Emily va ad un appuntamento con un altro uomo. Christopher arriva a Stars Hollow con Gigi per pranzare con Lorelai all'insaputa di Rory e padre e figlia finiscono per litigare. Marty prova a rivelare i suoi sentimenti per Rory, ma lei non lo sente essendosi addormentata e non prova comunque lo stesso per il ragazzo.

Rory comincia a lavorare col padre di Logan, Mitchum Huntzberger. Emily e Richard, dopo essere venuti al corrente che Rory aveva partecipato a una cena con i genitori di Logan, organizzano una cena per il ragazzo, alla quale vuole partecipare anche Lorelai per conoscere anch'essa Logan. Emily fa promettere a Lorelai che se va a quella cena deve andare a tutte quelle seguenti come una volta. Alla cena Emily e Richard si mostrano molto favorevoli alla unione tra Logan e Rory, mentre Lorelai dice loro di non fare pressioni perché sono ancora molto giovani e anche perché non vede di buon occhio Logan.

La madre di Jackson costringe Sookie a battezzare i suoi due figli e, per l'occasione, la famiglia di Jackson alloggia al Dragonfly. Lorelai e Rory sono le due madrine e sono così costrette ad incontrarsi di nuovo. Lorelai si arrabbia con Rory che non le aveva dato nemmeno il suo numero di telefono. Alla fine della puntata, Rory e Logan decidono di fare un viaggio a New York.

Lorelai fa da baby-sitter alla bambina di Christopher e scopre quanto sia maleducata e disobbediente, litiga poi con lui sul ruolo di genitori e sul dover imporre le regole, ma poi anche Christopher capisce che ha ragione. Lane tiene ancora il muso a Zach, ma lui le chiede di sposarlo e si rimettono insieme. Rory partecipa al matrimonio della sorella di Logan e viene a sapere che durante la loro separazione lui l'aveva tradita con diverse ragazze; allora lo molla e va a stare da Paris che si è lasciata con Doyle.

Luke va a casa di Christopher appositamente per dargli un pugno in faccia. Lane e Zach tornano dalla luna di miele e Rory scopre dall'amica che la sua 'prima volta' non è andata bene. T.J. aiuta Luke a riparare il locale. Lorelai trasforma la casa con un mix di culture asiatiche per riparare al mancato viaggio di Rory assieme a Logan in Asia. Rory scopre che la madre è stata a letto con il padre e scappa da Lane, dove scopre che l'amica è incinta. Luke e Lorelai non si possono vedere, ma il mondo è piccolo. Al primo incontro, Luke afferma orgoglioso di avere dato un cazzotto a Christopher; durante il secondo si rassegna all'idea di non stare più assieme a Lorelai e le propone di tornare amici come una volta e dimenticare tutto. Lorelai torna a casa delusa e affranta, ma c'è pur sempre Rory a consolarla.

Christopher e Lorelai vanno a trovare Rory a Yale durante il weekend dei genitori, a cui partecipano anche Emily e Richard. Christopher quando vede gli altri genitori dei collegiali parlare delle tante cose fatte con i figli, si sente in colpa per non essere stato presente nella vita di Rory e tenta di riparare con un invito, aperto anche a tutti i suoi colleghi del giornale universitario, in un costosissimo ristorante francese. Rory però avrebbe voluto pranzare da sola con loro e li incastra ad andare a cena con i nonni allo stesso ristorante. Luke intanto conosce l'istruttrice di nuoto di April e ci va fuori per un appuntamento, ma dopo se ne pente. Lane fa da baby-sitter all'ormai cresciutella April mentre Luke è fuori a cena.

Dopo un viaggio pacificatorio in Europa con Logan per Natale, Rory torna a casa per festeggiare, sebbene in ritardo, con la madre, Christopher e Gigi. Luke chiede a Lorelai di scrivere una lettera di raccomandazione da mandare al suo avvocato in vista del processo per l'affidamento congiunto di April. Lorelai accetta volentieri, ma poi si trova in difficoltà. Fino a quando non ripensa a quanto Luke sia stato una figura paterna per Rory. Ispirata dalla madre, Rory scrive una lettera di scuse a Lucy dopo quello che era successo con il suo fidanzato.

All'ospedale Emily, Lorelai e Rory attendono con ansia l'esito dell'operazione al cuore di Richard, che fortunatamente andrà a buon fine. Logan arriva per stare accanto a Rory, mentre Lorelai non riesce a rintracciare Christopher dopo il loro litigio. Emily porta avanti le faccende legali del marito, trascurando però il lato emotivo. Ciò stizzisce inizialmente Lorelai, la quale vedendo poi il reale impegno di sua madre nei confronti del marito capirà di avere bisogno di suo marito Christopher. Luke tuttavia passa in ospedale due volte per esserle di supporto morale e per portarle del cibo. Alla fine arriva Chris che, vedendoli insieme, diventerà consapevole dell'impossibilità di rimettere insieme le cose con Lorelai.

Liz, T.J. e la nipotina di Luke invadono l'appartamento e il suo locale perché hanno la casa infestata. Insieme parlano di Lorelai e del fatto che a Luke sembra mancare molto. Lorelai intanto non riesce a dire ai genitori della separazione. Con l'aiuto di Sookie, Lorelai si prende cura dell'alimentazione del padre, e dà una mano ad Emily nelle operazioni finanziarie di Richard. In tale occasione, mette la madre al corrente della propria rottura con Christopher. Emily esprime i suoi sentimenti di invidia e ammirazione nei confronti di Lorelai, che a differenza di lei si è sempre rivelata una donna forte e capace di andare avanti nella vita senza bisogno di un marito. Rory intanto prepara un festeggiamento particolare in occasione del venticinquesimo compleanno di Logan, ma a rovinare in parte i suoi piani sarà l'entrata in scena di Mitchum, padre del ragazzo coinvolto nel suo attuale lavoro.

Rory si è riconciliata con Logan e lo porta a Stars Hollow. Lorelai, vedendo quanto la relazione di sua figlia con lui si stia facendo seria, si preoccupa della sua immaturità e disprezza il suo stile di vita. Alla fine però Logan si spiega con lei che lo capirà. Taylor usa tutto il budget per l'annuale festa di primavera per un labirinto fatto di fieno nel centro della cittadina. Proprio nel labirinto Lorelai e Luke si incontrano e si scambiano le scuse per il loro comportamento. Nel frattempo, Rory si trova a dover scegliere fra varie possibilità per il lavoro da giornalista che dovrà affrontare dopo la laurea. Così dice a Logan di voler considerare anche lui in base alle sue scelte, ma lui le dice che non si deve preoccupare e di mettere davanti a tutto la carriera perché lui la seguirà.