Finch decide no continuar su relación con Nina pero ésta se propone averiguar el por qué de la reacción de Finch. Mientras tanto, Elliott borra por accidente un mensaje del contestador automático de Jack en el que su mujer le comunica que va a abandonarlo.

Después de su divorcio, Jack decide buscar refugio en el Hotel Plaza. Todo va bien hasta que Finch se presenta en el hotel con una banda de imitadores de estrellas de los 90. Mientras tanto, Maya se muestra preocupada por su relación con Elliott.

Nina empieza a salir con un actor de series, Robert Gallatin. Todo va bien hasta que la madre de Robert se interpone entre ellos. La manipuladora anciana no quiere compartir a su querido hijo con nadie. Mientras, Elliott se ve forzado a revelar un oscuro secreto.

Donnie, el hermano menor de Elliot, vuelve reconvertido en un importante hombre de negocios. Durante una cena en un restaurante con su hermano y Maya, Donnie se encuentra con un supuesto cliente que termina dándole algunos golpes.

Alan Turkus, un antiguo compañero de instituto de Maya que se ha convertido en un exitoso orador, decide acudir a la revista para dar una charla a los empleados. Cuando Maya se da cuenta de que no podrá asistir a la exposición, planea una cita con su viejo amigo.

Tras años sin verse, Finch se reúne con su mejor amigo de la infancia. Pero le espera una sorpresa, pues su amigo se ha cambiado de sexo y ahora es una mujer llamada Brandi. Aunque Brandi intenta retomar los viejos tiempos, Finch se siente confuso y atraído por ella.

Jack y la madre de Elliott echan una cana al aire antes del banquete de Acción de Gracias. Mientras, Nina está convencida que Jack va a darle el trabajo a Coleen, así que decide demostrar que ella también está al día.

Finch, cansado de soportar las extravagantes demandas de Jack, acaba teniendo una fuerte discusión con él. Cuando los dos consiguen calmarse, Finch se disculpa y Jack le pide que trabaje en el departamento de documentación de la revista, en el sótano del edificio.

Cuando Jack descubre que le ha tocado la lotería, Finch no puede creer lo que le ha sucedido. Gastó el dólar de su boleto diario en café y ahora se ha quedado sin el premio. Mientras, Maya trae a casa en perro abandonado.

Finch es atacado por la celosa ex novia de su nueva conquista, una boxeadora. Mientras tanto, Jack, Nina y Elliott, cansados de la habitual arrogancia de Maya le proponen un reto: una partida al Trivial para demostrarle que no es tan lista como ella piensa.

Nina y Maya no paran de criticar a Robin, la nueva de la oficina. Dicen que ha invitado a toda la redacción a su despedida de soltera para recibir más regalos. Elliot asiste a clases de conducir y descubre que Finch es su instructor.

Cuando Jack recibe de su ex mujer el anillo familiar que le regaló años atrás, Elliott decide que ya es hora de proponerle matrimonio a Maya. Pero sus planes fracasan por culpa de Nina, que decide irse a comer con la pareja cuando Elliott se iba declarar.

Elliott le vuelve a proponer matrimonio a Maya, pero sufre un desmayo. Ya en el hospital, el médico le diagnostica un ataque de pánico. Maya llega a la conclusión de que Elliott no está realmente interesado en ella y decide cancelar el anuncio de su boda.

Elliott quiere poner celosa a Maya para que vuelva con él. Nina le ofrece ayuda, una buena amiga suya podría acompañar a Elliott a una subasta. Finalmente, la amiga no puede ir, así que Nina le busca una auténtica "profesional" y Elliott descubre todo muy tarde.

Maya pierde el interés por ayudar a su nuevo compañero de trabajo, Dean, cuando descubre que éste quiere dejar a su novia. Le recuerda que ella estuvo en una situación similar, cuando un novio del instituto la dejó plantada sin más.

Sid, un chico de 13 años que está enamorado de Nina, le engaña para que organice su Bar Mitzvah. Cuando Nina descubre la jugarreta del joven se enfada, aunque Fich la convence de que Sid sufre una extraña enfermedad y ésta termina aceptando.

Jack cree que el nuevo novio de Maya podría ser un hijo ilegítimo suyo, fruto de una relación esporádica con una amiga de su mujer. Mientras, Finch vive con Elliott desde que Maya lo echó de su apartamento, aunque parece que Elliott se empieza a cansar de él.

Nina recibe la visita de su hermana. Erlene se siente tan bien en Nueva York que decide quedarse. Sin embargo, la simpatía que despierta entre los compañeros de trabajo de Nina acaba por levantar sus celos y termina planeando una excusa para que su hermana no se quede.

Cuando Jack corta con su novia, Finch trata de convencerle para que visite a su madre. Pero las ilusiones de Jack por conocer a la familia Gallo se desvanecen cuando éste descubre que la madre es la auténtica responsable de su reciente ruptura.

Maya tiene una aventura de una noche con Chris, un joven que se hace pasar por un médico que pronto se trasladará a España. Sin embargo, al día siguiente Chris reaparece en la oficina de "Blush" presentándose como el nuevo asesor creativo.

La ex mujer de Jack le pide un empleo en "Blush" como parte del acuerdo de divorcio. Lo que éste no sabe es que es una estrategia para reconquistarle. Nina acude en busca de ayuda a la nueva novia de Elliott, que es terapeuta.