Finalmente arriva il lunedì e Rory deve andare alla Chilton. Ma alle 7.10 la madre si trova ancora a letto e quindi tutto va male. Lorelai aveva programmato di andare in lavanderia a prendere gli abiti puliti, ma, non avendo tempo, non ci va ed è costretta a indossare jeans cortissimi e una maglietta rosa. Lorelai si ritrova costretta ad accompagnare la figlia dal preside e intanto fa la conoscenza di un padre di un'alunna della Chilton. A fare compagnia al preside c'è anche la madre di Lorelai, che comincia subito a screditare la figlia. Dopodiché Rory ed il preside si ritrovano da soli faccia a faccia, e quando la ragazza dice di voler diventare come Christiane Amanpour, il preside sembra innervosirsi e comincia subito a trattarla male. Intanto Rory si trova a disagio con i suoi nuovi compagni, poiché molti sanno come lei, e anche più: un esempio ne è Paris Geller, alunna modello che però vede la scuola solo come una competizione.

La Chilton, scuola che frequenta Rory, obbliga gli studenti a intraprendere un tipo determinato (a loro scelta) di attività agonistica, e Emily le consiglia di scegliere il golf, visto che il nonno, Richard, è un grande golfista. In poco tempo le insegna a giocare e Lorelai è stupita del fatto che Rory si sia divertita a passare un'intera giornata col nonno.

Rory è ossessionata dal test di inglese dopo aver ricevuto la sua prima D. Nel frattempo Lorelai sembra molto interessata all'insegnante di Rory, il professor Medina.

Rory e Lorelai partecipano al funerale del gatto dei vicini, Cinnamon. Lorelai accetta l'invito ad uscire del professor Medina, senza però dirlo a Rory. Intanto, quest'ultima riesce a confessare a Dean il suo interesse per lui.

Sia Lorelai che Emily organizzano una festa per il compleanno di Rory. Quella di Emily è molto formale e vi sono tutti i compagni di scuola di Rory, con cui lei non ha mai legato. C'è anche Paris "costretta" a partecipare a questi eventi dai genitori che vorrebbero che socializzasse con i coetanei. La festa di Lorelai è molto più informale e divertente con tutto il vicinato e gli amici, anche i nonni partecipano rimanendo un po' interdetti dalla vivacità degli invitati.

Rory bacia Dean ma non lo dice a Lorelai. Quando questa lo scopre prova a mostrare a Rory quanto sia bello che lei sia fidanzata con Dean.

Durante la prima nevicata dell'anno Rory rimane bloccata a casa dei nonni mentre Max va a trovare Lorelai a Stars Hollow.

Rory chiede a Dean di accompagnarla al ballo della Chilton e i due accidentalmente si addormentano insieme nella scuola di danza di Stars Hollow. Intanto Lorelai è a casa con il mal di schiena, in compagnia di sua madre Emily, che quando scopre che Rory ha dormito fuori con Dean va su tutte le furie e ha una tremenda lite con Lorelai, che però in presenza della madre difende Rory, dopo però litiga anche con quest'ultima.

Emily decide di non invitare Lorelai alla cena di Natale perché stufa delle scuse che inventa per cercare di non venire. Così Rory va da sola alla festa, durante la quale Richard ha un collasso e viene portato in ospedale. Lorelai riceve il messaggio da Emily e si fa accompagnare in lacrime da Luke fino all'ospedale. Emily li vede insieme sorpresa e domanda loro se hanno una relazione, cosa che Lorelai nega decisa. Lorelai si scopre davvero preoccupata per il padre, tuttavia non ha il coraggio di entrare nella camera d'ospedale nella quale è ricoverato e cerca tutte le scuse possibili. Alla fine Luke la spinge ad entrare e lei guarda il padre commossa, accorgendosi di quanto fosse stato importante per lei, nonostante non avessero passato tanto tempo insieme durante la sua infanzia. Fortunatamente Richard non ha nulla di grave e ben presto viene dimesso. Lorelai regala a Luke per Natale un cappello blu che lui indossa subito.

Lorelai va nel panico quando capisce che la relazione con Max è seria e cerca di lasciarlo. Così decide di approfittare della giornata dei genitori alla Chilton per troncare la relazione. Max, però, cerca di fare cambiare idea a Lorelai e la bacia sotto gli occhi increduli di Paris che racconta il fatto a tutta la scuola. Nel frattempo Lorelai capisce di tenere davvero a Max, così si reca da lui per chiarire ogni cosa e ritornare insieme, il professore, però, le racconta di essere stato convocato dal preside che lo ha richiamato severamente e per questo preferirebbe prendere una pausa dalla loro tortuosa relazione. Emily scopre della relazione tra Max e Lorelai e richiama la figlia per il comportamento irresponsabile. Sookie chiede a Jackson se vuole uscire con lei, e lui accetta.

