Apprenant que sa fille est acceptée dans une prestigieuse école privée, Lorelai n'a d'autre choix que de ravaler sa fierté et d'accepter l'argent de ses parents.

À Chilton, où la tenue de Lorelai ne passe pas inaperçue, Rory fait la connaissance de ses odieuses camarades de classe.

Après une journée passée ensemble à jouer au golf, Rory et Richard s'entendent à merveille, ce qui n'est pas du goût de Lorelai, jalouse de leur nouvelle complicité.

Rory révise avec l'aide de sa mère après avoir obtenu une mauvaise note en anglais, mais une catastrophe se produit le jour de l'examen.

Tandis que Lorelai retombe peu à peu amoureuse, Rory voit une relation amicale prendre un nouveau tournant.

Le malaise s'installe quand Emily décide de donner une réception pour l'anniversaire de Rory pendant que Lorelai prépare une petite fête sans prétention.

En apprenant que Dean et Rory sont plus que des amis, Lorelai décide d'inviter Dean à la maison pour une soirée ciné.

Rory est consignée chez ses grands-parents à cause de la neige. Quant à Lorelai, elle passe la journée avec son petit ami. Lane décide de rendre une petite visite à Rory.

Rory passe la soirée au bal du lycée en compagnie de Dean. De retour à la maison bien après son couvre-feu, elle surprend Lorelai et Emily en pleine dispute.

Alors qu'un coup du sort frappe les Gilmore le soir de Noël, Dean tente de convaincre Lorelai qu'il ne s'est rien passé entre Rory et lui.

Paris doit s'expliquer après avoir provoqué un véritable scandale en révélant la relation entre un parent et un professeur.

Pendant que Lorelai passe la soirée avec Sookie, Jackson et son insupportable cousin, Rory sort avec Lane, Dean et l'un de ses amis.

Pendant que Rory et ses amis se rendent au concert des Bangles à New York, Lorelai en apprend davantage sur le passé amoureux de Luke.

Une dispute éclate entre Rory et Dean au sujet de la place de la femme dans la société, tandis qu'Emily met Lorelai face à ses sentiments.

L'atmosphère est électrique chez Emily et Richard depuis le retour du père de Rory. Lorelai est alors obligée de faire des choix pour l'avenir de sa famille.

Rory et Dean fêtent trois mois de relation, mais leur soirée ne se passe pas comme prévu. Rachel, l'ex-petite amie de Luke, débarque en ville.

Refusant de s'apitoyer sur son sort, Rory s'occupe l'esprit comme elle peut, cherchant à tout prix à éviter les regards compatissants des habitants de Stars Hollow.

Quand la grand-mère de Lorelai propose de payer les études de Rory, Emily craint que cette proposition ne l'éloigne davantage de sa fille et de Rory.

Horrifiée par les conditions dans lesquelles Lorelai a élevé Rory, Emily décide de recréer chez elle une chambre digne de ce nom pour sa petite-fille.

Toujours sous le coup des récents évènements, Rory s'en prend à Lorelai après avoir découvert qu'elle revoyait Max.