Dopo aver riflettuto a lungo, Lorelai accetta la proposta di matrimonio di Max. Lane si sfoga con Rory perché teme che sua madre la stia mandando in Corea per sempre. Rory è risultata tra i primi tre studenti migliori del corso, così Emily e Richard decidono di organizzare una cena per festeggiare la nipote. Rory invita Dean alla cena, ma per Richard il ragazzo non è ambizioso quanto la nipote. Rory se ne va imbarazzata e ferita. Emily scopre da Sookie l'imminente matrimonio tra Lorelai e Max: temendo di perdersi anche il futuro matrimonio di Rory, chiede a Richard di scusarsi con la nipote il prima possibile.

Rory è preoccupata di non essersi impegnata a sufficienza in attività extracurriculari per entrare ad Harvard. Lorelai informa la madre del suo fidanzamento ma si sente ferita quando la donna le risponde in modo freddo e distaccato. Sookie organizza una festa di fidanzamento per Lorelai e Max.

Dopo aver festeggiato addio al celibato e nubilato, Lorelai e Max sono pronti a sposarsi. All'ultimo momento Lorelai si tira indietro spaventata e parte senza meta insieme a Rory.

Dopo aver deciso di annullare il matrimonio, Lorelai porta la figlia a visitare l'università di Harvard. Rory assiste ad una lezione e scambia opinioni con il professore, immedesimandosi in una studentessa universitaria. Nel frattempo Lorelai vaga per i corridoi di Harvard e riflette sulla sua vita. Tornate a Stars Hollow, Lorelai chiama Sookie per comunicarle che si è finalmente convinta a partire con il progetto della loro locanda.

Paris sfrutta la sua posizione da direttrice del giornale scolastico per creare problemi a Rory. Arriva in città il problematico nipote di Luke, Jess, il quale vivrà con lo zio per un po' di tempo. Lorelai invita Luke e Jess a cena a casa sua. Luke accetta per permettere al nipote di cominciare a socializzare a Stars Hollow. Lorelai scopre Jess prendere una birra dal frigo. Per difendersi Jess imbarazza la donna chiedendole del suo rapporto con Luke. Rory scopre Jess che se ne sta andando dalla cena ancora in corso, così lui la invita ad andarsene con lui.

Le Gilmore si recano a casa di Emily e Richard per l'abituale cena del venerdì e trovano i due che litigano animatamente. Richard è molto stressato dal lavoro e ciò ha costretto Emily a non partecipare a vari eventi mondani a cui lei teneva molto. Le Figlie della Rivoluzione Americana suggeriscono ad Emily di far partecipare Rory al debutto in società. Durante i preparativi, Emily recupera il vecchio abito che la figlia non aveva potuto indossare perché incinta. Rory convince con fatica Dean a partecipare all'evento, così è Lorelai a chiamare Christopher per chiedergli di accompagnare la figlia al ballo. La serata non procede nel migliore dei modi perché Richard ed Emily litigano ancora: Richard spiega alla moglie che sta per essere messo da parte dalla sua società, in previsione del suo pensionamento. Mentre assistono alla sfilata di Rory, Emily ripensa al passato e dice a Lorelai che niente è andato come doveva andare.

Quando a scuola Rory viene spinta a fare più amicizie, si ritrova inavvertitamente a far parte di un club segreto della Chilton creato moltissimi anni prima. Una notte Rory viene scoperta con il club nell'ufficio del preside durante un rito di iniziazione, così è costretta a giustificarsi con il preside. Lorelai ed Emily partecipano ad una sfilata, ma ancora non sanno che dovranno sfilare insieme. Lorelai propone l'hotel come location e chiede a Luke una mano. In hotel Lorelai nota le esplicite avances che un'organizzatrice della sfilata riserva a Luke. Infine Luke si gode la sfilata di Lorelai.

