Predvečer Sookinej svadby strávia Lorelai a Christopher spolu noc. No ich rozhovor o možnom obnovení ich vzťahu preruší nečakaná správa od Christopherovej bývalej priateľky. Okrem iného, Rory je šťastná, keď sa Jess vráti do Stars Hollow a privíta ho vášnivým bozkom, čo prekvapí jeho a aj ju samu.

Lorelai sa poctivo pripravuje na záverečné skúšky v škole a Rory zatiaľ tajne pozve obyvateľov mestečka, vrátane Richarda a Emily, na oslavu Lorelainho titulu. Christopher daruje Lorelai špeciálny darček a Sookie upečie koláč. Rory sa nebadane vyberie na výlet do New Yorku za Jessom, kde teraz žije, keďže ho Luke poslal preč. Všetci obyvatelia radostne očakávajú Lorelainu veľkú chvíľu, len Rory tam nie je. Jej autobus mal nehodu a nestihla prísť na promóciu. Lorelai je nahnevaná, ale pochopí, že Rory Jessa naozaj miluje. No Rory stále neverí, že by mohla milovať niekoho iného ako Deana. Síce trochu neskôr, ale nakoniec oslávi s Lorelai jej promóciu.

Lorelai ponúkne Richardovi svoju pomoc pri založení jeho poradenskej firmy. Rory postupne zisťuje, že všetci v Stars Hollow vinia Jessa z nehody, pri ktorej si zlomila zápästie. Jej hnev a pocit viny nakoniec vedie k hádke s Emily. Okrem iného, keď Sophie z New Yorku, otvorí v mestečku obchod s hudobninami, Lane objaví v sebe túžbu stať sa bubeníčkou.

Keď sa Luke dozvie, že Jess prepadá z niekoľkých predmetov, poprosí Rory o pomoc. Počas ich prvej hodiny doučovania, Jess presvedčí Rory, že bude šoférovať jej auto, no nabúra a Rory si zlomí zápästie. Lorelai sa nahnevá na Luka, že Rory vystavil nebezpečenstvu, keď nabádal Jessa, aby sa s ňou doučoval a vyzve ho, aby Jessa nasadil na autobus do New Yorku.

Keď Chilton usporiada každoročný obchodný veľtrh a Rory musí vymyslieť a predávať lekárničku prvej pomoci pre mládež, tak poprosí svojho starého otca Richarda, novopečeného dôchodcu, o radu. On je taký nadšený tým projektom, že sa rozhodne začať svoju druhú kariéru. Lorelai spôsobí Michelovi problém, keď jeho nápadná a vyzývavá matka navštívi ich mestečko. Dean je zúfalý, keď pochopí, že Rory k nemu už nič necíti.

Luke má veľa práce so zariaďovaním pohrebu pre zosnulého strýka Louie, ktorý patril medzi najneobľúbenejších obyvateľov Stars Hollow. Lorelai a Rory pomôžu Lukovi v jeho reštaurácii, no Jess sa k nim nepripojí. Okrem iného, Emily má priam extravagantné návrhy na nadchádzajúcu Sookienu svadbu s Jacksonom, ktoré privádzajú každého do šialenstva.

Lorelai a Emily spolu trávia víkend v kúpeľoch na ozdravnom pobyte, ale vykĺznu von, aby si pochutnali na nezdravom jedle v miestnej reštaurácii. Tam Emily tancuje so zaujímavým cudzincom Chadom, no potom viní Lorelai za svoje pocity viny. Doma sa Rory teší na ojedinelý večer osamote, ale všetko sa zmení, keď nečakane prídu na návštevu Paris, Jess aj Dean.

Rory spanikári, keď zistí, že stratila náramok, ktorý pre ňu vyrobil Dean. Lorelai prichytí Jessa v Roryinej izbe a podozrieva ho z krádeže. Okrem iného, Luke podráždený, že sa musí tlačiť vo svojom malom byte s Jessom, sa rozhodne kúpiť celú budovu, aby rozšíril svoju prevádzku.

Lorelai a Rory sú veľmi prekvapené, keď Roryn otec Christopher dovedie do Stars Hollow svoju novú priateľku Sherry. Je očividné, že sa Sherry snaží nadviazať s Rory vzájomný vzťah. Keď sa Emily dopočuje o Sherry, je zvedavá, či sa Lorelai pokúsi získať Christophera späť.

