arriva Chris che, vedendoli insieme, diventerà consapevole dell'impossibilità di rimettere insieme le cose con Lorelai.

Quando il nonno inizia a riprendersi dall'operazione, Rory fa ritorno all'università. Lì, a far da supplente al nonno ci sarà un giovane professore che lei troverà attraente. Decide così di parlarne apertamente con Logan, il quale si rivelerà molto mansueto e per niente geloso. Lorelai intanto cerca di non pensare ai propri problemi matrimoniali organizzando assieme a Sookie il funerale di uno dei cani di Michel. Infine Lorelai e Christopher parlano della situazione e capiscono che i sentimenti della donna per Luke sono troppo forti per continuare, anche se non è l'unico motivo per cui decideranno di porre fine al loro matrimonio.

Luke e Lorelai cercano di convincere loro stessi e gli altri che la canzone al karaoke non era una serenata, ma quando Luke lo sente esplicitamente dire da Lorelai se ne risente. Richard ed Emily indicono un party per la laurea di Rory, durante il quale Logan avanza la sua proposta di matrimonio. Rory è sorpresa e non sa rispondere subito, finendo per chiedere aiuto alla madre, la quale però le dirà che è una decisione che spetta a lei. Lorelai e Christopher si incontrano di nuovo e rimangono soddisfatti di come sono stati capaci di riunirsi pacificamente come genitori separati di Rory in occasione della sua laurea. Il giorno della consegna dei diplomi a Yale, i nonni, Lorelai e Christopher la applaudono commossi per la realizzazione di un sogno coltivato diligentemente sin dai tempi più lontani.