Luke e Lorelai festeggiano per il fidanzamento. Rory viene condannata a 300 ore di lavoro civile per aver rubato uno yacht. Luke compra a Lorelai un anello di fidanzamento. Lorelai lascia che sua figlia capisca da sola lo sbaglio che sta commettendo e quindi soffre in silenzio e di nascosto da tutti. Porta tutta la roba di Rory da suoi genitori raccontandogli di una vecchia storia su una rana e uno scorpione e dicendogli che hanno vinto e che avranno la figlia che non hanno mai avuto.

Rory ha qualche problema con una delle ragazze durante le ore di servizio civile. Luke e Lorelai decidono di non comprare la nuova casa, ma espandere quella di Lorelai. Lorelai prende un cane che chiamerà Paul Anka anche se Luke non è d'accordo. Rory viene a sapere del fidanzamento della madre con lui da Luke. Alla fine Lorelai andando in autostrada vede Rory che sta lavorando e si ferma a parlare con la figlia, ma le due hanno un confronto acceso dove entrambe dicono che sono ferite per il comportamento dell'altra.

Rory sembra aver trovato un equilibrio e completa le sue prime 125 ore di servizio civile, mentre Paris, che va a pranzo con Lorelai due volte a settimana al Dragonfly, terrorizza tutto il personale. Lane e la band terminano la loro prima tournée. La casa di Lorelai viene ristrutturata. Paul Anka affidato a Luke per una notte mangia della cioccolata e Luke è costretto a portarlo da un veterinario. Lorelai dice a Luke che fisseranno la data delle nozze solo quando si sarà sistemata la situazione con Rory, mentre quest'ultima diventa un membro de Le Figlie della Rivoluzione Americana.

La madre di Jackson costringe Sookie a battezzare i suoi due figli e, per l'occasione, la famiglia di Jackson alloggia al Dragonfly. Lorelai e Rory sono le due madrine e sono così costrette ad incontrarsi di nuovo. Lorelai si arrabbia con Rory che non le aveva dato nemmeno il suo numero di telefono. Alla fine della puntata, Rory e Logan decidono di fare un viaggio a New York.

Rory diventa organizzatrice per un evento dell'associazione delle Figlie della Rivoluzione. La locanda di Lorelai subisce dei lievi danni a causa di un incendio, quindi Lorelai chiama il padre per un aiuto, ma i due litigano su Rory e gli Huntzberger. In un confronto tra Mitchum e Richard, quest'ultimo viene a sapere che Lorelai aveva ragione su come Rory era stata trattata quella sera. Lui ed Emily scoprono che gli Huntzberger vogliono ostacolare la relazione fra Rory e loro figlio e che la decisione di Rory di non andare più all'università è stata causata dalle parole di Mitchum e si infuriano molto.

Rory e Lorelai non sono felici perché per il 21º compleanno di Rory dovevano festeggiare in modo particolare. Da sempre legate, avevano pianificato una settimana indimenticabile, ma a causa del litigio non lo possono festeggiare insieme. Emily e Richard scoprono che Rory e Logan fanno già sesso, quindi per ovviare a questa situazione trasferiscono tutta la roba di Rory nella casa principale con una scusa, per poterla tenere d'occhio. Emily dà una festa per Rory ed invita anche la madre.

Luke accetta di sponsorizzare la squadra di calcio delle bambine della scuola media di Stars Hollow, mentre Lorelai non riesce a scegliere il colore da usare per dipingere la casa ed è anche preoccupata per il cane che non sta bene. Jess torna nel Connecticut per mostrare i suoi cambiamenti a Rory: adesso lavora in una casa editrice e ha scritto un libro; l'incontro farà riflettere Rory sulla scelta di abbandonare l'università e causerà la rottura col fidanzato Logan.

Rory con perseveranza ottiene di nuovo un lavoro al giornale di Mitchum senza il suo sostegno, in seguito riprende gli studi a Yale e torna a Stars Hollow e fa pace con la madre. Luke riceve la visita inaspettatata dell'undicenne April. La bambina dopo una frettolosa spiegazione su un compito scolastico, strappa un capello a Luke e scappa via. Luke scopre che la bambina potrebbe essere sua figlia, anche se ne ignorava l'esistenza.

