Kiderül, hogy a 16 éves Roryt felvették a Chiltonba, egy elegáns magániskolába. A magániskola tandíját azonban Lorelai nem képes előteremteni, mivel egyedül neveli lányát. Ezért arra kényszerül, hogy felkeresse gazdag szüleit, akikkel korántsem felhőtlen a viszonya. El kell fogadnia a feltételüket: unokájuk tanulmányainak támogatásáért cserébe minden péntek este náluk vacsoráznak. Rory utolsó napján a suliban összefut Dean-nel, aki éppen akkor kezd a suliban. Kölcsönösen megtetszenek egymásnak, és habár Rory álma válik valóra azzal, hogy felvették a Chiltonba, mégis gondolkodóba ejti, hogy menjen, vagy maradjon.

Lorelai Rory első chiltoni iskolanapján kétségbeesve észleli, hogy ruhatára konszolidált darabjai még a tisztítóban várnak rá, így kénytelen rövid sortban és egy apró topban megjelenni az első bemutatkozáson. Ezzel nemcsak lányát hozza kínos helyzetbe, de az igazgatói szobában váratlanul feltűnő anyját, Emilyt is. Rory hamar szembesül azzal, hogy az élet egy elitiskolában sem fenékig tejfel...

Paris, a féltékeny eminens, aki vetélytársat lát Roryban, kellően stresszeli őt a másnapi témazáróra. Lorelai egész éjszaka tanul lányával, míg álomba nem zuhannak a konyhaasztalnál ülve, és így természetesen reggel későn ébrednek. Az őrült rohanás ellenére Rory - útközben egy őzike ugrik a kocsija elé - elkésik. Max Medina, az angoltanár, a szabályokat tiszteletben tartva, nem engedi, hogy megírja a döntő fontosságú tesztet. Sookie vérig sértődött egy kritikus miatt, aki híres rizottójára a semmitmondó "kellemes" jelzőt használta.

Jótékonysági süteményvásárt rendeznek a Chiltonban. Lorelaiék Sookie édességkölteményeit árulják, amikor Max - Rory tanára - félrehívja Lorelait, hogy randevút kérjen tőle. Lorelai rövid habozás után beleegyezik, hogy megigyanak együtt egy kávét. Rory zaklatott: összefutott a jóképű Deannel, és zavarában bevallotta neki, hogy nincs ellenére a fiú közeledése, majd megijedve saját szavaitól, elszaladt. Emily csalódott, hogy lánya fontosabbnak tartja a szomszéd macska temetési szertartását, mint saját - igaz, soha nem látott - unokatestvéréét.

Rory nehezen tud örülni az elegáns születésnapi partynak, amit Emily az ő tiszteletére rendez. Meghívja a Chilton diákjait is, akik annak ellenére, hogy Roryval nem felhőtlen a viszonyuk, a szülői nyomásnak engedelmeskedve elfogadják a meghívást. Rory úgy érzi: egy külsőségeknek élő, idegen világ veszi körül. Ezt a mindig tisztelettudó lány meg is mondja nagyanyjának, aki vérig sértődik. Másnap Lorelai szervez bulit. Rory kiengesztelésül meghívja nagyszüleit is az ő saját "valódi" életükbe. Váratlanul megjelenik Dean is.

Rory és Dean között elcsattan az első csók. Erről Lorelai csak a városka őszi fesztiválján értesül, és ez nagyon rosszul esik neki. Hogy feloldja a helyzetet, meghívja hozzájuk Deant egy pizzaevős filmnézésre. Rorynak kicsit kellemetlen, hogy az első randijukat hármasban töltik...

Lorelai egyedül sétálgat a frissen esett, ropogós hóban, és Maxról álmodozik, amikor váratlanul feltűnik a férfi. Kiderül, hogy Stars Hollowban robbant le a kocsija. Együtt töltik az estét, elmennek hamburgerezni, moziba, és istenien érzik magukat. Egyedül Luke tűnik csalódottnak, amikor látja a boldogan andalgó párt...

Bált rendeznek a Chiltonban. Lorelai vállalja, hogy megvarrja lánya első bálozó ruháját. Rory Lane bíztatására elhívja Deant a bálra. Emily és Lorelai együtt töltik az estét, és várják, hogy Rory hazaérjen. Rory és Dean megunva az irigykedő lányokat, fiúkat, kettesben Miss Patty stúdiójába mennek, és verseket olvasnak fel egymásnak, így zuhannak álomba. Reggel Emily és Lorelai rémülten fedezik fel Rory üres ágyát...

Emily karácsonyi vacsorát rendez. Nem hívja meg Lorelait, mert még mindig haragszik rá, amiért Rory nem aludt otthon a bál után. Lorelai Luke-nál tölti a karácsonyi vacsora idejét, amikor Rory a nagyiéktól üzen neki: nagypapa rosszul lett. Lorelai Luke-kal rohan be a kórházba...

