워싱턴 디씨에서 여름 인턴십을 마치고 돌아온 로리는 딘과 제스 사이에서 마음이 흔들린다. 한편 로렐라이는 자신의 미래에 대해 의문을 품는다.

에밀리는 크리스토퍼가 로렐라이, 로리와 화해하도록 시도한다. 하지만 오히려 로리와 크리스토퍼는 말다툼을 벌이고 사이는 더욱 나빠진다.

하버드 대학 지원 서류가 도착한 후 로리와 로렐라이는 조언을 구한다. 한편 구인광고를 낸 레인은 지원자에게 마음을 빼앗긴다.

고등학교의 초청 강연에서 연사로 나선 로렐라이는 곤란한 상황에 처한다. 보수적인 어머니에게 반항하기 위해 레인은 극단적인 조치를 취한다.

로렐라이는 에밀리가 주최한 경매에서 만난 남자와 끔찍한 데이트를 한 후 부모님의 반대에도 불구하고 두 번째 데이트를 취소하려 한다.

어쩔 수 없이 로리와 함께 사교 행사에 참석하게 된 로렐라이는 크리스토퍼의 삶과 관련해 알고 싶지 않았던 사실들을 알게 된다.

스타즈 할로우 댄스 마라톤에 출전한 로렐라이는 로리를 파트너로 참여시킨다. 행사장에서 로리는 한 소년과 계속 입씨름을 벌이고, 로리의 남자친구도 상황을 눈치챈다.

로렐라이와 로리, 리처드, 에밀리는 리처드의 모교를 방문한다. 그러나 리처드가 비밀리에 면접을 주선한 일 때문에 말썽이 생긴다.

로렐라이와 로리는 추수감사절을 맞아 리처드와 에밀리와의 저녁식사를 하러 가는 길에 레인, 수키, 루크의 파티에 들르며 추수감사절의 기쁨을 4배로 누린다.

로렐라이는 갑작스러운 방문객 때문에 마을 축제에 참석하지 못한다. 로리와 축제에 가지 않으려던 로리의 남자친구는 로리가 다른 남자와 가려 하자 마음을 바꾼다.

패리스는 로리가 계략을 세우고 있다는 반 친구의 말에 설득당한다. 한편 에밀리는 옛 가정부에게 고소를 당하고, 로렐라이는 흥미로운 남자를 만난다.

로렐라이는 새 남자친구와의 데이트 전 루크에게 낚시 과외를 받는다. 한편 로리와 패리스 사이의 권력 다툼은 더욱 치열해진다.

진통을 시작한 쉐리가 병원에 함께 있어 달라고 로리에게 부탁하자 로렐라이는 로리가 태어나던 날의 기억을 떠올린다.

로렐라이는 남자친구와 함께 뉴욕으로 주말 여행을 떠난다. 그러나 로리와 로리 남자친구를 함께 남겨 놓고 가는 것에 대해 걱정한다.

남자친구가 전화해 주말 약속을 잡을 때까지 기다리다 지친 로리는 레인과 함께 하키 경기에 갔다가 낯익은 사람을 만난다.

로리와 패리스는 학교 축하행사에서 축사를 하려고 경쟁한다. 한편 로렐라이는 예상치 못한 인물과 열정적인 키스를 나눈다.

자신의 여관에서 열린 에드거 앨런 포우 학회 모임이 화재로 인해 중단되자 로렐라이는 마을의 여러 집에서 손님들이 묵을 방을 구해야 한다.

로렐라이가 난장판이 된 여관을 수습하는 동안 로리는 엄마를 위해 커다란 깜짝 선물과 함께 특별한 생일파티를 열 계획을 세운다.

로리는 졸업 무도회에 참석하기 위한 계획을 세운다. 레인의 록 밴드는 대규모 파티에서 데뷔 무대를 갖지만 이 자리에서 오랜 적대관계가 마침내 폭발한다.

밴드의 데뷔 무대에서 소동이 일어난 후 레인은 어머니와 갈등을 겪는다. 이후 식당에는 제스를 찾는 손님이 온다.

제스는 아버지를 보러 서부로 여행을 떠난다. 로리는 에밀리가 로리의 졸업식에서 입을 옷을 골라준다. 이로 인해 가족 간의 갈등이 발생한다.

로리와 로렐라이는 로리의 칠튼 고등학교 졸업을 준비한다. 그러나 여관과 관련된 중대한 사건들로 인해 흥이 깨질 위기가 찾아온다.