Când Rory este admisă la un liceu renumit, Lorelai trebuie să își lase la o parte mândria și să-și roage părinții înstăriți să o ajute să plătească taxele de școlarizare.

Prima zi a lui Rory la Chilton nu este ușoară: mai întâi, hainele purtate de Lorelai îi supără pe Emily și pe director; apoi, Rory cunoaște câteva colege nesuferite.

Când Rory și Richard stabilesc o legătură în timpul unei zile de golf la club, Lorelai devine geloasă pe conexiunea dintre Rory și bunicii săi.

După ce Rory ia o notă slabă la referatul de engleză, Lorelai o ajută să învețe pentru un examen important despre Shakespeare, dar, în ziua testului, are loc un dezastru.

Lorelai recunoaște că îi place de cineva. Între timp, Rory începe și ea o relație care se află pe drumul cel bun.

Rory se ceartă cu Emily atunci când aceasta îi pregătește o petrecere formală. Între timp, Lorelai organizează o întâlnire relaxată pentru a sărbători.

Rory are un moment romantic cu Dean, dar nu îi spune lui Lorelai. Atunci când Lorelai află de la doamna Kim, îl invită pe Dean pentru a se uita la un film.

Zăpada o ține pe Rory în casa bunicilor, iar Lorelai își petrece ziua cu iubitul ei. Între timp, lui Lane i se face dor de Rory și vine în vizită.

Rory iese pentru prima dată la dans cu Dean, dar aceștia ajung târziu acasă, ceea ce face ca Emily și Lorelai să discute aprins despre calitățile de mamă ale lui Lorelai.

La petrecerea de Crăciun a fetelor Gilmore are loc un accident. Dean o asigură pe Lorelai că nu s-a întâmplat nimic necuviincios în noaptea pe care a petrecut-o cu Rory.

După ce Paris provoacă un scandal prin divulgarea relației dintre un părinte și un profesor, Rory îi cere socoteală.

Lorelai iese la o întâlnire dublă de coșmar cu Sookie, Jackson și vărul ciudat al lui Jackson. Între timp, Rory are o întâlnire dublă cu Dean, Lane și prietenul lui Dean.

Apar necazurile când Rory își duce prietenele la un concert Bangles în New York. Lorelai află niște lucruri despre trecutul amoros al lui Luke.

Rory și Dean au o dispută despre rolul femeii după ce vizionează un episod din „The Donna Reed Show”. Emily o face pe Lorelai să-și înfrunte sentimentele.

Tatăl lui Rory se întoarce acasă, provocând tensiuni în casa lui Emily și a lui Richard și obligând-o pe Lorelai să ia o decizie importantă despre viitorul familiei sale.

Rory și Dean își sărbătoresc aniversarea de trei luni, dar lucrurile nu merg conform planului. Fosta iubită a lui Luke, Rachel, sosește în oraș.

După evenimentele recente, Rory își face de lucru, refuzând să își plângă de milă. Între timp, locuitorii din Stars Hollow roiesc în jurul ei, spre exasperarea lui Rory.

Când bunica lui Lorelai îi oferă acesteia un fond de sprijin pentru educația lui Rory, Emily se teme că va pierde legătura cu Lorelai și Rory, independente financiar.

Emily este îngrozită când vede locul în care au locuit la început Lorelai și Rory, așa că își propune să creeze dormitorul perfect pentru Rory, în propria casă.

Încă supărată din cauza evenimentelor recente, Rory se enervează pe Lorelai, care nu i-a spus că are din nou o relație.