Lorelai és Max egyre közelebb kerülnek egymáshoz. Sookie mégis úgy érzi, Lorelai megijedt és szakítani akar kedvesével. Nyílt nap van a Chiltonban, és Max izgatottan várja Lorelai megjelenését. Az osztályteremben szenvedélyesen csókolózó párt meglátja Paris, és - saját családi problémái miatt nem is gondolkozva - az étkezőben elpletykálja mindenkinek, amit látott. Emiatt Max azt tanácsolja: ne találkozzanak egy darabig...

Sookie összeszedi minden bátorságát, és vacsorázni hívja a zöldségszállítóját, Jacksont, aki csak az unokafivérével együtt ér rá. Így Lorelai is kénytelen velük tartani az enyhén szólva kínos találkozón. Lane kiharcolja, hogy Rory vigye magával egy "dupla randira". Deannel és a haverjával, Todd-dal moziba mennek, ám Lane hamar rájön, hogy kiszemeltje mégsem az ő zsánere...

Lorelai jótékonysági vásárt szervez. Vásárol egy pólót, és ezzel felzaklatja Luke-ot. Mikor Sookie elmeséli, hogy a póló Rachelé - Luke régi szerelméé - volt, Lorelai-on a féltékenység jelei fedezhetők fel. Paris kitalálja, hogy készüljenek Roryéknál az órára. Rory nem örül ennek, mert este Bangles-koncertre mennek. Lorelai úgy érzi, fontos, hogy a lánya barátai közt legyen, ezért átadja a jegyeit Rory osztálytársainak, és ő Sookie-val a kakasülőre ül...

Miután Rory egy nagy pizza kíséretében, Deannel és Lorelaijal együtt megnézi a Donna Reed Show-t a tévében, Deant megrémítve, egy teljes napra Donna Reed bőrébe bújik. Lorelai Luke segítségét kéri, amikor eltűnik egy madár a házában. Feltűnik a városban Christopher, Rory apja...

Christopher pár napra a városban marad. Emily boldogan szervezi a péntek esti vacsorát a "teljes" családnak. Az évek múltával senki sem változott meg, a fiatalok miatt a szülők összevesznek és sértődötten távoznak. Lorelait az emlékek belesodorják egy romantikus éjszakába Chrisszel. Luke hiába vár Lorelaira...

Luke exbarátnője, Rachel váratlanul visszatér Stars Hollow-ba, és jól összezavarja Luke érzelmeit. Rory a nagyi pénteki vacsorája helyett Deannel ünnepli a 3 hónapos évfordulójukat. A szép este befejeztével Dean szerelmet vall neki, ami teljesen megzavarja Roryt, és végül szakítanak...

Rory elsüllyeszti a Deannel kapcsolatos dolgait egy dobozba, és megpróbálja jól érezni magát. Elmegy Madeline partijára, és érzelmi labilitásában hagyja, hogy Tristan megcsókolja. Lorelai úgy érzi, itt az ideje, hogy meglátogassa Maxet, aki bevallja: neki is nagyon hiányzott Lorelai...

Emily izgatott, mert Richard anyja, Trix bejelentkezett hozzájuk. Lorelai attól fél, hogy Rory elköltözik tőle, ha a dédi komoly pénzt utal át neki. Emily sem örülne Trix anyagi támogatásának, hiszen akkor Lorelainak többé nem lenne szüksége rájuk...

Emily Stars Hollow-ba látogat, és nagyon élvezi, amikor Rory körbekalauzolja az egész városon, megmutatva neki életük fontos színtereit. Rachel és Lorelai ismerkednek egymással, és össze is barátkoznak. Rory saját szobát kap a nagyiéknál.

Lorelai segít Luke-nak ajándékot választani Rachel szülinapjára. Roryt kikészíti, hogy a legjobb barátnője és az exbarátja együtt tanulnak és főleg, hogy ezt eltitkolták előle. Azt is Maxtól kell megtudnia, hogy egy ideje újra randiznak Lorelaijal. Rory sértődöttségében és bánatában anélkül, hogy bárkinek is szólna, a nagyihoz "menekül".

Rachel ismét elhagyja Stars Hollow-t és Luke-ot, mert úgy érzi ő már inkább Lorelaihoz tartozik, mint hozzá. Lorelai próbálja felnyitni Luke szemét, aki félreértette Rachel viselkedését. Paris féltékeny Roryra Tristan miatt. Rory és Dean tisztázzák az érzelmeiket és újra járnak. Max fél, hogy Lorelai és Luke között több is van, mint barátság, és megkéri Lorelai kezét.