Rory e Lorelai litigano perché Rory ha fatto l'amore con Dean pur sapendo che lui è sposato. Rory, dopo un litigio con Lorelai, parte per l'Europa con la nonna per allontanarsi il più possibile dalla madre. Lorelai e Luke cominciano a fare i primi passi per costruire la loro relazione, ma Luke è costretto ad allontanarsi dalla città per dare una mano a sua sorella e suo cognato con il lavoro.

Mentre è in viaggio con Emily, Rory scrive una lettera a Dean spiegandogli che quella notte per lei è stata importante e che, nonostante l'amore che prova per lui, sarebbe stato meglio per tutti se si fosse messa da parte. La lettera, però, viene trovata da Lindsay e i due si lasciano. Rory va a trovare Dean, ma viene accusata da lui di averlo abbandonato ed essere partita in Europa. Lorelai, per non pensare al litigio con la figlia, si concentra sul lavoro, stressandosi ancora di più. Alla fine, madre e figlia si riconciliano. Intanto, Luke ritorna in città e prova a salutare Lorelai con un bacio, ma vengono interrotti dalla parata cittadina.

Luke e Lorelai hanno il loro primo appuntamento, dopo la loro prima notte d'amore vengono scoperti dai cittadini di Stars Hollow e Taylor mette la loro storia come ordine del giorno del consiglio comunale. Ciò fa indispettire tantissimo Luke. Rory ritorna a Yale per cominciare il secondo anno accademico e incontra Logan, un ragazzo molto ricco per cui Marty aveva lavorato come barista. La sera Paris organizza una veglia per la morte del suo professore-amante. Quando, alla veglia, Marty chiede a Rory se ha un ragazzo, lei prende la macchina e va a casa di Dean.

Jackson si candida a sindaco perché infuriato con Taylor ma ben presto si accorgerà che questo non è il suo mondo. Dean e Rory hanno difficoltà a trovare un posto per starsene tranquilli, Rory cerca di farsi avanti con Dean, ma finiscono per litigare. Lane confessa a Zack i sentimenti che ha per lui. Nell'episodio si può sentire per circa due minuti il singolo My Happy Ending di Avril Lavigne.

Il doppio appuntamento, Lorelai e Luke, Dean e Rory, non va troppo bene. La serata diventa tesa quando Luke esprime senza scrupoli ciò che pensa di Dean e lo picchia con un gioco sciocco inventato da Lorelai per farli andare d'accordo: questo fa infuriare Rory nei confronti di Luke. Zack non reagisce alla dichiarazione di Lane, così quest'ultima si rimangia tutto, dando a Zack una scossa che lo porterà finalmente ad agire.

Norman Mailer visita la locanda e Sookie annuncia di essere incinta del secondo figlio. Rory scopre l'esistenza di una "setta segreta" all'interno del college, La brigata della Vita e della Morte, di cui nessuno è mai riuscito a scoprire nulla e vedendo una foto in una vecchia edizione del giornale in cui appare anche il nonno di Logan decide di indagare per scrivere uno scoop nel giornale del college. Affronta il ragazzo per avere ulteriori informazioni, lui inizialmente nega, ma alla fine decide di aiutarla. Christopher chiama Lorelai e chiede il suo aiuto: la compagna è partita improvvisamente e definitivamente per Parigi, lasciandolo solo con Gigi ed è in preda all'ansia. Lorelai lo aiuta volentieri ma quando racconta l'accaduto a Rory, quest'ultima si reca dal padre per chiedergli di lasciare in pace la madre, perché ora con Luke è felice e solitamente quando lui si intromette finisce male.

I Gilmore insistono per conoscere Luke, il quale prima partecipa ad una cena con la signora Gilmore. Emily molto diplomaticamente fa capire a Luke di considerarlo non adatto alla loro classe sociale. In seguito viene invitato per una partita di golf con il signor Gilmore, il quale cerca di convincerlo ad aprire una catena di ristoranti. Lane e Zach hanno il loro primo appuntamento in casa loro, dove a fine serata si scambiano il primo bacio. Rory, per scrivere uno scoop, si fa coinvolgere da Logan in una particolare avventura che la porterà a conoscere la "brigata della vita e della morte".