Lorelai e Sookie scoprono che Fran è la proprietaria del Dragonfly Inn, ma la donna si rifiuta di vendergli la proprietà, in quanto è l'unica cosa che le è rimasta della sua eredità. Mia, la proprietaria dell'Indipendence Inn, arriva in città e confida a Lorelai di voler vendere l'hotel per dare una svolta alla sua vita; Lorelai si preoccupa molto perché considera l'hotel la prima vera casa per lei e Rory. Jess viene accusato di aver organizzato uno scherzo azzardato vicino al minimarket.

Tristin e Rory devono interpretare Romeo e Giulietta in una recita scolastica, ma la ragazza teme che il compagno di scuola possa rivelare a Dean del loro bacio di qualche tempo prima. La sera dello spettacolo Tristin si ritira dalla Chilton per ordine del padre, che può così evitarne l'espulsione. Tristin (che nella rappresentazione sarà sostituito all'ultimo momento da Paris) e Rory si dicono addio mentre Dean li osserva qualche metro più in là. Lorelai va fuori a cena con un giovane compagno del corso di economia. Il giorno seguente, Luke scopre dell'appuntamento di Lorelai quando il ragazzo irrompe nel suo locale con i genitori. Sookie cerca di far capire a Lorelai che Luke è geloso, allora Lorelai si sbilancia e chiede a Luke di uscire.

Quando dei clienti dell'Indipendence Inn non riescono a raggiungere la locanda a causa della neve e non possono partecipare al banchetto medievale da loro richiesto, Lorelai e Sookie invitano tutti i loro amici a mangiare e pernottare alla locanda.

Quando Lorelai scopre che casa sua è infestata dalle termiti, decide di accettare l'aiuto della madre, la quale si offre di farle da garante per ottenere un prestito in banca. Lane nasconde a Rory di essere diventata una cheerleader. Rory non comprende la scelta, così Lane ammette di sentirsi molto sola e a disagio con la vita molto impegnata di Rory.

Ora che Richard è in pensione, Emily ne soffre la presenza in casa così chiede a Lorelai di invitare il padre a trascorrere una giornata con lei e Rory a Stars Hollow. Dopo un iniziale imbarazzo, Richard riprende continuamente Lorelai sul lavoro e si intromette nella scelta di Rory nell'andare ad Harvard anziché a Yale. Da ultimo si oppone quando Rory riceve la macchina che Dean si era promesso di costruirle. Richard si rende conto di essere stato un peso per la sua famiglia, così torna a casa rifiutando l'invito a cena. Lorelai si pente di aver trattato duramente suo padre.

A Stars Hollow è arrivata l'annuale "asta dei cestini: Kirk compra quello di Sookie, perché Jackson non fa la sua offerta a causa di incomprensioni con la fidanzata. Dopo essersi chiariti, Jackson chiederà a Sookie di sposarlo. Il cestino di Lorelai, dopo essere stato conteso da tre spasimanti trovati da Patty, viene comprato da Luke. Jess compra il cestino di Rory, facendo imbestialire Dean. Jess ha quindi il diritto di degustare il contenuto del cestino con la ragazza che l'ha preparato, così i due passano del tempo assieme al pontile. Jess raccoglie il braccialetto di Dean che Rory lascia cadere inconsapevolmente. Si creano tensioni e incomprensioni tra Rory e Lorelai, soprattutto quando Rory scopre che Dean si è sfogato con Lorelai. Dopo i severi consigli di Emily, Lorelai capisce di dovere delle scuse a Rory.

La fidanzata di Christopher, Sherry, e Rory passano del tempo insieme per conoscersi. Emily non è affatto entusiasta della cosa, perché in fondo sperava sempre in un ritorno di fiamma tra i due, e quando lo fa notare a Lorelai instaura nella figlia dubbi e incertezze che si è portata negli anni. Prima di andare via Christopher e Lorelai hanno una discussione, in cui lei gli rivela che grazie alla presenza di Sherry si è resa conto di quanto in realtà nel suo cuore il ricordo di Christopher sia intramontabile ma che grazie a questo adesso è pronta ad andare avanti con delle nuove relazioni. Christopher non prende affatto bene le sue parole credendo che Lorelai lo stia accusando di avergli rovinato la vita. Tutto questo accade nel locale di Luke con toni sono molto accesi.