Le Gilmore hanno due doppi appuntamenti: Rory e Dean con Lane e Todd; Sookie con Jackson, Lorelai e Rune, il fastidioso e antipatico cugino di Jackson.

Lorelai insiste che Rory inviti Paris, Madeline e Louise al concerto delle Bangles. Durante il concerto però Madeline e Louise incontrano due ragazzi e vanno ad una festa con loro, facendo infuriare Lorelai che in quel momento è responsabile per loro. Dopo aver recuperato le ragazze, Paris confessa a Rory di essersi divertita e da quel momento, comincia ad essere meno acida con lei. Intanto a casa delle ragazze Gilmore, si svolge una vendita di beneficenza per un vecchio ponte che sta cadendo a pezzi.

Rory si trasforma in una perfetta casalinga per Dean. Lorelai chiama Luke per aiutarla a cercare un pulcino in casa: lui la prende come una scusa per incontrarsi, ma va comunque all'aiuto di Lorelai.

Il padre di Rory, Christopher, viene per la prima volta a Stars Hollow. Tutta la cittadina si esalta per questo arrivo, soprattutto Emily e Richard, i quali cercano di convincere la figlia a rimettersi insieme al padre della loro nipote, facendosi aiutare persino dai genitori di Christopher.

Rory e Dean festeggiano l'anniversario dei tre mesi ma il ragazzo rompe con Rory quando lei non risponde alla sua frase “Ti Amo”. Una ex-fidanzata di Luke, Rachel, torna a Stars Hollow. Lorelai va da sola a cena dai suoi genitori e sua madre gli presenta un tipo carino ma logorroico e noioso, così scappa dalla finestra della sua camera con l'aiuto di suo padre, anch'esso annoiato dall'ospite.

Tutti in città sanno della rottura fra Rory e Dean e Luke, addirittura, prende a pugni Dean davanti al suo locale per impedirgli di entrare. Rory decide di partecipare alla festa della Chilton con Lane, per evitare di pensare alla recente rottura con Dean. Lorelai cerca di convincerla che l'unico modo per stare meglio è sfogare tutto il proprio dolore, ma Rory non vuole. Durante la festa Lane incontra un ragazzo coreano di nome Henry, per il quale prova un'immediata simpatia. Tristin, invece, viene lasciato da Summer e, in preda alla tristezza, finisce per baciare Rory, la quale, sconvolta, scappa dalla festa e decide di ascoltare il suggerimento della madre di sfogare il dolore che prova per la rottura con Dean. Lorelai va a trovare Max e finisce a letto con lui. I due decidono di parlare della loro situazione per telefono per evitare di essere troppo attratti l'uno dall'altra per ragionare, e di prendere una decisione sul da farsi.

La madre di Richard, Lorelai Gilmore (soprannominata Trixie) è in visita ad Hartford e decide di offrire dei soldi a Lorelai per gli studi di Rory. Ciò causa la rabbia di Emily che in questo modo perderebbe le cene del venerdì sera, l'unico modo per vedere Rory e Lorelai. E crea in Lorelai dubbi sul rivelare a Rory del fondo.

Emily e Rory trascorrono la giornata insieme, Rory le fa visitare Stars Hollow e l'albergo dove lavora Lorelai ma rimane turbata nel vedere che anni prima, quando Rory era piccola, lei e la madre vivevano nel capanno degli attrezzi dell'albergo. Così decide di riarredare la vecchia stanza di Lorelai per la nipote in modo che abbia uno spazio tutto suo anche a casa sua, e più tardi, alla solita cena del venerdì sera, si mostra molto contenta con Rory nel mostrarle la stanza, ma poco dopo litiga con Lorelai perché si sente offesa dal fatto che la figlia abbia preferito vivere in una baracca pur di stare lontana dai genitori. Sookie chiede a Lorelai se può assumere Rune all'albergo e se può andare a vivere nel vecchio capanno, e Lorelai, a malincuore accetta. Rachel, la fidanzata di Luke, mostra delle foto a Lorelai, tra cui una dove è ritratta una vecchia locanda: la Libellula e decidono di andare a visitarla insieme.

Rory va da Richard e Emily quando scopre che Lorelai e Max sono tornati insieme. Lorelai scopre invece perché Dean e Rory hanno rotto.

Rory finalmente dice a Dean di amarlo. Rachel lascia la città perché convinta che Luke sia innamorato di Lorelai. La relazione di Lorelai con Max si fa sempre più seria.