Rory prestijli bir hazırlık okuluna kabul edildiğinde Lorelai, gururunu bir kenara bırakıp varlıklı ebeveynlerinden okul ücretini ödeme konusunda yardım ister.

Rory'nin Chilton'daki ilk günü pek kolay geçmez. Önce Lorelai'ın giyimi Emily'yi ve müdürü rahatsız eder; ardından Rory bazı rahatsız edici sınıf arkadaşlarıyla tanışır.

Lorelai, İngilizce ödevinden kötü not alan Rory'nin büyük Shakespeare sınavına hazırlanmasına yardım eder; ancak sınav gününde bir felaket yaşanır.

Lorelai birine karşı duygular beslediğini itiraf eder. Bu sırada Rory'nin tomurcuklanan ilişkisi ilerler.

Rory, kendisi için resmi bir doğum günü partisi düzenleyen Emily ile tartışır. Bu sırada Lorelai, resmiyetten uzak bir kutlama organize eder.

Rory, Dean ile romantik bir an yaşar; ancak bunu Lorelai'dan gizler. Lorelai bunu Bayan Kim'den öğrenince Dean'i bir film gecesi için davet eder.

Rory kar yüzünden büyükanne ve büyükbabasının evinde mahsur kalır. Lorelai günü sevgilisiyle geçirir. Rory'yi özleyen Lane, onu ziyarete gelir.

Dean ile ilk dansına katılan Rory eve geç dönünce Emily ile Lorelai, Lorelai'ın annelik becerileri üzerine tartışır.

Gilmoreların Noel partisinde talihsizlikler baş gösterir. Dean Lorelai'ı, Rory ile birlikte uyuyakaldığı gece uygunsuz hiçbir şey yaşanmadığı konusunda ikna eder.

Bir veli ve öğretmen arasında yaşanan ilişkiyi ortaya çıkarıp skandala neden olan Paris tepki alır.

Lorelai; Sookie, Jackson ve Jackson'ın tuhaf kuzeni ile berbat bir çifte randevuya çıkar. Bu sırada Rory; Dean, Lane ve Dean'in arkadaşı ile birlikte çıkar.

Rory'nin arkadaşlarını New York'taki Bangles konserine götürmesi bazı sorunlara yol açar. Lorelai, Luke'un romantik geçmişiyle ilgili bir şeyler öğrenir.

Rory ve Dean, "The Donna Reed Show"u izledikten sonra kadınların rolleri hakkında tartışır. Emily, Lorelai'ın duyguları ile yüzleşmesini sağlar.

Rory'nin babasının geri dönmesi Emily ile Richard'ın evinde gerginliğe neden olur ve Lorelai'ı ailesinin geleceğiyle ilgili önemli bir karar almaya zorlar.

Rory ve Dean, üçüncü aylarını kutlar; ancak işler planlandığı gibi gitmez. Luke'un eski kız arkadaşı Rachel kasabaya gelir.

Son olaylardan sonra Rory kendini meşgul eder ve kendine acımayı reddeder. Bu sırada Stars Hollow sakinlerinin çevresinde toplanması onun canını sıkar.

Lorelai'ın büyükannesi Rory'nin eğitimi için bir emanet fonu teklif ettiğinde Emily, maddi bağımsızlık kazanacak olan Lorelai ve Rory ile bağlarını kaybetmekten korkar.

Emily, Lorelai ve Rory'nin ilk yaşadığı yeri görünce dehşete kapılır ve kendi evinde Rory için mükemmel bir yatak odası hazırlamaya koyulur.

Son olaylardan dolayı hâlâ üzgün olan Rory, yeniden biriyle çıkmaya başladığını kendisine söylemeyen Lorelai'a kızgındır.

Rory sonunda Dean'e, ona karşı hissettiği gerçek duyguları açıklar. Lorelai ve Luke arasında bir şeyler olduğunu fark eden Rachel bir karar alır.