Lorelai commissiona a Jess un lavoro a casa sua, ma tra i due permane diffidenza reciproca. Rory si accorge di aver perso il braccialetto di Dean e lo cerca dappertutto. Lorelai scopre Jess in casa sua poco prima del ritrovamento del bracciale, così lo accusa di aver fatto soffrire Rory. Jess spiega a Lorelai che Rory si è accorta dell'assenza del bracciale solo dopo due settimane. Nel frattempo, Luke si rende conto di come casa sua sia troppo piccola per lui e Jess, così decide di ampliare la casa.

Emily vince un weekend in un centro benessere, così parte con la figlia. Rory ha casa libera e vorrebbe approfittarne per stare un po' sola, ma Paris irrompe a casa sua. Poco dopo arriva anche Jess che porta un sacco di cibo, ma Rory, che non ha intenzione di discutere con Dean, chiede anche a Paris di restare a cena. Più tardi arriva Dean, il quale si infuria per la presenza di Jess. Paris si prende la colpa della presenza di Jess per sdebitarsi con l'amica. Rory invita Paris a restare per la notte. Il giorno seguente Lorelai cerca di consolare Dean, preoccupato per la sua storia.

Lo zio di Luke muore ma nessuno vuole andare al suo funerale, perché in vita era un uomo cinico e incurante del prossimo. Luke teme di diventare come lo zio, così Lorelai cerca di aiutarlo e consolarlo. Emily aiuta Sookie con i preparativi per il matrimonio, ma le due si lasciano prendere dallo sfarzo. Questo preoccupa Jackson, il quale cerca l'aiuto di Lorelai per riportare Sookie alla realtà.

Richard aiuta Rory con un progetto per la classe di economia ritrovando l'entusiasmo di un tempo. Decide così di mettersi in affari in proprio. La madre di Michèl arriva a Stars Hollow e fa la conoscenza di Lorelai e Sookie. Lorelai si lascia sfuggire che Michèl solitamente fa una dieta rigida portando la madre a fare un intenso interrogatorio a Michèl che lo indispone molto. Dean cerca in tutti i modi di avvicinarsi a Rory sentendo che qualsiasi cosa faccia non vada bene, si ritrova a contattarla con insistenza lasciando decine di messaggi in segreteria, che non vengono però considerati.

Richard diventa un consulente finanziario e Lorelai lo aiuta a trovare una nuova segretaria. Lane decide di diventare una batterista.

Dopo molti sacrifici e notti insonni, Lorelai si diploma in economia, ma il giorno della cerimonia vede arrivare solo Sookie, Jackson e i suoi genitori. Lorelai è molto sorpresa dalla commozione dei suoi genitori. Rory non riesce ad arrivare in tempo perché è andata a trovare Jess a New York. La ragazza è molto dispiaciuta e racconta alla madre di aver anche saltato la scuola: Lorelai capisce quanto Rory sia coinvolta da Jess.

Paris e Rory diventano rispettivamente presidente e vicepresidente degli studenti e dovranno partire per Washington. Christopher fa ritorno in città dopo una lite con Sherry. Dopo una notte d'amore, Lorelai e Christopher decidono che vivranno come una famiglia. È il giorno delle nozze di Sookie e Jackson. Nonostante le raccomandazioni di Luke, Jess si presenta da Rory. Lei lo bacia impulsivamente e scappa. Christopher riceve una telefonata da Sherry che gli comunica di aspettare un figlio da lui. Dopo averlo comunicato a Lorelai, Christopher decide di partire per prendersi le sue responsabilità, spezzando il cuore a Lorelai e all'ignara Rory.