Zusammen mit Paris (Liza Weil) nimmt Rory (Alexis Bledel) an einem Schülervertreter-Treffen in Washington teil. Während Paris sich sofort einen Verehrer sucht, muss Rory die ganze Zeit an Jess (Milo Ventimiglia) denken, bringt es aber nicht fertig, ihm einen Brief zu schreiben. Wieder zu Hause muss sie dann schockiert mit ansehen, wie Jess auf dem Straßenfest ein anderes Mädchen küsst. Zudem wirft Lorelai ihr vor, unfair gegenüber Dean (Jared Padalecki) zu sein. Sie macht ihrer Tochter klar, dass sie endlich eine Entscheidung treffen muss. Abends besucht Lorelai ihre Eltern und teilt ihnen mit, dass sich die Sache mit Christopher (David Sutcliffe) erledigt hat.

Als Vizepräsidentin der Schülerschaft hat Rory (Alexis Bledel) alle Hände voll zu tun. Vor allem aber muss sie dafür sorgen, dass die Schülerschaftspräsidentin Paris (Liza Weil) in ihrem blinden Machtstreben nicht die Interessen der anderen Schülervertreter vergisst. Francie (Emily Bergl) und ihre Freundinnen setzen Rory bereits gehörig unter Druck, damit sie sich bei Paris für sie einsetzt. Auch in Sachen Gefühle befindet sich Rory auf einer Achterbahnfahrt. Sie hat schwer daran zu knabbern, dass Jess (Milo Ventimiglia) in aller Öffentlichkeit mit seiner Freundin Shane (Jessica Kiper) knutscht und sie einfach ignoriert. Als sie ihn deshalb schließlich zur Rede stellt, hält er ihr vor, dass sie sich in den Ferien kein einziges Mal bei ihm gemeldet habe und immer noch mit Dean (Jared Padalecki) zusammen sei. Zu Lorelais (Lauren Graham) Ensetzen, bittet Kirk (Sean Gunn) sie um ein Date, nachdem er von Luke (Scott Patterson) dazu ermutigt wurde. Christopher (David Sutcliffe) taucht unangemeldet beim Fraitags-Dinner auf und es kommt zu Streit mit den Gilmore-Girls, voraufhin Emily (Kelly Bishop) ihn rauswirft.

Rory (Alexis Bledel) bekommt ihre Bewerbungsunterlagen für Harvard. Doch sie empfindet nicht nur Freude, sondern vor allem auch Angst - hat sie doch gerade erfahren, dass die Strategie, mit der sie die Aufnahmebedingungen zu erfüllen gedenkt, womöglich nicht die Richtige ist. Völlig verunsichert wendet sie sich an ihre Mutter (Lauren Graham), die sofort Abhilfe schafft: Über Direktor Charleston (Dakin Matthews) besorgt sie die Adresse des Harvard-Absolventen Darren Springsteen (Granville Van Dusen), der Rory alle Fragen beantworten kann. Um eine Band zu finden, hat Lane (Keiko Agena) eine Anzeige in der Zeitung aufgegeben. Da ihre Mutter (Emily Kuroda) aber nichts von ihrem Vorhaben wissen darf, gibt sie kurzerhand die Nummer von Lorelai an. Mit Dave (Adam Brody) ist schließlich ein Junge am Hörer, den Lane akzeptiert. Die beiden treffen sich und stellen bald fest, dass sie auf einer Wellenlänge sind.

Lorelai (Lauren Graham) wird von Debbie darum gebeten, auf der Stars Hollow High über ihren Beruf zu sprechen, und sagt sofort zu. Der Vortrag läuft gut, doch dann löchern sie die Schüler mit Fragen zu ihrer Schwangerschaft als Teenager. Alle Versuche, die Fragen abzuwehren, bleiben ohne Erfolg. Kurz darauf zeigen sich die Mütter aus Debbies Clique äußerst empört darüber, dass Lorelai es offenbar befürwortet, wenn ein Mädchen schon so früh schwanger wird. Lane (Keiko Agena) will sich von ihrem Elternhaus emanzipieren und bringt das auf etwas drastische Weise zum Ausdruck: Sie färbt sich die Haare lila. Währenddessen erzählt sie Rory (Alexis Bledel), dass sie in ihren Bandkollegen Dave (Adam Brody) verliebt ist. Als dann aber ihre Mutter nach Hause kommt, wird Lane panisch und färbt sich die Haare wieder um. Unterdessen erklärt Jess (Milo Ventimiglia) in einem Streit mit Luke (Scott Patterson), dass ihm nichts an Shane (Jessica Kiper) liege. Sie sei nur ein trauriger Ersatz für die, die er eigentlich liebe, Rory.

