로렐라이는 중대한 결정을 내린다. 그러나 다른 사람에게 이 소식을 들은 에밀리는 로렐라이가 자신에게 소식을 알리지 않았다는 사실에 상처를 받고 화를 낸다.

로리의 과외활동이 갑자기 급증하면서 딘과의 연애에 지장을 초래한다. 한편 로렐라이가 에밀리에게 드디어 결혼 소식을 전하자 에밀리는 냉담한 반응을 보인다.

신나는 파티 중에 로렐라이는 충동적으로 누군가에게 전화를 건다. 그리고 전화 통화로 인해 자신의 계획에 대해 다시 생각해보게 된다.

결혼 계획이 취소된 후 스타즈 할로우 사람들의 반응을 피하고 싶은 로렐라이는 로리와 함께 장거리 자동차 여행을 떠난다.

로렐라이는 친척을 데리고 살려는 루크의 마음을 돌리려 한다. 한편 로리는 다른 남자에게 마음을 빼앗긴다.

로리가 사교계 데뷔 무도회에 데뷔하기로 합의하자 모두가 놀라고, 로렐라이는 예전과 달라진 로리의 아빠에게 마음이 간다.

칠튼 고등학교에서는 사교성을 발휘해야 한다는 조언에 로리는 학교에서 가장 인기 있는 무리와 어울리게 된다. 한편 로렐라이는 기금마련을 위한 패션쇼 준비를 돕는다.

겁을 먹은 로렐라이가 여관을 공동개업하려는 꿈이 실패로 끝날 것이라고 결정하자 오랜 친구인 로렐라이와 수키는 처음으로 말다툼을 하게 된다.

로리와 반 친구 트리스틴이 학교 연극에서 로미오와 줄리엣 역할을 맡자 질투심이 폭발한 딘은 연습이 있을 때마다 보러 가겠다며 고집을 부린다.

로리는 딘과 제스 사이에 시작되는 경쟁을 막으려고 노력한다. 한편 로렐라이는 스타즈 할로우 사람들 대부분을 정성껏 준비한 파티에 초대한다.

집 전체에 발생한 충해를 복구할 돈이 없는 로렐라이는 로리가 에밀리에게 그 이야기를 전하자 화를 낸다. 에밀리는 로렐라이에게 다시 한번 돈을 빌려주려고 한다.

은퇴한 리처드가 에밀리를 지치게 하자 로렐라이는 아버지와 함께 스타즈 할로우에서 하루를 보내기로 한다. 그러나 리처드는 로렐라이와 로리 모두를 짜증나게 한다.

스타즈 할로우에서 연례 바구니 경매 자선 행사가 열린다. 제스가 딘보다 높은 가격을 불러 로리와의 점심 데이트를 낙찰받으면서 삼각관계 구도가 형성된다.

크리스토퍼는 로리와 친해지고 싶어 하는 인물을 데리고 스타즈 할로우에 찾아온다. 한편 에밀리는 로렐라이가 크리스토퍼와 재결합할 노력을 보이지 않자 격노한다.

로렐라이와 에밀리는 스파에서 주말을 보내기로 하지만 일이 계획대로 풀리지 않는다. 한편 혼자 하룻밤을 보내려던 로리는 패리스와 제스, 딘이 도착하면서 곤란을 겪는다.

로렐라이와 로리는 장례식 준비를 하는 루크를 위해 식당 일을 돕는다. 한편 에밀리는 결혼식 준비를 돕는 일에 지나치게 열중한다.

칠튼 고등학교의 연례 사업 설명회를 위한 로리의 숙제를 도와준 리처드는 자신이 은퇴 생활에 질렸으며 제2의 커리어를 시작하고 싶어 한다는 사실을 깨닫는다.

루크의 부탁으로 로리는 제스에게 개인교습을 해 준다. 그러나 첫 번째 수업에서 제스는 잠시 함께 외출하자고 로리를 설득한다.

로렐라이는 리처드의 컨설팅 업체 설립을 돕는다. 로리는 모두가 자신에게 일어난 일을 제스 탓으로 돌리자 화가 난다.

로렐라이가 지역 사회 2년제 대학을 졸업할 때가 되자 로리는 로렐라이의 졸업식을 위해 손님들을 비밀리에 초대한다. 로리는 제스를 보러 수업을 빼먹고 뉴욕으로 간다.

결혼식 전날에 로렐라이는 로맨틱한 저녁 시간을 즐긴다. 한편 로리는 낯익은 인물이 스타즈 할로우에 돌아오자 뛸 듯이 기뻐한다.