루크는 로렐라이에게 응답하고, 로리는 법적 대가를 치른다. 로리와 리처드, 에밀리에게 화가 난 로렐라이는 이들과 절연한다.

로리는 사회봉사 활동 중 싸움에 휘말린다. 로렐라이는 강아지를 입양한다. 루크와 로렐라이는 로렐라이의 집을 개조하기로 결정한다.

로리는 에밀리가 운영하는 애국 여성회 사무실에서 일하며 할머니의 스파이 역할을 한다. 한편 로렐라이는 결혼식 날짜를 두고 갈팡질팡한다.

사이가 벌어진 로렐라이와 로리 모녀를 화해시키려는 수키는 두 사람에게 아이들의 대부모가 되어 달라고 부탁한다. 그러나 일은 계획대로 풀리지 않는다.

애국 여성회 파티에서 헌츠버거 가족과 두 차례 충돌한 후 리처드와 에밀리는 이들 가족이 로리를 어떻게 취급하는지에 대한 로렐라이의 생각이 옳았음을 깨닫는다.

관계 단절로 인해 로리의 21살 생일을 오래전부터 계획했던 대로 보내지 못하게 되자 로렐라이와 로리 모두 슬퍼한다.

옛 남자친구가 찾아와 놀라운 성공을 이뤘다고 밝히자 로리는 자신의 인생에 관해 지금까지 내린 선택이 옳았는지 되돌아보게 된다.

몇 개월 간 소원하게 지낸 로렐라이와 로리는 화해를 위한 첫발을 내딛는다. 한 손님이 루크를 깜짝 방문하지만 루크는 로렐라이에게 이 사실을 감춘다.

오랫동안 보이지 않던 로리 아빠가 로리와 로렐라이의 삶에 다시 등장한다. 그러나 이것이 로렐라이의 현재 연애에 어떤 영향을 미칠지 아직은 알 길이 없다.

새롭게 딸의 존재를 알게 된 루크는 더 많은 것을 알고자 아이의 엄마를 찾아간다. 로렐라이는 결혼식 날짜를 잡지만 왠지 꺼림칙함을 느낀다.

다른 사람을 통해 루크의 비밀을 알게 된 로렐라이는 루크를 돕고자 노력하지만 루크의 반응에 상처받는다. 로건은 로리의 마음을 얻으려고 노력한다.

루크는 에이프릴과 서로 알아간다. 로리는 학보사 동료들이 그만둔 후 학보를 발간하려고 노력한다. 한편 길모어 가족 4명 모두 각자의 불만을 터뜨린다.

로렐라이는 부모님과의 저녁식사 자리에 루크를 데리고 간다. 로리가 학보의 새 편집장이 되자 로리의 룸메이트는 로리를 아파트에서 내쫓는다.

로리와 로렐라이는 각자의 남자친구와 함께 마사스 빈야드에서 밸렌타인데이 주말을 보낸다. 마사스 빈야드에 머무는 동안 로리의 남자친구는 위기를 해결한다.

로리는 저널리즘 토론회에서 청중의 마음을 사로잡는다. 그러나 다음 날 자신의 남자친구가 결별 기간 중 어떤 행동을 했는지 알게 되면서 크게 상심한다.

로리는 남자친구를 용서한다. 로렐라이는 루크가 에이프릴과 며칠 동안 시간을 보내자 혼자서 화를 낸다. 한편 로리는 엄마를 대신해 스파이 노릇을 한다.

로리의 진심 어린 용서를 받지 못해 상심한 로건은 친구들과 함께 떠난다. 로리는 필라델피아의 서점에서 루크와 에이프릴을 마주친다.

레인은 예상치 못한 방문객을 맞이하기 위해 어머니와 함께 동분서주한 후 인생의 중요한 걸음을 내디딘다. 한편 로렐라이는 자기연민에 빠진다.

루크가 식당에서 에이프릴의 생일 파티를 열 계획을 세우자 로렐라이는 도움을 주려 한다. 그러나 에이프릴과 만나기엔 아직 이르다고 생각하는 루크 때문에 상처받는다.

로렐라이는 가벼운 눈 수술로 앞을 볼 수 없는 에밀리를 돕는다. 로리는 퇴원하여 집에 돌아온 로건이 회복할 수 있도록 돕는다.

로리는 로건을 위해 졸업 파티를 열지만 두 사람은 달콤하면서도 씁쓸한 시간을 보낸다. 한편 로렐라이는 루크에게 최후통첩을 전한다.