Lorelai y Rory regresan a Stars Hollow después de su agitado viaje por Europa para encontrarse con todo de cambios: Sookie anuncia a Lorelai sobre las últimas noticias del embarazo y Taylor no se toma bien que Rory no quiera ser la Reina del Helado de Stars Hollow.

Aunque Luke está encantado de prestarle su camioneta a Lorelai para que transporte todas las cosas de Rory a Yale, no lo está tanto cuando se da cuenta que, debido a las compras de última hora, el transporte se va a prolongar durante todo el día.

Durante una visita de fin de semana a Stars Hollow, Rory se encuentra con su ex novio Dean, quien torpemente la invita a su boda al día siguiente. Esa noche, en su despedida de soltero, Dean confiesa cuánto extraña a Rory.

Rory tiene su primera cita desde que terminó su relación con Jess y descubre que salir en la universidad no va a ser sencillo. Lorelai invita a Luke a su casa para la tradicional noche de cine que compartía con Rory.

Cuando Emily organiza una fiesta para celebrar la nueva compañía de Richard, ésta contrata a Lorelai y a Sookie para que preparen todo, llevándolas al límite para comprobar su capacidad.

Stars Hollow organiza el “Festival de pinturas vivientes”, un evento en el que la gente del pueblo se disfraza y presenta cuadros vivos imitando pinturas famosas.

Cuando el editor del periódico estudiantil de Yale le dice a Rory que sus artículos son aburridos, ella escribe una dura crítica del ballet de Yale y se convierte en el blanco de la vengativa primera bailarina.

Rory y Lorelai asisten al partido de fútbol que enfrenta a las universidades de Yale y Harvard junto a Richard y Emily. Allí se encuentran con una antigua novia de Richard que revela un secreto, oculto durante más de 30 años.

Mientras Lorelai y Sookie trabajan en la renovación de su nuevo hotel, Michel se enfrenta a un rival que, según cree, desea ocupar su puesto de director. Mientras, Lorelai pasa una romántica noche en casa de Jason a pesar de sus muchas excentricidades.

Lorelai se entristece al enterarse de que Luke ha comprado un piso con Nicole en Litchfield, otro pueblo de Connecticut. Pero cuando Lorelai se da cuenta de que él no tiene muchas ganas de mudarse, le confiesa que no quiere que se marche de Stars Hollow.

Lorelai promete a Jason que le contará a sus padres la verdad sobre la relación entre ambos, pero reconsidera la decisión cuando Emily hace un comentario sobre lo ridículo que sería que Lorelai saliese con Jason.

Lorelai le hace un favor a Emily asistiendo a una cena de beneficencia y recibe una agradable sorpresa con la llegada de su novio secreto Jason y Emily les pide que se hagan pasar por pareja.

En Yale, un profesor le sugiere a Rory que deje de asistir a una de sus clases. Ante esto, Rory confiesa su falta de confianza en sí misma a su antiguo novio, Dean, que está trabajando con los albañiles encargados de construir el Dragonfly Inn.

Lorelai y Rory deciden pasar un día juntas en el centro comercial pero se tropiezan con Emily y se ven atrapadas en su torbellino consumista. Cuando Lorelai pregunta a su madre el por qué de tal descontrol en sus gastos, Emily admite que se está vengando de Richard.

Cuando Gran muere repentinamente, Richard sufre una crisis emocional. Emily se encarga de organizar el funeral con su habitual eficacia hasta que descubre una carta que Gran había escrito a Richard años atrás, pidiéndole que no se casara con Emily.

Cansadas del frío clima de Connecticut, Rory y Paris viajan a Florida para pasar sus primeras vacaciones de primavera. Mientras, la relación de Lorelai con Jason da un nuevo paso hacia delante cuando éste le da la llave de su casa.

El padre de Jason, Floyd, demanda a su hijo y a Richard por robarle sus clientes. Floyd también revela que Jason y Lorelai han estado saliendo en secreto durante meses.

Cuándo Jason revela que él y Richard no siguen más juntos en el negocio, Lorelai tiene una fea confrontación con su padre acerca de su tratamiento a Jason.

Un cassette de auto-ayuda le dice a Luke quién es su alma gemela. Asher sufre de angina y Paris teme por su futuro. Mientras, Lorelai está muy tensa porque falta poco para abrir el Dragonfly; y Liz y TJ deciden casarse en el pueblo.

Todos en Stars Hollow asisten a la boda al estilo renacentista de Liz. Sin mucha ilusión, Jess lleva a Liz al altar, y Lorelai y Luke comparten un baile romántico, tras el cual Luke le pide que salga con él en una cita romántica.

Lorelai sospecha que las intenciones de Luke hacia ella han empezado a ir en serio. Por su lado, Rory, tras su último y desastroso encuentro, intenta salvar su amistad con Dean.