Auf einer von ihrer Emily (Kelly Bishop) organisierten Auktion trifft Lorelai (Lauren Graham) einen Mann namens Peyton (Jon Hamm), der ihr äußerst gut gefällt. Um an ihn heranzukommen, muss sie jedoch Emily einweihen, die natürlich hocherfreut seine Telefonnummer besorgt. Kurze Zeit später haben Lorelai und Peyton ihr erstes Date, doch der Abend wird ein Reinfall auf der ganzen Linie. Lorelai ist das vollkommen egal, doch Emily hat damit ein echtes Problem: Sie ist mit Peytons Mutter befreundet und hat Angst um ihre Stellung in diversen Vereinen, falls man Lorelai die Schuld an dem verpatzten Date geben sollte.

Weil Rory (Alexis Bledel) von Sherry ( Mädchen Amick) zu ihrer Baby-Party eingeladen wurde, fährt Lorelai (Lauren Graham) sie nach Boston. Dort angekommen, überredet Sherry sie, ebenfalls zu bleiben. Lorelai stimmt zu, doch die Party ist für sie ein Albtraum. Jess (Milo Ventimiglia) hat sich einen gebrauchten Wagen gekauft, und Luke (Scott Patterson) macht sich Sorgen darüber, woher der Junge das Geld dafür hat. Jess versichert ihm jedoch, dass er das Geld verdient hat.

Lorelai (Lauren Graham) will den diesjährigen Stars Hollow Tanzmarathon gewinnen, und damit Kirk (Sean Gunn) von seinem Thron schubsen. Sie hat jedoch Probleme einen Tanzpartner zu finden, und so muss Rory (Alexis Bledel) herhalten. Dean (Jared Padalecki) ist dabei um die Gilmore Girls anzufeuern, bekommt jedoch bald Gesellschaft von Jess (Milo Ventimiglia) und Shane (Jessica Kiper). Als Lorelais Absatz bricht, muss Dean einspringen, während Luke den Schuh repariert. Als Dean mitbekommt, dass Rory sich von Jess angezogen fühlt, macht er vor aller Öffentlichkeit Schluss mit ihr. Darauf hin stürmt Rory aus dem Saal und Kirk hat mal wieder gewonnen.

Richard (Edward Herrmann) lädt Lorelai (Lauren Graham) und Rory (Alexis Bledel) ein, mit ihm und Emily (Kelly Bishop) nach Yale zu fahren, um dort die Universität zu besichtigen. Keiner weiß, dass Richard sogar einen Vorstellungstermin für Rory organisiert hat, und als er endlich damit herausrückt, fühlt sich Lorelai wieder einmal vor den Kopf gestoßen. Rory nimmt den Termin in Yale zwar wahr, wirft ihrem Großvater anschließend aber vor, sie überrumpelt zu haben. Nachdem Lorelai Luke (Scott Patterson) von Rory und Jess (Milo Ventimiglia) erzählt, stellt dieser Regeln für ihre Beziehung auf.

Rory (Alexis Bledel) und Lorelai (Lauren Graham) haben mehrere Einladungen zu Thanksgiving. Wie jedes Jahr wollen sie zuerst zu den Kims, danach zu Sookie (Melissa McCarthy) und zu guter Letzt zu Luke (Scott Patterson). Doch dann taucht Emily (Kelly Bishop) auf und besteht darauf, dass die beiden auch bei ihr und Richard (Edward Herrmann) vorbeikommen. Rory und Lorelai bleibt nichts anderes übrig, als an Thanksgiving vier Einladungen zu bewältigen.Nach kurzen Besuchen bei den Kims, bei Sookie und Jackson und bei Luke machen sich Lorelai und Rory auf den Weg nach Hartford. Dort erfährt Lorelai, dass Rory sich in Yale beworben hat, und glaubt nun, Richard und Emily hätten Rory manipuliert. Erbost nimmt sie ihre Tochter an die Hand und verlässt die Party.