Christopher offre di dividere una recente eredità con Lorelai e Rory. Rory allora chiede al padre di pagarle le rette a Yale per non dipendere più dai nonni. Luke non riesce a dire a Lorelai di avere una figlia e non sa come comportarsi. Zach fa una sfuriata di gelosia durante un importante concerto della band con una casa discografica perché Brian ha scritto una canzone intitolata “Lane” e dice a Lane che in una band non ci dovrebbero essere rapporti sentimentali.

Lorelai non sa niente di un matrimonio né come lo vorrebbe. Allora va in giro per negozi insieme a Sookie quando casualmente capitano di fronte a uno che vende abiti da sposa, entrano e lì Lorelai scopre l'abito perfetto e innamorata di esso lo compra. Il resto dei preparativi riescono a terminarli in una sola giornata. Lorelai felice va da Luke e gli racconta tutto, lui però è ancora giù di morale per aver appena scoperto di avere una figlia e incontra anche la madre e le dice che vuole conoscere di più sua figlia. Rory va a vivere nell'appartamento di Paris e Doyle, un appartamento che però non è esattamente nuovo. Rory si accontenta pur di non vivere più dai nonni. Logan però che la pedina ovunque per cercare di riappacificarsi con lei e tornare insieme tanto che le dice di amarla ma la ragazza non ne vuole sapere.

Taylor finge di non poter essere disponibile per il Carnevale d'Inverno a Stars Hallow e si accorge che può essere organizzato benissimo senza il suo aiuto. Paris scopre di essere temuta dai suoi colleghi al giornale di Yale come una dittatrice. Logan cerca in tutti i modi di conquistare Rory senza alcun risultato, così si reca a Stars Hollow da Lorelai, la quale scrive una lettera a Rory dove parla di Logan e lei decide di uscire con lui. Lorelai incontra per caso April, scopre che è la figlia di Luke e rimane sconvolta. Decidono infine di posticipare le nozze.

Lorelai confessa ai suoi genitori che non pagheranno più la retta di Yale di Rory pagata da Christopher e questo li fa arrabbiare. Dopo una serie di litigi, la famiglia Gilmore raggiunge un equilibrio e le cene del venerdì sera vengono ristabilite. Logan aiuta Rory al giornale, che era sul punto di non uscire a causa di Paris, e questo rinsalda il loro legame, ed alla fine Rory e Logan si baciano. Luke cerca di instaurare un rapporto con sua figlia April, causando un po' di turbamento in Lorelai che non si sente coinvolta.

Luke partecipa ad una cena del venerdì sera con Lorelai e i suoi genitori. Rory fa fare a Christopher una visita a Yale, dove conoscerà anche Logan. Paris viene estromessa dal giornale e Rory viene eletta come nuovo caporedattore causando la rottura fra lei e Paris, che la caccia fuori di casa, così Rory è costretta a trovare un alloggio; la scelta cade ovviamente sulla casa del suo ragazzo, Logan e iniziano dunque a convivere.

Lorelai e Luke passano del tempo insieme a Rory e Logan durante il weekend di San Valentino. Il weekend però non si conclude allegramente quando il padre di Logan arriva e mette il ragazzo su un aereo per Londra. Lorelai si accorge da alcune telefonate di un articolo sul suo matrimonio su un giornale.

Lorelai fa da baby-sitter alla bambina di Christopher e scopre quanto sia maleducata e disobbediente, litiga poi con lui sul ruolo di genitori e sul dover imporre le regole, ma poi anche Christopher capisce che ha ragione. Lane tiene ancora il muso a Zach, ma lui le chiede di sposarlo e si rimettono insieme. Rory partecipa al matrimonio della sorella di Logan e viene a sapere che durante la loro separazione lui l'aveva tradita con diverse ragazze; allora lo molla e va a stare da Paris che si è lasciata con Doyle.

