רורי מתקבלת למכינה יוקרתית, ולורליי חייבת לכבוש את גאוותה ולבקש מהוריה העשירים לסייע בתשלום שכר הלימוד.

יומה הראשון של רורי בצ'ילטון אינו מתנהל על מי מנוחות: לבושה של לורליי מעליב את אמילי ואת המנהל ואחר כך היא פוגשת כמה חברים מעצבנים לספסל הלימודים.

לאחר שרורי מקבלת ציון גרוע על עבודה בספרות, לורליי עוזרת לה להתכונן למבחן גדול בנושא שייקספיר – אבל ביום המבחן קורה אסון.

לורליי מודה שיש לה רגשות כלפי מישהו. בינתיים, גם מערכת היחסים המתפתחת של רורי מתחילה להתקדם.

רורי מתווכחת עם אמילי כשאמילי מתכננת לה מסיבת יום הולדת רשמית. בינתיים, לורליי מארגנת חגיגה נינוחה יותר.

רורי חווה רגע רומנטי עם דין אבל לא מספרת ללורליי. כשלורליי שומעת על כך מגברת קים, היא מזמינה את דין לערב סרטים.

בגלל השלג, רורי נאלצת להישאר בבית הסבים שלה, בזמן שלורליי מבלה את היום עם אהובה. בינתיים, ליין מתגעגעת לרורי ומגיעה לביקור.

רורי יוצאת לנשף הריקודים הראשון שלה עם דין, אבל חוזרת מאוחר וגורמת למריבה בין אמילי ולורליי סביב כישורי ההורות של לורליי.

מסיבת חג המולד של הגילמורים נקטעת באופן מצער. דין מבטיח ללורליי ששום דבר בלתי הולם לא קרה בלילה שהוא ורורי נרדמו יחד.

פריס חושפת את מערכת היחסים בין הורה ומורה, גורמת לסקנדל ומתעמתת עם רורי.

לורליי יוצאת לדייט כפול מהגיהנום עם סוקי, ג'קסון ואחיינו המוזר של ג'קסון, ורורי יוצאת לדייט כפול עם דין, ליין וחבר של דין.

צרות מתרחשות כשרורי לוקחת את חבריה להופעה של הבאנגלס בניו יורק. לורליי מגלה משהו על עברו הרומנטי של לוק.

רורי ודין מתווכחים על התפקידים שנשים ממלאות. אמילי מכריחה את לורליי להודות ברגשותיה.

אביה של רורי חוזר, וגורם למתח בביתם של אמילי וריצ'רד. הדבר מאלץ את לורליי לקבל החלטה משמעותית לגבי עתיד משפחתה.

רורי ודין חוגגים שלושה חודשים, אבל הדברים לא מתנהלים כמתוכנן. חברתו לשעבר של לוק, רייצ'ל, חוזרת לעיר.

אחרי האירועים האחרונים, רורי מנסה להישאר עסוקה ומסרבת לשקוע ברחמים עצמיים. בינתיים, תושבי סטארס הולו מתגייסים למענה – למורת רוחה.

כשסבתה של לורליי מציעה לפתוח קרן נאמנות למימון לימודיה של רורי, אמילי חוששת לאבד את התלות הפיננסית של לורליי ורורי בה.

אמילי נחרדת כשהיא רואה את מקום המגורים הראשון של לורליי ורורי ומחליטה לעצב לרורי חדר שינה מושלם בביתה.

רורי, שעוד נסערת מהאירועים האחרונים, כועסת על לורליי שלא סיפרה לה שהיא חידשה את מערכת היחסים שלה.

בפרק האחרון לעונה, רורי מתוודה סוף סוף בפני דין לגבי רגשותיה כלפיו. רייצ'ל מבחינה במשהו בין לורליי ללוק, ומקבלת החלטה.