Il primo episodio della settima serie riprende la storia dove l'avevamo lasciata alla fine della sesta, ovvero con Lorelai che, dopo aver chiuso la storia con Luke, si sveglia nel letto di Christopher. Lorelai è pentita e confusa e, confidandosi solo con Sookie, deduce che è meglio non farne parola con Luke. Sempre di separazioni si tratta per quanto riguarda Rory, che ha lasciato andare Logan a Londra per lavoro e deve fare i conti con una relazione a distanza. Logan le regala un razzo; lei ne capisce il significato e decide di partire per passare l'estate a Londra con lui. Durante il giro di prova per testare i nuovi autovelox della città Kirk distrugge il locale di Luke con l'auto di Taylor. Luke capisce che deve seguire il consiglio di Lorelai di comportarsi spontaneamente, così si presenta a casa sua pronto per fuggire con lei e sposarsi. Ma Lorelai ormai ha preso una posizione e si vede costretta a dirgli di essere andata a letto con Chris. Luke se ne va arrabbiato.

Luke va a casa di Christopher appositamente per dargli un pugno in faccia. Lane e Zach tornano dalla luna di miele e Rory scopre dall'amica che la sua 'prima volta' non è andata bene. T.J. aiuta Luke a riparare il locale. Lorelai trasforma la casa con un mix di culture asiatiche per riparare al mancato viaggio di Rory assieme a Logan in Asia. Rory scopre che la madre è stata a letto con il padre e scappa da Lane, dove scopre che l'amica è incinta. Luke e Lorelai non si possono vedere, ma il mondo è piccolo. Al primo incontro, Luke afferma orgoglioso di avere dato un cazzotto a Christopher; durante il secondo si rassegna all'idea di non stare più assieme a Lorelai e le propone di tornare amici come una volta e dimenticare tutto. Lorelai torna a casa delusa e affranta, ma c'è pur sempre Rory a consolarla.

Lorelai mette al corrente i genitori della rottura con Luke e si rende conto che la sua vita e i suoi sentimenti sono sempre stati un tentativo di opporsi a sua madre Emily. Rory, sotto consiglio di Paris, trova un modo particolare di esprimere il proprio amore al lontano Logan; in seguito va a cena con il padre per riconciliarsi. Michel, affascinato dalla grazia degli aristocratici, costringe Lorelai a portarlo al ballo delle piccole debuttanti organizzato da Emily e sorprendentemente Lorelai si diverte insieme all'amico. Al suo ritorno a casa, Christopher le dichiara il proprio amore. Più tardi lei lo richiamerà.

Lorelai e Christopher ricominciano ad uscire insieme e Sookie le dice di andarci piano finché non potrà fidarsi totalmente. Chris tenterà comunque di tutto pur di riconquistarla e con una serata a sorpresa a base di drive-in in campagna sembra riuscire nei suoi intenti. Rory va a una mostra d'arte per scrivere un articolo e conoscerà due ragazze molto simpatiche, Lucy e Olivia che invita a casa sua. April va a stare da Luke mentre la madre assiste la nonna per un'operazione. Emily viene arrestata perché parla al telefono mentre guida. Lorelai e Christopher la vanno a prendere in prigione e la cosa li divertirà molto. A fine serata sarà Lorelai a chiedere a Chris di passare la notte insieme.

Quando un improbabile treno merci pieno di cipolline deraglia vicino a Stars Hollow, l'intera comunità viene assalita da un odore pestilenziale che crea molto scompiglio. Logan torna temporaneamente in America per comprare una compagnia d'internet e così fa una sorpresa a Rory andandola a trovare, ma quando la porta fuori a cena coi colleghi Rory si sente un'estranea e inoltre minacciata dalla possibilità che Logan possa essere attratto da una sua avvenente collega; ma lui la tranquillizza. Lorelai va insieme a Christopher alla consueta cena del venerdì sera a casa di Emily e Richard. Christopher mostra a Lorelai una lettera di Sherry in cui la donna chiede di portare la figlia Gigi a Parigi per poterla incontrare. I due discutono dell'argomento e finiscono per fare paragoni sui cambiamenti avvenuti nelle loro rispettive esperienze genitoriali. Alla fine, Chis le chiede di andare a Parigi con lui e Gigi e Lorelai accetta.