Rory è tornata a stare da Paris, ma quando Logan si presenta supplicandola di perdonarlo, Rory decide di dargli una seconda possibilità. Anche Paris perdona Doyle. Successivamente vuole passare del tempo da sola per riflettere e fa ritorno a Stars Hollow. Qui Luke si prepara a partire insieme ad April per una gita scolastica a Philadelphia e Lorelai non la prende molto bene. Rory, nonostante Lorelai la preghi di non impicciarsi, va a conoscere la madre di April al suo negozio. Zach e la signora Kim scrivono una hit per la band di Lane e sua madre approva il loro matrimonio.

Luke va a Philadelphia con April e la sua scuola. In tale occasione, va a trovare il nipote Jess mentre lavora nella sua casa editrice indipendente. Logan si sente ancora non perdonato da Rory per i suoi tradimenti, così decide di andare a fare un'ultima bravata delle sue con gli amici della "Brigata della vita e della morte". Rory riceve un invito da parte di Jess a Philadelphia per assistere all'apertura della casa editrice: lì incontrerà April e Luke. Jess si riavvicina a Rory, e la bacia, credendola ormai separata da Logan, ma Rory si accorge di essere innamorata di Logan e si vede costretta a rifiutare le avance di Jess, che la saluta definitivamente. Lorelai è afflitta dal mistero dei suoi genitori, che alla ricerca di una nuova casa, pare si vogliano stabilire a Stars Hollow.

Lane si sposa con due cerimonie, una Avventista e l'altra Buddhista per sua nonna venuta appositamente per lei dalla Corea. Christopher ritorna per fare da accompagnatore a Lorelai alla festa del matrimonio perché Luke è ancora fuori con la figlia April. Lorelai si rende conto che lei potrebbe non trovarsi mai nei panni di Lane e durante un brindisi, da sbronza, rivela a tutti che lei non si sposerà mai. Logan si è ferito in Costa Rica con la "Brigata della vita e della morte" e a fine episodio Rory corre da lui.

Logan ha un grave incidente mentre fa parapendio con i ragazzi della Brigata. Rory corre subito in ospedale e prova immediatamente sensi di colpa per averlo lasciato andare. Nel frattempo Luke decide di organizzare una festa per il compleanno di April al locale; Lorelai, desiderosa di risolvere i loro problemi di coppia, si offre come aiuto, ma lui glielo impedisce. Quando però la festa si rivela un mortorio, Luke chiamera Lorelai, che interviene e trasforma la giornata in qualcosa di memorabile. Quando Anna, la madre di April, viene a sapere che una donna a lei sconosciuta si è occupata della festa, va su tutte le furie e questo riallontana Lorelai e Luke. Lorelai decide dunque di parlare con la madre di April, la quale le dice che finché Lorelai e Luke non saranno sposati, non può permetterle di frequentare sua figlia perché April potrebbe affezionarsi a una persona non stabile sentimentalmente con Luke.

Logan torna a casa dall'ospedale e Paris e Doyle si prendono cura di lui per conto di Rory che scopre l'intervista di Mitchum su un famoso giornale che si prende il merito dei suoi successi. Luke aiuta la sorella Liz e il cognato T.J. ad affrontare l'arrivo di un figlio. Lorelai cerca di evitare Luke. Emily si fa operare gli occhi e rimane temporaneamente cieca: questo obbligherà Lorelai ad occuparsi di lei per una giornata. La figlia verrà a scoprire che Emily e Richard hanno intenzione di comprare una casa come regalo di nozze per l'unione fra lei e Luke, ma Lorelai crolla e ammette a se stessa e a sua madre che questo matrimonio non accadrà mai.

Logan si laurea e lascia Rory per andare a lavorare, secondo gli ordini del padre, a Londra. Il rapporto, seppur a distanza, continuerà. A finire definitivamente invece è la relazione fra Luke e Lorelai: lei, non più disposta ad aspettare, gli chiede di sposarla subito o mai più e Luke si vede costretto a dirle di no perché deve occuparsi della figlia. Così Lorelai torna fra le braccia di Christopher, il padre di Rory, ci va a letto e cambia il destino della sua relazione con Luke.