로리와 로렐라이는 로리가 내린 결정에 대해 논쟁을 벌인다. 로렐라이는 새로운 연애에 만족해 한다. 에밀리와 로리는 유럽 여행을 계획한다.

로리는 로렐라이에게 사과한 후 유럽에서 편지를 보낸다. 그러나 이 편지 때문에 의도하지 않은 일이 생긴다. 한편 루크는 집으로 돌아온다.

로렐라이는 아무도 자신의 새 연애에 관심이 없다는 사실에 약간 기분이 상한다. 그러나 나중에 이 사실이 마을 회의에서 열띤 토론의 대상이 되자 당황한다.

로리와 딘은 단둘이 만나 두 사람의 현재 관계에 대해 이야기를 나눈다. 한편 로렐라이와 수키는 마을 선거에 출마한 잭슨의 선거운동을 돕는다.

딘과의 어색한 관계를 수습하고 싶은 로렐라이는 루크와 로리하고 함께 하는 더블 데이트를 제안하지만 상황은 점점 꼬여만 간다.

문화계 유명인사가 잠자리 여관의 식당에 자주 드나들기 시작하자 로렐라이와 수키는 기뻐한다. 한편 로리는 흥미로운 비밀 사교단체를 발견한다.

로건은 로리를 데리고 공들여 준비한 이색 행사에 간다. 로렐라이의 연애 소식을 알게 된 에밀리와 리처드는 로렐라이의 새 남자친구와 함께 시간을 보낸다.

에밀리와 리처드가 예일대 동문들에게 로리를 소개하는 파티를 열자 로리는 자신의 남자친구에 대해 깨달음을 얻게 된다.

로리는 자신이 재학하는 대학에 지원하려는 고등학생을 잠시 데리고 있기로 하지만 일은 계획대로 풀리지 않는다. 로렐라이와 남자친구는 처음으로 다툰다.

크리스토퍼가 로리를 만나러 대학에 찾아가자 로리는 크리스토퍼의 화해 시도를 거부한다. 한편 크리스토퍼를 위로하러 간 로렐라이는 남자친구에게 행선지를 알리지 않는다.

로리는 로건의 기사 작성을 돕겠다고 제안한다. 에밀리가 데이트 상대와 이야기를 나누는 모습을 본 리처드는 격한 반응을 보인다.

로렐라이와 로리는 에밀리에게 파티를 열어 준다. 리처드와 에밀리는 다시 한번 결혼서약을 한다. 한편 로리는 로건에게 자신이 원하는 바를 이야기한다.

부모님의 리마인드 웨딩에서 엄청난 사건이 벌어진 후 로렐라이는 남자친구에게 자신과의 관계를 포기하지 말아 달라고 간청한다.

로렐라이는 최근의 사건들에 화가 난다. 루크는 의상 디자이너를 만나려는 희망을 품고 초등학교 연극 무대를 짓는다.

리처드와 에밀리는 두 번째 신혼여행에서 돌아온다. 비참해진 루크는 음식을 태우고 불평하는 고객들을 식당에서 내쫓는다.

로리는 다른 사람과 데이트 하기로 남자 친구와 합의한 것을 후회한다. 한편 로렐라이는 남자 친구와 재결합하지만 에밀리에게 냉담한 태도를 유지한다.

루크는 오래된 집을 박물관으로 변신시키는 것을 돕고, 로렐라이는 잡지 인터뷰에서 필요 이상의 이야기를 한다. 로리와 패리스, 레인은 남자친구 문제로 속을 끓인다.

가벼운 연애는 싫다는 말을 들은 로리의 남자친구는 로리에게 예상치 못한 대답을 내놓는다. 한편 수키는 몸져눕는다.

로리는 로건의 아버지가 소유한 신문사 중 하나에서 인턴십을 시작한다. 에밀리와 리처드는 로리의 남자친구의 비위를 맞추지만 로렐라이는 이를 못마땅해한다.

로리는 로건의 아버지로부터 받은 성과 평가에 놀란다. 트위컴 하우스를 사려던 루크의 계획은 경쟁 입찰로 인해 위기에 처한다.

로렐라이는 밤새 무모한 행동을 벌인 로리를 구해준다. 딸의 미래 계획을 듣고 충격을 받은 로렐라이는 루크에게 도움을 청한다.