Na aukcii počas každoročného pikniku v Stars Hollow spôsobí Jess problémy, keď ponúkne vyššiu sumu za obed s Rory a prebije Deana. Nezhody medzi Rory a Deanom sa stupňujú, no ešte väčšmi sa Rory poháda s Lorelai, ktorá je proti jej randeniu s Jessom.

Richard na dôchodku privádza Emily do šialenstva. Lorelai súhlasí, že strávi s otcom deň v Stars Hollow, no jeho správanie podráždi Lorelai aj Rory. Richard kritizuje všetko v ich životoch a zakáže Rory prijať od Deana auto, ktoré pre ňu vyrobil.

Lorelai je nešťastná, lebo si nemôže dovoliť opravu domu po poškodení termitmi. Nahnevá sa, keď Rory povie o ich probléme Emily a tá jej ponúkne pôžičku. Okrem iného Rory je prekvapená, keď sa Lane pripojí k roztlieskavačkám napriek tomu, že sa tomu vždy vysmievala.

Rory sa usiluje udržať na uzde rivalitu medzi Deanom a Jessom. Lorelai pozve obyvateľov Stars Hollow na slávnosť. Nemôžu chýbať alžbetínske kostýmy a konské záprahy. Počas oslavy sa Richard prizná Emily, že odišiel do dôchodku.

Rory a jej spolužiak Tristan stvárňujú hlavných predstaviteľov v školskej hre Rómeo a Júlia. Dean žiarli a che sa zúčastniť každej ich skúšky. Rory prosí Tristana, aby nepovedal Deanovi o ich bozku. Okreminého, Lorelai musí strpieť Lukovo podpichovanie, kvôli jej randeniu s mladším mužom.

Lorelai a Sookie sa prvý krát počas ich dlhého priateľstva pohádajú, keď sa dopočujú, že penzión Independence je na predaj. Lorelai spanikári a myslí si, že ich sen o vlastnom penzióne je odsúdený na zánik.

Školský poradca povie Rory, že ju vnímajú ako samotárku a tak jej ďalšie zdráhavé úsilie zapadnúť pomôže jej popularite na Chiltone. Rektor Chiltonu odporučí Loelai viac sa zapájať do školských aktivít a teda dobrovolne ponúkne penzión, kde pracuje, na usporiadanie charitatívnej módnej prehliadky. Neskôr je zdrvená, keď musí spolupracovať pri výbere oblečenia modeliek so svojou matkou Emily.

Na počudovanie všetkých, Rory súhlasí s Emilyiným návrhom zúčastniť sa na debudantskom plese. Rory poprosí svojho otca Christophera, aby ju uviedol do spoločnosti, a Lorelai je milo prekvapená, aký nový zodpovedný muž sa z neho stal.

Lorelaina dobre mienená rada neodradí Luka od rozhodnutia postarať sa o svojho nevychovaného synovca Jessa. Rory je Jessom, novým obyvateľom ich mestečka, očarená.

Po zrušenej svadbe sa Lorellai snaží uniknúť pred ľútostnými pohľadmi obyvateľov Stars Hollow. Vyberie sa s Rory na výlet na univerzitu do Harvardu. Kým Rory prežíva svoj sen o študentskom živote, Lorelai rozmýšľa čo mohlo byť keby.

Počas divokej rozlúčky so slobodou, ktorú zorganizovala Sookie, Lorelai náhle zavolá Rorynmu ocovi, Christopherovi. Pochopí, že Max nie je muž pre ňu.

Rory stresses out about being too far behind on extracurriculars, which puts a strain on her relationship with Dean; Henry expresses an interest in dating Lane; Richard and Rory patch up their differences; hurt over being the last to know, Emily gives Lorelai a frigid reception when her daughter finally tells her the good news; all of Stars Hollow turns out for Lorelai's and Max's engagement party.

Lorelai prijme Maxovu ponuku na manželstvo. Keď sa Emily dopočuje o svadbe od Sookie, je sklamaná a nahnevaná, že sa Lorelai ani neobťažovala oznámiť jej to. Čoskoro už celé mestečko robí prípravy na svadbu, no matkine správanie kazí Lorelai radosť so svadby. Medzitým, Rory privedie Deana na večeru k jej starým rodičom, no Richardova nespokojnosť s Deanom vyvolá prvú hádku medzi Rory a jej starým otcom.