Η πρώτη μέρα της Ρόρι στο Τσίλτον δεν είναι πολύ καλή. Πρώτα, το ντύσιμο της Λόρελαϊ θίγει την Έμιλι και τον διευθυντή, κατόπιν η Ρόρι συναντά αντιπαθητικούς συμμαθητές.

Όταν η Ρόρι έρχεται πιο κοντά στον Ρίτσαρντ παίζοντας γκολφ στη λέσχη, η Λόρελαϊ νιώθει ζήλεια για τη βαθύτερη σχέση που αναπτύσσει η Ρόρι με τους παππούδες της.

Όταν η Ρόρι παίρνει κακό βαθμό στην εργασία Αγγλικών της, η Λόρελαϊ τη βοηθάει να ετοιμαστεί για το μεγάλο διαγώνισμα στον Σαίξπηρ, αλλά η καταστροφή καραδοκεί.

Η Λόρελαϊ ομολογεί ότι της αρέσει κάποιος. Στο μεταξύ, η Ρόρι έχει κι εκείνη μια σχέση που εξελίσσεται.

Η Ρόρι συγκρούεται με την Έμιλι, όταν η Έμιλι κανονίζει ένα επίσημο πάρτι γενεθλίων για εκείνη. Εντωμεταξύ, η Λόρελαϊ οργανώνει μια χαλαρή συγκέντρωση για να γιορτάσουν.

Η Ρόρι μοιράζεται μια ρομαντική στιγμή με τον Ντιν, αλλά δεν το λέει στη Λόρελαϊ. Όταν η Λόρελαϊ το μαθαίνει από την κα Κιμ, καλεί τον Ντιν για να δουν μια ταινία.

Η Ρόρι έχει αποκλειστεί στο σπίτι των παππούδων της από το χιόνι, ενώ η Λόρελαϊ περνά την ημέρα με τον φίλο της. Στο μεταξύ, η Λέιν επισκέπτεται τη Ρόρι.

Η Ρόρι πηγαίνει στον πρώτο της χορό με τον Ντιν, αλλά αργεί να γυρίσει, με αποτέλεσμα η Έμιλι και η Λόρελαϊ να τσακωθούν για το αν η δεύτερη είναι καλή μητέρα.

Η κακοτυχία χτυπά στο χριστουγεννιάτικο πάρτι των Γκίλμορ. Ο Ντιν διαβεβαιώνει τη Λόρελαϊ ότι δεν συνέβη τίποτα ανάρμοστο τη νύχτα που εκείνος και η Ρόρι κοιμήθηκαν μαζί.

Όταν η Πάρις προκαλεί σκάνδαλο με την αποκάλυψη της σχέσης μεταξύ ενός γονιού και ενός καθηγητή, βρίσκεται αντιμέτωπη με τις συνέπειες.

Η Λόρελαϊ έχει ένα εφιαλτικό διπλό ραντεβού με τη Σούκι, τον Τζάκσον και τον περίεργο ξάδελφό του. Η Ρόρι βγαίνει διπλό ραντεβού με τη Λέιν, τον Ντιν και έναν φίλο του.

Μπελάδες προκύπτουν όταν η Ρόρι παίρνει τις φίλες της σε μια συναυλία των Bangles στη Ν. Υόρκη. Η Λόρελαϊ μαθαίνει κάτι για το παρελθόν του Λουκ.

Η Ρόρι και ο Ντιν μαλώνουν για το ρόλο της γυναίκας, αφού δουν την εκπομπή "The Donna Reed Show". Η Έμιλι κάνει τη Λόρελαϊ να αντιμετωπίσει τα συναισθήματά της.

Ο πατέρας της Ρόρι επιστρέφει, προκαλώντας εντάσεις στο σπίτι της Έμιλι και του Ρίτσαρντ και αναγκάζοντας τη Λόρελαϊ να πάρει μια μεγάλη απόφαση για την οικογένειά της.

Η Ρόρι και ο Ντιν γιορτάζουν τους τρεις μήνες της σχέσης τους, αλλά τα πράγματα δεν πάνε όπως τα σχεδιάζουν. Η πρώην του Λουκ, Ρέιτσελ, φτάνει στην πόλη.

Μετά τα πρόσφατα γεγονότα, η Ρόρι προσπαθεί να μείνει δραστήρια και να μην ενδώσει στη μιζέρια. Οι κάτοικοι του Σταρς Χάλοου τής συμπαραστέκονται, είτε το θέλει είτε όχι.

Όταν η γιαγιά της Λόρελαϊ προσφέρει χρήματα για την εκπαίδευση της Ρόρι, η Έμιλι φοβάται ότι θα χάσει την επαφή με τις οικονομικά ανεξάρτητες Λόρελαϊ και Ρόρι.

Η Έμιλι είναι αποτροπιασμένη όταν βλέπει το μέρος που έμεναν στην αρχή η Ρόρι και η Λόρελαϊ και αποφασίζει να φτιάξει την τέλεια κρεβατοκάμαρα για τη Ρόρι στο σπίτι της.

Αναστατωμένη ακόμα από τα πρόσφατα γεγονότα, η Ρόρι θυμώνει με τη Λόρελαϊ που δεν της είπε ότι ξεκίνησε να βγαίνει πάλι ραντεβού.

Η Ρόρι λέει επιτέλους την αλήθεια στον Ντιν για τα αισθήματά της. Συνειδητοποιώντας ότι κάτι τρέχει ανάμεσα στη Λόρελαϊ και τον Λουκ, η Ρέιτσελ καταλήγει σε μια απόφαση.