Anlässlich Richards (Edward Herrmann) Geburtstags hat Emily (Kelly Bishop) ein Abendessen für die ganze Familie organisiert. Das gemütliche Beisammensein wird jedoch durch einen überraschenden Besuch von Richards Mutter Trix (Marion Ross) gestört, die eine unerwartete Nachricht im Gapäck hat- sie will zurück nach Hartford ziehen. Rory (Alexis Bledel) bittet Jess (Milo Ventimiglia) mit ihr zum Winterfest zu gehen, doch dieser lehnt ab, bis Rory von Dean (Jared Padalecki) gefragt wird. Er wirft Dean vor, Rory für sich gewinnen zu wollen. Paris (Liza Weil) ist nach den Weihnachtsferien ganz verliebt in Jamie (Brandon Barash).

Nachdem Emily (Kelly Bishop) von einem früheren Hausmädchen verklagt worden ist, drängt sie Lorelai (Lauren Graham), in einer eidesstattlichen Erklärung zu versichern, sie würde ihr Personal fair behandeln. Widerwillig sagt Lorelai zu, doch ihre Erklärung fällt nicht so positiv aus, wie Emily sich das vorgestellt hatte. Paris (Liza Weil) ist wütend auf Rory (Alexis Bledel), weil sie glaubt, diese habe sie hintergangen. Unterdessen besuchen Lorelai und Sookie (Melissa McCarthy) ein Seminar zum Thema Hotelmanagement und treffen dort auf Sookies alten Freund Joe (Joe Fria), der mit seinem Kumpel Alex ( Billy Burke) ebenfalls an einem Seminar teilnimmt. Joe ist gleich wieder Feuer und Flamme für Sookie, kassiert aber schon bald einen Korb.

Lane (Keiko Agena) versucht alles, um ihre Mutter (Emily Kuroda) dazu zu bringen, sie am Abschlussball ihrer Schule teilnehmen zu lassen. Und natürlich möchte Lane mit Dave (Adam Brody) hingehen, was kein Problem für Mrs. Kim sein sollte, engagiert sie ihn mittlerweile doch bei allen Festen im Hause Kim als Gitarristen. Auch bei der Hochzeit von Lanes Cousin James mit einer zu diesem Zweck eigens eingeflogenen Koreanerin ist Dave anwesend. Doch Mrs. Kim ist der Überzeugung, dass Lane nicht mit Dave auf den Ball gehen sollte, weil er kein Koreaner ist. Luke (Scott Patterson) unterrichtet Lorelai (Lauren Graham) im Angeln, nachdem Alex sie zu einem Angelausflug eingeladen hat.

Luke (Scott Patterson) und Nicole (Tricia O'Kelley) haben ihr erstes Date, was ein voller Erfolg wird. Sherry ( Mädchen Amick) bekommt Wehnen und nur Rory (Alexis Bledel) ist zur Stelle, um sie ins Krankenhaus zu begleiten. Dort kommen dann aber auch noch Lorelai (Lauren Graham) und Christopher (David Sutcliffe) rechtzeitig vor der Geburt an. Während er Lorelai stolz das Baby präsentiert, wird sie immer nachdenklicher. Sie erinnern diese Szenen an damals, als sie ohne Christophers Unterstützung und ganz alleine ins Krankenhaus fuhr, um Rory auf die Welt zu bringen. Der Streit zwischen Paris (Liza Weil) und Rory hält weiter an, Paris sucht für das Jahrbuch das schlimmstmögliche Bild von Rory raus.

Emily (Kelly Bishop) will unbedingt Jess (Milo Ventimiglia) kennen lernen und besteht darauf, dass er zum nächsten Abendessen der Gilmore-Familie mitkommt. Jess ist zwar nicht gerade begeistert, verspricht aber, da zu sein. Doch er kommt viel zu spät und mit einem Veilchen zu Emily. Der Abend endet in einem Desaster. Die Geschichte hinter dem blauen Auge ist ihm jedoch so peinlich, dass er nur Luke (Scott Patterson) den wahren Grund dafür nennt. Zach (Todd Lowe) und Brian (John Cabrera) glauben, dass Lane (Keiko Agena) und Dave (Adam Brody) ein Geheimnis haben, sind aber auf der falschen Fährte. Lorelai (Lauren Graham), Alex (Billy Burke), Sookie (Melissa McCarthy) und Jackson (Jackson Douglas) fahren übers Wochenende nach New York.