Christopher e Lorelai vanno a trovare Rory a Yale durante il weekend dei genitori, a cui partecipano anche Emily e Richard. Christopher quando vede gli altri genitori dei collegiali parlare delle tante cose fatte con i figli, si sente in colpa per non essere stato presente nella vita di Rory e tenta di riparare con un invito, aperto anche a tutti i suoi colleghi del giornale universitario, in un costosissimo ristorante francese. Rory però avrebbe voluto pranzare da sola con loro e li incastra ad andare a cena con i nonni allo stesso ristorante. Luke intanto conosce l'istruttrice di nuoto di April e ci va fuori per un appuntamento, ma dopo se ne pente. Lane fa da baby-sitter all'ormai cresciutella April mentre Luke è fuori a cena.

Lorelai e Christopher vanno a Parigi per portare Gigi da Sherry. Nonostante gli effetti del fuso orario, riusciranno ad avere un romantico weekend a lume di candela e con vista sulla Senna, in nome del ricordo della loro gioventù insieme come coppia, la quale voleva viaggiare senza soldi e meta per l'Europa. A Stars Hollow intanto Zach e Lane sono terrorizzati dal dover comunicare alla signora Kim dell'imminente arrivo di due pargoletti gemelli, invece la donna è entusiasta e vorrebbe che i due sposini si trasferissero immediatamente a casa sua ma dopo aver capito che come futuri genitori devono prendere loro le decisioni, rifiutano la sua offerta . Così la signora Kim organizza il suo trasferimento da loro,non prima di aver sistemato Brian da una famiglia coreana, dove il ragazzo si trova subito a suo agio.

Rory viene invitata a cena dalla madre, la quale insieme a Christopher le dice di essersi sposata durante il loro viaggio in Francia. Arrabbiata per non essere stata messa al corrente, Rory litiga con Lorelai e decide di passare un po' di tempo con Logan, il quale è tornato a vivere a New York per portare avanti la propria impresa. Durante una festa d'inaugurazione, Rory conosce il direttore di una rivista online che le chiede di scrivere un articolo sull'evento. Rory scrive un articolo che critica aspramente il sistema elitario che caratterizza l'alta società presente alla festa e quando Logan lo legge si sente naturalmente chiamato in causa: i due litigano; Logan accusa Rory d'ipocrisia, dato che, anche lei fa parte di quell'ambiente altolocato e per di più vive nell'appartamento pagato da lui. Tuttavia i due fanno pace.

Lorelai ha paura che gli amici a Stars Hollow possano non accettare Christopher, ma lui insiste per farsi vedere in giro, così i due partecipano all'annuale maratona di lavoro a maglia per una raccolta fondi. Christopher fa una donazione molto generosa per l'obiettivo dell'anno, cioè la ricostruzione del ponte di legno di Stars Hollow. La donazione di Christopher però fa terminare la maratona con troppo anticipo, con grande disappunto delle partecipanti. Ciò invece di innalzarlo a idolo della città lo mette sotto una luce ulteriormente negativa. Durante un'uscita con Jackson, Christopher sembra trovare la voce di un amico, il quale gli confida che una volta conquistata Lorelai deve sapere anche dimostrare di essere un degno marito. Ad un party del college, Rory e Marty si confrontano pacificamente sul comportamento di quest'ultimo. Tuttavia, lui le fa delle avance e Rory viene messa ancora più a disagio.

Lorelai incontra Luke con la nuova nipotina e fra i due si ristabilisce una certa armonia. Christopher assiste alla scena e non ne rimarrà molto contento. Più tardi i due discutono della possibilità di avere un altro bambino, ma Lorelai si dice non pronta. Christopher capisce che Lorelai non è sufficientemente coinvolta nel loro matrimonio, così durante i preparativi per la festa di matrimonio voluta a tutti costi da Emily, Christopher farà una scenata davanti a tutti e lascerà Lorelai interdetta. Luke contatta un avvocato per avere l'affidamento congiunto di April, ma gli viene detto a priori che ha poche speranze di vincere la causa in quanto di norma l'affidamento va sempre alla madre. Il rapporto fra Logan e Rory prende una piega spiacevole quando, frustrata dalla situazione imbarazzante con Marty, Rory gli confida di avere problemi a fingere con Lucy di non aver mai frequentato il suo ragazzo.