Emily e Richard, che considerano Dean non adatto a Rory, invitano Rory ad un party per gli ex alunni di Yale e i loro figli maschi, tra cui Logan. Rory non tarda ad accorgesene, ma alla fine si diverte lo stesso. Luke invita Lorelai per una cena romantica, ma a rovinarla ci sono sua sorella e il marito che hanno appena litigato. Dean arriva fuori casa dei nonni e vedendo Rory ben vestita in compagnia di Logan e dei suoi amici si rende conto di non appartenere a quel mondo, si sente fuori luogo e decide di lasciare Rory. Logan ne approfitta per consolarla. Lorelai assiste con disappunto al ritorno a casa della figlia vedendola scendere dalla limousine di Logan completamente ubriaca.

Emily va ad un appuntamento con un altro uomo. Christopher arriva a Stars Hollow con Gigi per pranzare con Lorelai all'insaputa di Rory e padre e figlia finiscono per litigare. Marty prova a rivelare i suoi sentimenti per Rory, ma lei non lo sente essendosi addormentata e non prova comunque lo stesso per il ragazzo.

Rory mostra ad una studentessa della Chilton la vita a Yale, ma combinerà un disastro dietro l'altro. Lorelai viene a conoscenza del "giorno oscuro" di Luke. Logan inscena con due amici una dichiarazione d'amore a Rory durante un corso e lei, per vendicarsi di questa terribile umiliazione chiede aiuto a Richard, che la aiuterà ben volentieri e nonno e nipote se la rideranno alle spalle del ragazzo. Martin è arrabbiato con Rory perché lei lo considera solo un amico e non capisce i suoi sentimenti.

Christopher tenta di fare pace con Rory e va a trovarla a Yale, inizialmente con scarsi risultati, ma poi fanno pace. Lorelai trascorre la notte a "consolare" Christopher, sconvolto per la morte di suo padre. Tuttavia, presa dai sensi di colpa non dice la verità a Luke. Richard e Emily hanno una breve riconciliazione quando si occupano di una cagnolina smarrita.

Richard scopre durante una riunione di lavoro che Emily frequenta un altro uomo e durante il tragitto per recarsi ad una festa vede la moglie parlare con l'uomo e la tampona (di proposito). Tornati a casa Richard dichiara che non vuole tornare nella dépendance ma vuole tornare insieme a lei. Così la coppia si riunisce e decidono di organizzare una festa per rinnovare la promessa. La band di Lane viene invitata in casa Kim per l'anno lunare. Intanto nell'albergo sembra esserci un fantasma che si intrufola nelle camere. Rory, con la scusa di aiutare Logan per un articolo, incontra il ragazzo e spera in un invito da parte sua ma rimane delusa. Alla fine della puntata Emily si presenta a casa di Christopher e gli fa notare che Lorelai ha una relazione con un uomo non adatto a lei e lui è l'unica persona che può cambiare le cose, così gli consegna l'invito per la festa e esce dalla casa.

Emily e Richard rinnovano le loro promesse; Emily convince Chris a venire al ricevimento per cercare di riavvicinarsi a sua figlia. Durante il ricevimento Christopher, ubriaco, dice a Lorelai che loro sono destinati a stare insieme e che Luke è solo un ripiego. Rory viene scoperta dai genitori e da Luke mentre bacia Logan. Christopher e Luke hanno un confronto che si conclude con la separazione fra Lorelai e Luke.

Rory aspetta che Logan si faccia sentire dopo quello che è successo al matrimonio dei nonni, ma nulla. Lo chiama e viene invitata da lui nel suo appartamento, tuttavia, invece che trovare un'accoglienza intima Rory trova Logan che sta giocando a poker con dei suoi amici. Lorelai è in depressione totale perché Luke prima le chiede "tempo", successivamente la lascia definitivamente perché il rapporto lo soffoca. Per questo Rory accorre in suo aiuto, grazie a Logan che le presta la limousine e l'autista perché lei non ha a disposizione l'auto. Intanto Taylor distribuisce fiocchi rosa e azzurri in giro per Stars Hollow in modo che la gente si schieri con Lorelai o con Luke. Logan e Rory decidono di vedersi da soli. Alla fine dell'episodio Lorelai chiama Luke in cerca di aiuto da parte del suo migliore amico, ma successivamente si pente del suo comportamento infantile e lo manda via.

Rory va a cena con Marty, Logan e altri suoi amici quando.. Marty rivela a Rory ciò che prova per lei, ma lei lo rifiuta e ammette che in verità le piace Logan. Mentre Luke e Lorelai si occupano dell'organizzazione di una recita scolastica per i bambini, Logan va a trovare Rory e passano la notte insieme.

