ローレライはマックスのプロポーズに“イエス”と答え、リチャードは夕食会でローリーが招いたディーンに“ノー”を突きつける。 一方、レーンは片道チケットで韓国へ行くことになってしまう。

何気なく、課外活動の大工仕事にボランティアとして参加したローリーだったが、そこで成績がいいだけではハーバード大学に入れないことを知る。 一方、スーキーはローレライのために秘密で婚約パーティーを企画する。

ルークは、スターズ・ホローで初めてとなる信号機が自分の店の前に設置されたことに激怒する。 一方、ローレライは独身最後のパーティーで聞いたある話がきっかけとなり、結婚への決意が揺らぎ始める。

結婚を取りやめ、旅に出たローレライは、ローリーを連れて花だらけのメルヘンチックすぎるペンションとハーバード大学を訪れる。 大学の雰囲気をすっかり気に入ったローリーだったが、ローレライは複雑な思いを抱いていた。

甥で17歳の問題児ジェスと同居することになったルークに、ローレライはおせっかいな忠告をする。 一方、高校の新聞部で編集長を務めるパリスは、ローリーの“死亡記事”を書きたがっていた!?

ローリーは、エミリーの願いをかなえるために社交界デビューをしたいと言い出し、ローレライを驚かせる。 しかも、思いがけずクリストファーが父親としてローリーのエスコートを引き受けてくれることになり…。

気が進まないまま他の生徒たちの輪に入ろうと試みたローリーは、チルトン高校一のエリート集団に話しかけてしまう。 一方、ホテルで学校のファッションショーを開いたローレライはエミリーと母娘ペアルックで登場する。

人間関係の基本ルールは“怒鳴らないこと”。 ホテルオープンの夢に向かって、楽しそうに準備を進めるローレライとスーキー。 だが、インディペンデンス・インが売却されるかもしれないと知った2人は…。

シェイクスピアの授業でローリーが“ジュリエット”、トリスティンが“ロミオ”を演じることになり、ディーンは心穏やかでいられない。 一方、ローレライはビジネススクールの年下のクラスメートとデートをする。

雪よ、降るなら降れ！ シカゴを吹雪が襲い、ホテルの特別ディナーを予約していた客は足止めされて来られなくなってしまった。 ローレライは代わりにスターズ・ホローの友人たちを招き、もてなすことにする。

ギルモア家にシロアリが巣くい、家を修理する資金がないローレライたちにエミリーが費用を融通してくれようとするが、これ以上、頼りたくないローレライはためらってしまう。 一方、レーンはポンポンを振っていた!?

退職したばかりのリチャードにストレスを感じていたエミリー。 それを見かねたローレライは、リチャードを家に滞在させる。 一方、パリスは、平穏なスターズ・ホローに新聞の記事になりそうな暴露ネタはないかと探していた。

スターズ・ホローで春恒例のバスケット・オークションが開かれ、競りの結果、スーキーとカーク、レーンと彼女のイトコ、そしてローリーとジェスという面白い顔ぶれのカップルが誕生する。

クリストファーが新しい恋人のシェリーを連れて、ローレライたちに会いに来た。 ローレライは、ローリーに急接近したがっている様子がみえみえのシェリーに、少し違和感を感じ、エミリーは憤慨していた。

ディーンからもらったローリーのブレスレットがなくなり、証拠がないのに犯人だと決めつけたくはないローレライだったが、ジェスには疑わしい点があった。 一方、アパートを探していたルークに意外な結末が訪れる。

スーキーの結婚式にあれこれ世話をやくエミリー。 一方、ルークは人柄に一癖あったおじのルイが亡くなり、葬式を取り仕切ることになるが、式に参列したいというスターズ・ホローの住民は１人もいなかった。

授業で商品の開発・展開のアイデアを競う「ビジネス・フェア」が開かれることになり、ローリーのアドバイザーを務めることになったリチャードは、企業家精神を刺激されていた。 一方、ホテルにミシェルの母ジゼルがやってきて…。

病院の緊急治療室から電話を受けたローレライは、ローリーが自動車事故に巻き込まれ、手首にヒビが入るケガをしたことを知る。 そして、運転していたのがジェスだと分かったルークは、彼を母親のもとへ帰してしまう。

リチャードが立ち上げたコンサルティング会社を仕方なく手伝うローレライは、早く秘書として誰かを雇いたいと思っていた。 一方、レーンはオープンした楽器店でピカピカ光る赤いドラムの魅力にとりつかれてしまう。

ローレライが通うビジネススクールの卒業の日が近づき、ローリーは卒業式を盛り上げるため、あることを計画する。 だが、ジェスに会いたいと衝動的にニューヨークへ行ったローリーは式に間に合わず…。

スーキーの人生で一番 幸せな結婚式の日が近づき、ローレライとローリーは慌ただしい日々を過ごしていた。 一方、次期生徒会長の座を狙うパリスは、好感度を上げるため、ある人物の力を借りようとする。