ローリーが私立の名門チルトン高校に合格する。だが、ローレライにとっては頭の痛い問題も。高額の学費を工面するため、疎遠になっている両親にお金を借りなければならないのだ。そして、両親からある条件を出されてしまう。

チルトン高校は、校歌をラテン語で歌うと追加点がもらえるような古風な学校。ところが、ローリーの付き添いで学校を訪れることになったローレライは、まったく似つかわしくないカウガールのような服装で行くハメに。

学校でゴルフの授業を選択したローリー。それがきっかけで、祖父リチャードとゴルフクラブへ練習に行くことになり、ローレライを驚かす。ゴルフを習いながら楽しいひとときを過ごしたローリーは、祖父と仲よくなっていく。

“鹿が車に衝突してきた”なんて言い訳なら信じてもらえるかも!? ローリーはチルトン高校に行く途中で思いもよらない災難に遭い、大事なテストに遅れてしまう。そのせいで成績をひどく落とすことになりそうで…。

大好きなディーンがそばにいると、途端にぎこちなくなってしまうローリー。恋の予感にときめくローレライ。今、2人は“愛”の花盛り。そんなある日、隣の家の愛猫が死に、町をあげての盛大なお葬式が行われることに。

ローリーの誕生日が近づく。エミリーは、金曜ディナーの日にバースデー・パーティーを開こうと張り切るが、ローリーの気分は重い。2人の間でまた意見がぶつかり、ローレライは土曜日に別のパーティーを開こうとするのだが…。

町のスーパーで、ディーンとキスしたローリー。町中に知られることになるが、ローレライには話せずにいた。キスのことを自分だけ知らなかったローレライは、近頃ローリーがあまり話をしてくれなくなったことに落ち込む。

チルトン高校で、フォーマルなダンスパーティーが催される。参加したローリーとディーンは、自分たちは恋人同士、という思いを強くする。 一方ローレライは、予想外の出来事が起きてしまい、気をもむことになる。

クリスマスシーズンが近づくなか、ローレライとエミリーはいまだに意見が合わない。急病にでもならない限り、仲直りは望めないのだろうか？一方、ローレライとルークは、お互いのことをなんとなく意識しだす。

ローリーの担任教師マックスとの関係が、ローリーに悪い影響を与えないか心配するローレライ。チルトン高校で授業参観が行われると、その不安が現実味を帯びてくる。一方、ローリーはパリスに友達になろうと言うが…。

デート戦線異状あり！ ローレライは、スーキーとジャクソンのためにダブルデートをするが、最悪の結果に終わってしまう。一方、キム夫人は娘のレーンが内緒でデートに出かけたことを知り、激怒する。

ローリーと同級生３人を連れてバングルスのコンサートに出かけたローレライ。ところが、そのうちの２人が男子大学生と姿を消してしまう。一方、ギルモア家には、バザーに出される品々が次々と運び込まれていた。

昔のホームドラマ「うちのママは世界一」をテレビで見たギルモア母娘とディーン。ローリーは、そこで描かれる50年代の主婦像にディーンが肯定的であることに驚く。一方、思いがけない人物がギルモア家に現れる。

ローレライのかつての恋人、そしてローリーの父親であるクリストファーがギルモア家にしばらく滞在することになった。クリストファーの両親も金曜ディナーに招かれ、みんなが久しぶりに顔を合わせるが…。

“スターズ・ホローきらめき祭り”の日が近づき、誰もが浮き足立っていた。そんななか、ローレライは、エミリーからある男性を交際相手として勧められる。一方、ローリーとディーンの恋は破局を迎える。

母と娘、それぞれの恋の物語。失恋を乗り越えようと、あれこれ用事を作っては、わざと忙しく振る舞うローリー。一方、ローレライは、マックスを恋しく想う自分の気持ちに気づき、彼に会いに行こうと決心する。

ローレライの祖母がロンドンからやって来た。自分のお金を投資信託にして、ひ孫であるローリーの教育費に使って欲しいと言う。義母の来訪に、エミリーは大慌て。必死で平静を保とうとするが…。

ローリーに、スターズ・ホローを案内してもらったエミリー。彼女は、シングルマザーであるローレライに対してこれまでとは違った思いを抱くようになる。一方、レイチェルはルークと身を固めたいと思っていたが…。

恋の道のりは険しく、ケンカはいとも簡単に。ローリーとレーンは、恋愛がらみのことで思わぬ誤解が生じ、ケンカをしてしまう。傷ついたローリーは心の安らぎを求めて、祖母エミリーの家を訪ねる。

恋の行方が向かう先は…？ レイチェルは、ルークとローレライの仲を疑い始める。そしてローリーは、ついにディーンに想いを伝えることに。一方、ローレライは、マックスから千本もの黄色いデイジーを贈られ、ある決断を迫られる。