Jack despide a Finch tras sorprenderle en la cama con su ex mujer, Allie. Finch trata de recuperar su empleo a toda costa. Hasta que lo logre tendrá que conformar con otro trabajo, el de asistente de la estrella del rap Snoop Dog.

Una nueva vigilante de seguridad, Betsy, llega para trabajar en las oficinas del Blush. Al verla Finch se da cuenta que Betsy fue su compañera durante los años de universidad.

Finch comienza a salir con Betsy, pero al poco tiempo las dudas sobre su personalidad comienzan a intranquilizarle. Mientras tanto, Maya trata de convencer a Nina de que su anormal incremento de sueldo no tiene nada que ver con que Jack sea su padre.

Nina se muestra muy afectada por la muerte de una de sus mejores amigas, Bennie. En la revista todos están muy preocupados por cómo está afrontando Nina este momento tan delicado, especialmente cuando Nina lleva a la redacción una urna con las cenizas de su amiga fallecida.

Maya contrata a una nueva asitente, Amy, quien llega a la redacción del Blush con unas credenciales excelentes y, además, un físico envidiable.

Amy decide programar una cita por separado con Finch y Elliott. Jack insiste en pedirle que elija entre uno de los dos. Sin embargo, Finch y Elliott, al darse cuenta de la situación, logran alcanzar un acuerdo y quedan para salir los tres juntos.

Jack se siente defraudado cuando descubre que a pesar de tener un millón de dólares en su cuenta corriente, ello no le permite que sea aceptado en el selecto club de los millonarios. Por ello decide tratar de impresionarles, incluso a costa de tener que humillar a Elliott.

Jack se siente defraudado cuando descubre que a pesar de tener un millón de dólares en su cuenta corriente, ello no le permite que sea aceptado en el selecto club de los millonarios. Por ello decide tratar de impresionarles, incluso a costa de tener que humillar a Elliott.

Nina se queda de piedra al enterarse que la hija que dio en adopción hace años, Chloe, ha logrado dar con su paradero y pretende visitarla en la redacción del Blush.

Tras recuperarse del shock que le ha supuesto convertirse en abuela de un día para otro, Nina decide gastar algún tiempo con su nueva nieta de 18 años, Tess.

Maya se cree que el romance que ha mantenido durante sus últimas vacaciones con el actor Ray Liotta es agua pasada. Sin embargo, Maya se queda de piedra al ver en un programa de televisión en el que Ray confiesa a todo el mundo que está enamorado de ella.

Tras diversas entrevistas con un montón de jóvenes, Finch descubre por fin una que considera perfecta para hacer de canguro con su hijo imaginario.

Maya se vuelve loca de contenta cuando sus ruidosos vecinos deciden abandonar la vivienda. Sin embargo, lo que era alegría se convierte en horror cuando se da cuenta de que Finch y Kevin deciden mudarse allí.

La relación que Nina ha venido manteniendo con un invidente se termina. Maya considera que Nina no ha jugado limpio y decide concertar una cita con él.

Nina convence a Maya para que comience a verse con Chris, un hombre relacionado con el mundo de la construcción. Cuando Maya se da cuenta de que su educación deja un tanto que desear se plantea cómo poner fin a la relación.

Finch se ve en la necesidad de mejorar sus notas, por lo que le pide dinero prestado a Jack para pagar un tutor que le ayude. Al final resulta que se gasta el dinero en masajistas.

Jack se toma unas vacaciones y gasta la mayor parte del tiempo cumpliendo uno de sus mayores sueños: escribir una novela. Pero como las cosas no le salen como él esperaba decide pagar a un profesor de inglés para que escriba el libro.

El rudo comportamiento de los empleados del Blush asusta al diseñador Kate Spade, quien reconsidera su decisión de lanzar una nueva línea de diseños en la revista. Ante esta situación, Jack propone a Elliot que los empleados se sometan a una terapia de grupo.

Como proyecto para su clase de Introducción al Rodaje, Finch debe escribir el guión y dirigir un corto titulado La Casa en llamas, que trata del impacto del divorcio en un niño. El guión de la obra está basado en su propia experiencia durante la niñez.

Elliot invita a Maya a un almuerzo con su abuela, Noonie. Cuando ésta llega a la redacción del Blush Maya se queda muy sorprendida al darse cuenta que la abuela de Elliot no la ha reconocido, a pesar de que se han visto en numerosas ocasiones.

Mientras esperan que les sirvan el almuerzo, Jack le cuenta a Elliot su vieja rivalidad con Alan Thicke. Thicke aparece en el restaurante y les presenta a su hija, Jenny.