Dopo un viaggio pacificatorio in Europa con Logan per Natale, Rory torna a casa per festeggiare, sebbene in ritardo, con la madre, Christopher e Gigi. Luke chiede a Lorelai di scrivere una lettera di raccomandazione da mandare al suo avvocato in vista del processo per l'affidamento congiunto di April. Lorelai accetta volentieri, ma poi si trova in difficoltà. Fino a quando non ripensa a quanto Luke sia stato una figura paterna per Rory. Ispirata dalla madre, Rory scrive una lettera di scuse a Lucy dopo quello che era successo con il suo fidanzato.

Sookie si comporta in modo strano e Lorelai obbliga Jackson a dire alla moglie la verità, ossia che è di nuovo incinta perché lui non ha fatto la vasectomia. Intanto Richard sta per iniziare il suo corso straordinario di economia a Yale, dove naturalmente va anche Rory. I due, durante un ricevimento del nonno come professore, si confidano affettuosamente. Poco dopo Rory, anche grazie all'amica Paris, riuscirà a riconciliarsi con Lucy, la quale confesserà di aver preferito chiudere la storia con Marty. Luke e Anna iniziano l'udienza per la custodia di April. Intanto, a casa Gilmore, Christopher trova una brutta copia della lettera che Lorelai ha scritto per il processo di Luke, rimanendo ferito dal contenuto che gli dimostra ancora una volta il legame profondo tra i due e gli ricorda quanto Luke sia stato una figura paterna per Rory . Al ritorno di Lorelai, Chris discute con lei dell'impossibilità di continuare il matrimonio e se ne va di casa.

All'ospedale Emily, Lorelai e Rory attendono con ansia l'esito dell'operazione al cuore di Richard, che fortunatamente andrà a buon fine. Logan arriva per stare accanto a Rory, mentre Lorelai non riesce a rintracciare Christopher dopo il loro litigio. Emily porta avanti le faccende legali del marito, trascurando però il lato emotivo. Ciò stizzisce inizialmente Lorelai, la quale vedendo poi il reale impegno di sua madre nei confronti del marito capirà di avere bisogno di suo marito Christopher. Luke tuttavia passa in ospedale due volte per esserle di supporto morale e per portarle del cibo. Alla fine arriva Chris che, vedendoli insieme, diventerà consapevole dell'impossibilità di rimettere insieme le cose con Lorelai.

Quando il nonno inizia a riprendersi dall'operazione, Rory fa ritorno all'università. Lì, a far da supplente al nonno ci sarà un giovane professore che lei troverà attraente. Decide così di parlarne apertamente con Logan, il quale si rivelerà molto mansueto e per niente geloso. Lorelai intanto cerca di non pensare ai propri problemi matrimoniali organizzando assieme a Sookie il funerale di uno dei cani di Michel. Infine Lorelai e Christopher parlano della situazione e capiscono che i sentimenti della donna per Luke sono troppo forti per continuare, anche se non è l'unico motivo per cui decideranno di porre fine al loro matrimonio.

Rory deve dividersi tra un colloquio di lavoro offertole dal New York Times e la preparazione di una festa pre-maman per Lane e i suoi futuri figli gemelli. In questo viene aiutata da Lorelai, che pensa anche a riappacificare i rapporti fra Lane e sua madre riguardo all'educazione dei figli. Logan dice a Rory del suo recente disastro finanziario e quando le comunica che ha intenzione di andare a Las Vegas per distrarsi insieme agli amici, Rory se la prende e comincia a preoccuparsi per la loro relazione. Luke viene spronato dalla sorella Liz a vendere la vecchia barca del padre come simbolo di un cambiamento generale nella sua vita. Più tardi, la venderà a Kirk e ne comprerà una nuova che ha intenzione di inaugurare durante l'estate con un viaggio insieme alla figlia April. Lane è costretta a stare a letto per complicazioni di gravidanza, così tutti la festeggeranno alla scuola di ballo di Miss Patty mentre lei viene trasportata da casa a lì su un letto a ruote.

Lorelai va nel Nord Carolina per partecipare al matrimonio di Mia, la sua vecchia amica mentore e proprietaria dell'Independence Inn. A lei si uniscono Rory, che si vuole distrarre dai problemi con Logan, ed Emily, che non ne può più di fare da infermiera a Richard. Logan, nonostante la fuga di Rory, riesce a trovarla e la riconquista, specie quando le dice che non è più in società col padre. Lane e Zach chiedono a Luke di fare da padrino ai gemelli, che nasceranno il giorno dopo.