Trixi (Marion Ross) kommt mal wieder zu Besuch, was Emily (Kelly Bishop) in den Wahnsinn treibt. Jedoch findet sie etwas skandlöses über Trixie heraus. Lane (Keiko Agena) langweilt sich einmal mehr bei einem Date, das ihre Mutter für sie arrangiert hat. Die Eishockeymannschaft von Stars Hollow hat es nach 40 Jahren endlich wieder ins Halbfinale geschafft. Die ganze Stadt ist im Eishockeyfieber und Lorelai (Lauren Graham) hat im Inn alle Hände voll zu tun. Rory (Alexis Bledel) ist frustriert, weil sie das Wochenende mal wieder allein verbringen muss. Daher nimmt sie den Rat ihrer Mutter an uns geht zum Eishockey. Jedoch trifft sie dort auf Dean (Jared Padalecki) und muss fststellen, dass er eine neue Freundin hat.

Zur 200-Jahr-Feier von Chilton sollen Paris (Liza Weil) und Rory (Alexis Bledel) gemeinsam die Festrede halten. Paris schlägt vor, die ganze Sache am Telefon vorzubereiten, da sie sich noch immer von Rory hintergangen fühlt. Doch plötzlich steht sie vor Rorys Tür und berichtet ihr, dass sie mit Jamie (Brandon Barash) geschlafen hat. Sie will sich von Rory Rat einholen, doch Rory ist auf diesem Gebiet selbst noch zu unerfahren, um Paris einen Rat zu geben. Lorelai (Lauren Graham), die das Gespräch "zufällig" mitbekommt, fällt ein Stein vom Herzen: Ihre Tochter ist noch Jungfrau!

Am Tag der großen Feier erscheint Paris erst auf den letzten Drücker. Sie sieht schlampig aus und sagt kein Wort. Auf dem Podium platzt jedoch schließlich alles aus ihr heraus: Das Auswahlkomitee von Harvard hat ihre Bewerbung abgelehnt und damit ihren größten Traum zerstört. Paris empfindet diese Ablehnung als Strafe dafür, dass sie mit Jamie geschlafen hat - und teilt das dem Publikum auch mit. Lorelai trifft unterdessen auf Max (Scott Cohen), der sie noch immer liebt. Das offenbart er ihr mit einem leidenschaftlichen Kuss, der Lorelai völlig verwirrt zurücklässt. Als Lorelai und Rory am Abend nach Hause kommen, finden sie im Briefkasten mehrere große Umschläge. Überglücklich stellt Rory fest, dass sie von allen Universitäten Zusagen bekommen hat.

Luke (Scott Patterson) hat herausgefunden, dass Jess (Milo Ventimiglia) Extra-Schichten im Supermarkt einlegt, statt zur Schule zu gehen. Als er ihn daraufhin zur Rede stellt, gibt Jess sich gewohnt stur und uneinsichtig. Zu Lorelais (Lauren Graham) bevorstehendem Geburtstag organisiert Rory (Alexis Bledel) eine Party, auf der sie mit Sookies (Melissa McCarthy) Hilfe die größte Pizza der Welt backen will. Während Lorelai vollauf damit beschäftigt ist, alle Schwierigkeiten aus dem Weg zu räumen, übergibt Richard (Edward Herrmann) seiner Tochter einen Scheck über 75.000 Dollar, dem Gewinn aus einer Investition, die er kurz nach ihrer Geburt getätigt hatte. Als Lorelai das Geld verwendet, um Rorys Schulgeld zurück zu zahlen, wird Emily (Kelly Bishop) sauer. Sie befürchtet, dass sie die beiden nun nie wieder sieht und gibt Richard die Schuld an dem Malheur.

