Después de acostarse con Dean y no querer escuchar a su madre, Rory se va a Europa con Emily, quien se ha separado de Richard. Luke debe cancelar su planes de salir con Lorelai para ayudar a Liz y TJ que han sufrido un accidente.

En una llamada a Lorelai desde Roma, Rory admite que ha complicado su relación con Dean y pide a su madre que le entregue una carta suya. Pero la cosa se complica cuando Lindsay, la mujer de Dean, descubre la carta y lo obliga a marcharse de casa.

Después de pasar la noche con Luke, Lorelai entra en el café vistiendo una de las camisas de franela de él y descubre que el lugar está lleno de clientes. Su relación se convertirá en uno de los temas del día en la reunión del pueblo.

Rory y Dean tienen dificultades para encontrarse a solas porque viven lejos y, además, él comparte coche con su mujer. Por otro lado, Lorelai y Sookie dirigen la campaña de Jackson cuando decide competir contra Taylor por el puesto de alcalde de Stara Hollow.

Sintiéndose mal por lo difícil que se ha vuelto su relación con Dean, Lorelai sugiere que ella y Luke acudan a una cita doble junto a Rory y Dean. Mientras, Emily y Richard se sienten solos y un poco perdidos si no están juntos.

Lorelai y Sookie están emocionadas cuando el escritor Norman Mailer acude a comer varias veces al restaurante. Mientras, Christopher acude a Lorelai para pedirle ayuda después de que su novia lo abandone. Por último, Sookie reconoce que está embarazada de nuevo.

Rory asiste con Logan a un evento organizado por su sociedad secreta. Por otro lado, Richard, para no ser menos que su esposa, invita a Luke a un partido de golf.

Rory se siente halagada cuando Emily y Richard celebran una fiesta para presentarle a sus amigos en Yale. Pero pronto se hace evidente que el motivo real es el encontrarle un marido adecuado.

Rory y Lorelai deciden intentar por separado convencer a Richard y Emily para que arreglen sus diferencias y se reconcilien. Sin embargo, Emily echa por tierra todas sus esperanzas al anunciar que está dispuesta a empezar a salir con otros hombres.

Miss Patty celebra sus cuarenta años en el mundo de la farándula el día del aniversario de la muerte del padre de Luke. Por otro lado, la insistencia de Terrence hace que Paris acabe probando el método de citas rápidas para animar su vida.

Queriendo hacer las paces con Rory, Christopher la visita en Yale pero ella rechaza su intento de reconciliación. Cuando Lorelai se entera de que el padre de Christopher ha muerto, pasa la noche en su casa tratando de consolarle.

Rory le ofrece su ayuda a Logan para escribir un artículo para el periódico pero se siente defraudada cuando éste no le pide que sea su acompañante en una fiesta de firma de libros organizada por su padre.

Lorelai y Rory se sienten obligadas a hacerle a Emily una despedida de soltera en la noche anterior a que ella y Richard renueven sus votos.

Tras el desastroso incidente en la ceremonia de renovación de votos de sus padres, Lorelai le pide a Luke que no rompa la relación que hay entre ellos. No obstante, éste decide que necesita un tiempo a solas lo cual deprime a Lorelai.

Angustiada al pensar que su relación con Luke ha terminado, Lorelai se siente aún peor tras descubrir que la barca de éste ya no está en su garaje.

Tras su regreso de su segunda luna de miel, Rory asiste a la acostumbrada cena del viernes por la noche con Richard y Emily. Pero Lorelai, enfadada, se niega a ver o a hablar con su madre.

Tras ver a Logan en una cita con otra chica, Rory se arrepiente de su nuevo acuerdo de salir con otros chicos. Más tarde, Rory asiste a una fiesta con un amigo de Logan, Robert.

Con el fin de conseguir publicidad para el Dragonfly, Lolerai concede una entrevista a una revista de viajes pero inmediatamente se arrepiente de los desafortunados comentarios que hizo sobre el hecho de haber sido criada por Emily.

Queriendo causar una buena impresión al poderoso padre de Logan, Mitchum Huntzberger, Rory se informa sobre todo lo relacionado con él antes de empezar a trabajar como becaria en uno de sus periódicos.

Rory se asombra ante el informe crítico de su trabajo que recibe en el periódico del padre de Logan. Mientras, el plan de Luke de comprar la casa de Twickham se ve amenazado cuando Kirk presenta una oferta que compite con la suya.

Después de una noche desenfrenada con Logan, Rory es rescatada por su madre. Lorelai quedará horrorizada al escuchar los planes que Rory tiene para su futuro inmediato.