로리가 명문 사립 고등학교 입학을 허가받자 로렐라이는 자존심을 버리고 부유한 친정부모님에게 등록금 지원을 부탁한다.

칠튼 고등학교에서의 로리의 첫날은 순탄치가 않다. 로렐라이의 옷차림은 에밀리와 교장의 신경을 거스르고, 로리는 불쾌한 반 친구들을 만난다.

로리와 리처드는 하루 종일 골프를 치며 유대를 다지고, 로렐라이는 로리가 조부모와 가까워지자 질투심을 느낀다.

로리가 영어 과제에서 낮은 점수를 받자 로렐라이는 중요한 셰익스피어 시험을 앞둔 로리의 벼락치기를 도와준다. 그러나 시험 당일에 곤란한 상황이 벌어진다.

로렐라이는 누군가에게 호감이 있다는 사실을 인정한다. 한편 로리도 풋풋한 새 연애를 시작해 나간다.

에밀리가 로리를 위한 격식 있는 생일파티를 계획하자 로리는 에밀리와 충돌한다. 한편 로렐라이는 로리의 생일을 맞아 가벼운 파티를 준비한다.

로리는 딘과 로맨틱한 순간을 나누지만 로렐라이에게는 비밀로 한다. 김 여사에게 이 사실을 들은 로렐라이는 영화를 함께 보자며 딘을 초대한다.

딘과 함께 첫 번째 무도회에 참석한 로리는 늦게 귀가하고, 이로 인해 에밀리와 로렐라이는 로렐라이의 엄마로서의 능력을 두고 말다툼을 벌인다.

길모어 가족의 크리스마스 파티에 불운이 닥친다. 딘은 자신과 로리가 함께 잠들었던 밤에 그 어떤 부적절한 일도 없었다고 로렐라이에게 확언한다.

학부모인 로렐라이와 선생님 사이의 연애를 폭로해 파문을 일으킨 패리스는 화가 난 로리와 대면한다.

로렐라이는 수키, 잭슨 그리고 잭슨의 괴짜 사촌과 지옥 같은 더블 데이트를 한다. 한편 로리는 딘, 레인, 딘의 친구와 더블 데이트를 즐긴다.

친구들을 데리고 뉴욕에서 열리는 뱅글스 콘서트에 간 로리는 곤란을 겪는다. 한편 로렐라이는 루크의 옛사랑에 대해 알게 된다.

로리와 딘은 "도나 리드 쇼"를 같이 본 후 여성의 역할에 대해 논쟁을 벌인다. 한편 에밀리는 로렐라이가 자신의 감정을 직시하도록 한다.

로리의 아빠가 돌아오면서 에밀리와 리처드의 집에는 긴장감이 감돈다. 또한 로렐라이에게 가족의 미래에 대한 중대한 결정을 내리라고 압박한다.

로리와 딘은 사귄 지 3개월 된 날을 기념하지만 계획대로 일이 풀리지 않는다. 한편 루크의 전 여자친구 레이첼이 마을에 온다.

최근의 여러 사건 이후 로리는 바쁘게 지내면서 자기연민에 빠지지 않으려 노력한다. 한편 스타즈 할로우의 사람들이 로리를 위해 힘을 합치자 로리는 크게 경악한다.

로렐라이의 할머니가 로리의 교육을 위한 신탁 자금을 내놓자 에밀리는 로렐라이와 로리가 재정적으로 자립하게 되면서 자신과 연락을 끊을까 겁을 낸다.

로렐라이와 로리가 처음 살았던 집을 보고 충격을 받은 에밀리는 자신의 집에 로리를 위한 완벽한 방을 만들어 주고자 한다.

최근의 여러 사건으로 여전히 마음이 상한 로리는 다시 남자친구가 생겼다는 이야기를 해주지 않은 로렐라이에게 화를 낸다.

로리는 드디어 딘에게 자신이 느끼는 감정을 솔직하게 밝힌다. 로렐라이와 루크가 서로에게 끌리고 있음을 눈치챈 레이첼은 결정을 내린다.