An ihrem ersten freien Freitagabend wissen Lorelai (Lauren Graham) und Rory (Alexis Bledel) nicht, was sie nun tun sollen. Lanes (Keiko Agena) Band hat endlich einen Gig: Sie und ihre Mitstreiter sollen auf der Party ihres Schulfreundes Kyle (Chauncey Leopardi) spielen. Obwohl die Band dort mehr als gut ankommt, ist Dave (Adam Brody) genervt, ständig schleicht Young Chui (Samson Yi) um Lane herum. Der Koreaner, mit dem Mrs. Kim (Emily Kuroda) ihre Tochter verkuppeln will, ist bis über beide Ohren in Lane verliebt. In ihrer Verzweiflung trinkt Lane einen über den Durst und ruft dann ihre Mutter an, um ihr mitzuteilen, was sie für Dave empfindet. Jess (Milo Ventimiglia) benimmt sich unterdessen komisch und wird immer verschlossener, je mehr Rory nachfragt. Er hat vor kurzem erfahren, dass er von der Schule fliegt, ist aber zu feige, es ihr zu sagen. Auf Kyles Party versucht er, mit Rory zu schlafen, doch Rory wehrt ihn ab und verlässt verletzt das Zimmer. Als Dean (Jared Padalecki) sie so verstört sieht und herausfindet, dass Jess der Grund dafür ist, platzt ihm der Kragen- ohne nachzudenken stürzt er sich auf seinen Rivalen.

Jimmy (Rob Estes), der leibliche Vater von Jess (Milo Ventimiglia), taucht eines Tages aus heiterem Himmel in Stars Hollow auf, um nach seinem Sohn zu sehen. Luke (Scott Patterson) ist jedoch dagegen, dass er Jess besucht. Er hat Angst, dass Jimmy noch mehr Unruhe in Jess’ Leben bringt. Deshalb verschweigt er seinem Pflegesohn Jimmys Besuch. Fran Weston (Linda Porter), die Besitzerin des Dragonfly Inn ist gestorben. Nun hoffen Lorelai (Lauren Graham) und Sookie (Melissa McCarthy), dass sie sich ihren alten Traum doch noch erfüllen können- Das verfallene Hotel zu kaufen, zu renovieren und neu zu eröffnen. Rory (Alexis Bledel) und Jess versuchen zu reden, versagen jedoch. Dean (Jared Padalecki) erzählt Rory, dass er mit Lindsay (Arielle Kebbel) verlobt ist. Mrs. Kim (Emily Kuroda) gestattet Lane (Keiko Agena) unterdessen mit Dave zum Abschlussball zu gehen.

Rory (Alexis Bledel) hat alle Hände voll damit zu tun, sich auf ihre Abschlussprüfungen vorzubereiten. Um sie nicht zusätzlich zu belasten, hält Lorelai (Lauren Graham) es für das Beste, ihr zu verschweigen, dass Jess (Milo Ventimiglia) spurlos verschwunden ist. Luke (Scott Patterson) ahnt, dass Jess seinem Vater hinterhergefahren ist, behält das aber lieber für sich. Unterdessen ist Jess in Venice Beach angekommen und muss feststellen, dass Venice genauso eine skurrile Kleinstadt ist, wie Stars Hollow. Das Verhältnis zwischen Lorelai und Emily (Kelly Bishop) ist nach wie vor frostig. Als Emily sich einen peinlichen Ausrutscher leistet, nur um Lorelai loszuwerden, ist das selbst Rory zu viel. Sie macht ihrer Großmutter schwere Vorwürfe. Lorelai ist trotzdem am Boden zerstört. Ihr einziger Lichtblick zurzeit ist Rory, die die Schule vermutlich als Beste ihres Jahrgangs abschließen wird.

Nachdem das Independent Inn endgültig geschlossen wurde, stehen Lorelai (Lauren Graham) und Sookie (Melissa McCarthy) ohne Job da. Lorelai frustriert Sookie zusätzlich, indem sie ihr mitteilt, sie müsse sich aus dem Hotel-Projekt zurückziehen, da sie das Geld, das eigentlich für den Kauf des Dragonfly Inn bestimmt war, für Rorys (Alexis Bledel) Studium verwenden will. Als Rory mitbekommt, dass Lorelai ihren großen Traum für ihr Studium aufgeben will, ist sie geschockt. Sie besucht ihre Großeltern und bittet um ein Darlehen, das ihr natürlich sofort gewährt wird. Lorelai ist davon allerdings gar nicht begeistert, heißt das doch, dass sie sich immer wieder Emilys (Kelly Bishop) Vorhaltungen anhören muss. Dennoch ist sie froh darüber, das Hotel doch noch kaufen zu können. Während Rory und Lorelai nach Rorys Abschlussfeier Urlaub in Europa machen wollen, plant Luke (Scott Patterson) eine Kreuzfahrt mit Nicole (Tricia O'Kelley). Lorelai ist sicher, dass er ihr auf hoher See einen Heiratsantrag machen wird, doch Luke weist solche Pläne vehement von sich.