Rory si è riconciliata con Logan e lo porta a Stars Hollow. Lorelai, vedendo quanto la relazione di sua figlia con lui si stia facendo seria, si preoccupa della sua immaturità e disprezza il suo stile di vita. Alla fine però Logan si spiega con lei che lo capirà. Taylor usa tutto il budget per l'annuale festa di primavera per un labirinto fatto di fieno nel centro della cittadina. Proprio nel labirinto Lorelai e Luke si incontrano e si scambiano le scuse per il loro comportamento. Nel frattempo, Rory si trova a dover scegliere fra varie possibilità per il lavoro da giornalista che dovrà affrontare dopo la laurea. Così dice a Logan di voler considerare anche lui in base alle sue scelte, ma lui le dice che non si deve preoccupare e di mettere davanti a tutto la carriera perché lui la seguirà.

Lorelai torna a frequentare il locale di Luke, ma i loro incontri sono ancora molto imbarazzanti. Quando la jeep di Lorelai si rompe, la donna chiede una mano a Luke per comprare una nuova macchina: quando i due ricominciano a litigare, come una volta, per delle stupidaggini, Lorelai intuisce che le cose fra di loro d'ora in avanti andranno molto meglio. Paris viene accettata da tutte le università a cui ha fatto domanda e va nel panico, perché ha troppe opzioni tra cui scegliere, in ogni caso decide di mollare Doyle per non farsi influenzare, ma più tardi se ne pente. Parlandone insieme durante un'uscita serale con Lucy e Olivia, Paris e Rory capiscono di trovarsi nella stessa situazione poiché molto indecise sulle proprie relazioni amorose e il futuro professionale. Rory riceve finalmente una lettera da quelli del New York Times, che però hanno deciso di non prenderla per lo stage che le avevano promesso. Jackson distrugge per sbaglio la casa delle bambole di Lorelai.

Una volta detto alla madre e ai nonni che non è stata accettata dal New York Times, Rory entra in agitazione in vista degli esami finali prima della laurea. Lorelai cerca di tirarla su di morale e la tranquillizza sul fatto che non potrà mai deluderla in niente. Zach farà un tour con una band. Durante una sera al karaoke bar, alcuni personaggi di Stars Hollow si cimentano in esecuzioni canore comiche e fra questi c'è anche una Lorelai un po' brilla. Ma la sua è una serenata romantica chiaramente diretta a Luke, che è fra le persone del pubblico. Logan arriva improvvisamente a casa Gilmore per dare a Lorelai delle notizie importanti: in occasione del suo nuovo lavoro a San Francisco, vuole chiederle il permesso di sposare Rory e portarla via con sé.

Luke e Lorelai cercano di convincere loro stessi e gli altri che la canzone al karaoke non era una serenata, ma quando Luke lo sente esplicitamente dire da Lorelai se ne risente. Richard ed Emily indicono un party per la laurea di Rory, durante il quale Logan avanza la sua proposta di matrimonio. Rory è sorpresa e non sa rispondere subito, finendo per chiedere aiuto alla madre, la quale però le dirà che è una decisione che spetta a lei. Lorelai e Christopher si incontrano di nuovo e rimangono soddisfatti di come sono stati capaci di riunirsi pacificamente come genitori separati di Rory in occasione della sua laurea. Il giorno della consegna dei diplomi a Yale, i nonni, Lorelai e Christopher la applaudono commossi per la realizzazione di un sogno coltivato diligentemente sin dai tempi più lontani.

Alla locanda di Lorelai e di Sookie, Rory incontra Christiane Amanpour, una autorità in campo giornalistico. L'incontro è per lei illuminante e le chiarisce un po' le idee riguardo ai suoi progetti.Decise a prendersi una meritata estate di svago e riposo, Lorelai e Rory pianificano di fare un viaggio insieme per gli stati della East coast alla ricerca delle montagne russe più spericolate. Ma la fortuna bussa alla porta di Rory in anticipo; infatti ottiene un lavoro estivo come reporter politica per una rivista online durante la campagna elettorale di Barack Obama. Ciò mette in subbuglio l'intera cittadina, che aveva intenzione di festeggiare la laurea di Rory in modo grandioso.Lorelai e Rory spiegano che non sarà possibile perché la partenza è prevista per tre giorni dopo, ma Luke stavolta ha deciso di non stare passivamente a guardare le cose andare storte. Infatti va da Sookie e le dice di anticipare la festa organizzandola segretamente per fare una sorpresa alle ragazze Gilmore.