Kiedy Rory zostaje przyjęta do prywatnego liceum, Lorelai musi schować dumę do kieszeni i poprosić swoich bogatych rodziców o pomoc w opłaceniu czesnego.

Pierwszy dzień Rory w Chilton nie wypada najlepiej: najpierw strój Lorelai obraża Emily i dyrektora, a później Rory poznaje niezbyt miłe koleżanki z klasy.

Kiedy Rory i Richard zbliżają się do siebie na wypadzie do klubu golfowego, Lorelai czuje się zazdrosna o coraz lepsze stosunki córki z dziadkami.

Kiedy Rory dostaje kiepską ocenę z wypracowania, Lorelai pomaga jej przygotować się do ważnego egzaminu z Szekspira. Jednak dzień testu kończy się katastrofą.

Lorelai przyznaje, że się zakochała. Rory nawiązuje nową relację, która szybko się rozwija.

Rory spiera się z Emily, która planuje formalne przyjęcie urodzinowe dla wnuczki. Lorelai organizuje alternatywną imprezę w zupełnie innym stylu.

Rory przeżywa romantyczny moment z Deanem, ale nie mówi o niczym Lorelai. Kiedy Lorelai dowiaduje się o wszystkim od pani Kim, zaprasza Deana na wspólne oglądanie filmu.

Za sprawą śnieżycy Rory zostaje uwięziona w domu dziadków. Lorelai spędza dzień ze swoim chłopakiem. Lane tęskni za Rory i wpada z wizytą.

Rory wybiera się na szkolną dyskotekę z Deanem. Wracają spóźnieni, co wywołuje sprzeczkę między Emily i Lorelai na temat macierzyńskich umiejętności Lorelai.

Podczas wigilii w domu Gilmore’ów zdarza się nieszczęście. Dean zapewnia Lorelai, że noc, którą spędził z Rory, była całkowicie niewinna.

Paris wywołuje skandal, ujawniając związek rodzica i nauczyciela i musi stawić czoła konsekwencjom.

Lorelai idzie na koszmarną podwójną randkę z Sookie, Jacksonem i kuzynem Jacksona, a Rory — z Deanem, Lane i kumplem Deana.

Rory zabiera przyjaciółki na koncert grupy Bangles w Nowym Jorku, ale wieczór się komplikuje. Lorelai poznaje romantyczną przeszłość Luke’a.

Rory i Dean spierają się na temat roli kobiety po obejrzeniu „The Donna Reed Show”. Emily zmusza Lorelai, by stawiła czoła swoim uczuciom.

Wraca ojciec Rory. Rośnie napięcie w domu Emily i Richarda, a Lorelai musi podjąć ważną decyzję dotyczącą przyszłości swojej rodziny.

Rory i Dean świętują trzy miesiące związku, ale nie wszystko idzie zgodnie z planem. Do miasta przyjeżdża Rachel, była dziewczyna Luke’a.

Po ostatnich wydarzeniach Rory wynajduje zajęcia, by tylko nie zacząć się nad sobą użalać. Ku jej przerażeniu mieszkańcy Stars Hollow za wszelką cenę starają się pomóc.

Kiedy babka Lorelai proponuje sfinansowanie edukacji Rory, Emily obawia się, że straci kontakt z finansowo od niej zależnymi Lorelai i Rory.

Emily jest przerażona po obejrzeniu pierwszego domu Lorelai i Rory. W ramach zadośćuczynienia projektuje idealną sypialnię dla Rory we własnym domu.

Wciąż zasmucona ostatnimi wydarzeniami Rory złości się na Lorelai, która nie powiedziała jej, że znów chodzi na randki.

Rory w końcu mówi Deanowi, co do niego czuje. Wyczuwając, że coś iskrzy między Lorelai i Lukiem, Rachel podejmuje decyzję.