Mindenki Lorelai és Max eljegyzéséről beszél. Emily az egyetlen, aki erről később értesül, mint a többiek, ráadásul nem a lányától, s ez nagyon fájdalmasan érinti. A nagyszülők vacsorát rendeznek Rory tiszteletére, amiért bekerült a Chilton legkiválóbbjai közé. Richard megalázó kérdésekkel zaklatja Deant, ezért Roryval együtt sértődötten távoznak a vacsoráról.

Rory mindent megtesz annak érdekében, hogy bekerüljön a Harvardra. Jótékonysági vásáron vesz részt, és kevesebb ideje jut Deanre, aki úgy érzi, elhanyagolja őt. Lorelainak nagyon rosszul esik, hogy látszólag hidegen hagyja anyját az esküvője. Stars Hollow összes lakója Lorelai és Max eljegyzési bulijára készül.

Max először alszik Lorelainál. Rorynak nehéz hozzászokni a gondolathoz, hogy ezentúl nem kettesben élik majd az életüket. Lorelai lánybúcsúztató partiján váratlanul megjelenik Emily is. Egy-két pohár koktél után, Lorelai felhívja Christophert, és beszélgetésük közben egyre biztosabban érzi, hogy nem Max a "nagy ő"...

Lorelai Roryval elindul céltalanul a kocsiúton, menekül a hirtelen felbontott eljegyzés következményei elől. Megállnak egy panzióban, ahol nyomott hangulatuk miatt még a máskor visszautasított, idétlen, értelmetlen programoknak sem állnak ellent. Elhaladnak a Harvard mellett, így Rory megízlelheti, milyen lehet ott diáknak lenni...

Egyik nap beállít Luke-hoz 17 éves unokaöccse, Jess, hogy egy darabig nála lakjon. Mogorva, mindenkivel - Roryn kívül - kötekedik, veszekszik. Paris, annak érdekében, hogy keresztbe tegyen irigysége tárgyának, kiadja feladatként Rorynak: készítsen interjút az iskolaújság számára a tavalyi legnépszerűbb tanárral, aki éppen Max...

Rory nagyszülei sokat veszekednek mostanában. Richard egyre inkább magába zárkózik, feszült, mert úgy érzi, mellékvágányra állították, és ez a lassú nyugdíjazás útja. Emily női összejövetelt tart, Roryt első bálozóvá teszik. A hagyománynak megfelelően a lányt apjának kell bevezetnie, majd átadnia a kísérőjének. Christopher és Dean is remekül érzik magukat Rory társaságában...

Sookie és Lorelai fogadót szeretnének nyitni, de sajnos a kiszemelt házat nem adják el nekik. Megérkezik a városba Mia, a szálló tulajdonosa és egyben Lorelai és Rory pótmamája. Emily is szeretne találkozni a nővel, aki befogadta a lányát...

Titokzatos, kicsit későn érkezett nászajándékot fedez fel Lorelai, de nem foglalkozik vele. Roryék csoportja a Rómeó és Júlia utolsó jelenetét adja elő. Paris rendezőként Roryra osztja Júlia szerepét. Rómeót Trisztán alakítja, aki arra használja fel a csókjelenetet, hogy féltékennyé tegye Deant.

Nem érkezik meg a várt, óriási vendégsereg a szállodába. Ezért Sookie és Lorelai úgy döntenek, hogy meghívják az összes ismerősüket vacsorára és egy kellemes éjszakát eltölteni a szállodában. Richard elárulja Emilynek, hogy felmondott. Chris meghívja Roryt magukhoz.

Rorynak kitűnően sikerül az egyetemi felvételi próbatesztje. Lorelai nem kap kölcsönt a ház felújításához, amit lassan ellepnek a termeszek. Emily segíteni szeretne lányának és felkeresi bankigazgató barátját...

Richardnak szokatlan a semmittevés, nyugdíjas perceit nem tudja mivel tölteni. Elhatározza, hogy Stars Hollow-ba utazik egy napra. Lorelait és Roryt is kis híján őrületbe kergeti, folyamatosan beleszól az életükbe, és mindent kritizál...

Közeledik a Stars Hollow-i hagyomány szerint minden évben megrendezendő piknik ideje. Ilyenkor a lányok kosaraikat megtöltik a saját maguk által készített finomságokkal, és várják, hogy lehetőleg a kiszemelt fiú ígérje a legtöbbet a licitáláson az ő kosarukért. Minthogy a megvásárolt kosárhoz jár a tulajdonosa is együtt indulnak piknikezni. Rory kosarát, mindenki meglepetésére, Jessnek sikerül megvásárolnia...

Christopher üzleti útja Stars Hollow-ba vezet. Magával hozza a barátnőjét, Sherry-t, akivel egyre komolyabb a kapcsolatuk. Sherry szeretné megismerni Roryt, ezért elhívja egy péntek esti bulizásra. Lorelai Rory helyett Christophert viszi magával a szokásos vacsorára a nagyiékhoz...

Luke lakást keres, és szerencsétlenségére pont a Taylor tulajdonában lévő házat szemeli ki? Rory észreveszi, hogy a Deantől kapott karkötője eltűnt a kezéről, és retteg, hogy a fiú majd félreérti. Miután mindent átkutattak, Jess hirtelen megtalálja az ékszert...

Emily ráveszi Lorelait, hogy tölsenek együtt el egy wellness-hétvégét. Lorelai nem tudja teljesen elengedni magát, mert minden programra kettesben mennek. Az estét oldott hangulatban, egy táncos bárban töltik. Rory kihasználná, hogy végre egyedül lehet, ha Paris nem pont most akarná korrepetáltatni magát...

Luke rokonai egy temetés miatt érkeznek Stars Hollow-ba. Sookie Emily segítségével az esküvőjére készül. Lorelainak még időben sikerül felnyitnia a szemét, és visszarángatni a földre, mielőtt az év leggiccsesebb luxuslakodalmát megszervezték volna...

Rorynak elő kell állítania egy fogyasztási cikket az órára. Nagyapját kéri fel tanácsadónak. Richard rádöbben, hogy mégsem akar még nyugdíjas lenni, elhatározza, hogy saját vállalkozásba kezd. Dean érzi, hogy Rorynak tetszik Jess és emiatt túlságosan ragaszkodik a barátnőjéhez.

Luke-ot berendelik Jess miatt az iskolába. Ezután megkéri Roryt, hogy korrepetálja Jesst. Nagyon jól érzik magukat együtt, Lorelai kocsijával fagyizni indulnak. Balesetet szenvednek, Rorynak elreped a csuklója, Jess elszökik...

Richard saját tanácsadó céget alapít. Régi titkárnője nem vállalja a feladatot, így Lorelai új titkárnőjelölteket hallgat meg. Dean kiborul Roryék balesete miatt, csak az csillapítja, hogy Jess elhagyta a várost...

Lorelai diplomaosztójára Rory titokban meghívja a nagyszüleit. Chris egy igazgyöngy láncot ajándékoz lánya anyjának. Rory New Yorkba utazik Jesshez, Lorelai elismeri: nincs mit tenni, Rory teljesen belezúgott a fiúba...

Paris indul a diákelnök-választáson és Roryt akarja alelnökének jelölni. Jess visszatér a városba, Rory nem tud ellenállni és megcsókolja. Chris szakítani akar Sherrie-vel, eljön Sookie esküvőjére, és nyilvánosan csókolózik Lorelaijal. Nem sokkal később Sherrie keresi telefonon...