Lorelai si rifiuta di parlare con la madre dopo quello che la donna le ha fatto durante il rinnovo della promessa di Emily e Richard. Luke continua a mantenere le distanze da Lorelai e lei soffre tantissimo per questa distanza e Sookie fa di tutto per farla uscire di casa e divertirsi. Rory racconta alla madre della storia che sta nascendo tra lei e Logan e la madre decide di incontrarlo di nuovo in circostanze migliori della prima volta. Zack voleva fare l'amore con Lane, ma lei non lo aveva capito e vuole prima sposarsi, come insegnatole dalla madre. Lorelai spiega a suo padre che sua madre l'ha ferita e che per colpa sua, lei e Luke si sono lasciati. Il padre convince la madre che Lorelai tiene davvero a Luke e in seguito la donna va al locale di Luke per spiegargli che, anche se a lei Luke continuerà a non piacere, vuole che sua figlia sia felice. Gli chiede di tornare con lei e promette di non intromettersi mai più. Luke va a casa di Lorelai, entra e la bacia appassionatamente.

Andando a fare spese con Lorelai, Rory vede Logan con un'altra ragazza seduti ad un Café. Ad un party a tema Quentin Tarantino, inizia una nuova fase nella relazione tra Logan e Rory. Infatti Rory e Logan escono ancora insieme, anche se continuano a essere una coppia aperta ; Logan però dimostra della gelosia nei confronti di Rory, che è andata alla festa insieme a Robert, un amico di Logan. Michel vince un camper ad un quiz televisivo. Ora che Luke e Lorelai sono tornati insieme Lorelai può finalmente tornare alla tavola calda. Emily nel frattempo va da Luke convinta che lui non abbia capito che avrebbe dovuto rimettersi con Lorelai: questo però fa arrabbiare Lorelai, che vuole sua madre fuori dalla sua vita.

Luke aiuta Taylor Doose ad allestire un museo in una vecchia casa, ma fa questo solo perché vorrebbe quella casa. Rory, Paris e Lane cominciano a bere durante l'inaugurazione del museo quando pensano agli uomini della loro vita. Dean viene chiamato da Taylor per dare una mano al museo e consiglia a Luke di non legarsi troppo a Lorelai, perché lei si stuferà e cercherà altro. Rory si ubriaca e confessa alla madre che Logan non l'ha più cercata.

Rory comincia a lavorare col padre di Logan, Mitchum Huntzberger. Emily e Richard, dopo essere venuti al corrente che Rory aveva partecipato a una cena con i genitori di Logan, organizzano una cena per il ragazzo, alla quale vuole partecipare anche Lorelai per conoscere anch'essa Logan. Emily fa promettere a Lorelai che se va a quella cena deve andare a tutte quelle seguenti come una volta. Alla cena Emily e Richard si mostrano molto favorevoli alla unione tra Logan e Rory, mentre Lorelai dice loro di non fare pressioni perché sono ancora molto giovani e anche perché non vede di buon occhio Logan.

Il figlio di Sookie nasce in anticipo. Luke scopre che Kirk vuole comprare la casa che prima ospitava il museo di Taylor (andato in fallimento perché non vi erano visitatori), la stessa casa che lui voleva comprare per andare a viverci con Lorelai. Decide allora di chiedere agli anziani chi secondo loro dovrebbe acquistare la casa, essi pensano che debba comprarla Luke. Lorelai porta alla madre la rivista sul Dragonfly. Quando Emily legge le cose che ha detto Lorelai su di lei va su tutte le furie. Rory, dopo che Mitchum Huntzberger le ha detto chiaramente che non ha la stoffa per fare la giornalista, amareggiata va alla festa della sorella di Logan e con il ragazzo decide di rubare uno yacht.

Dopo che Mitchum Huntzberger le ha detto che non ha la stoffa della giornalista, Rory decide di lasciare Yale perché non è sicura di quello che vuole fare veramente nella vita. Lorelai è amareggiata da questa decisione e dal reato che la figlia ha commesso e soprattutto dalla decisione di Rory di andare a vivere dai nonni, ai quali aveva chiesto aiuto per convincerla a non abbandonare gli studi, ma che hanno invece appoggiato Rory a sua insaputa. Così una distrutta Lorelai chiede a Luke di sposarla.