Finch veut prendre sa revanche sur Nina. Allie laisse Jack, Maya et Elliott essaient de le consoler...

Nina et Finch ne sont pas encore au courant du divorce de Jack. Ce dernier va prendre une chambre d'hôtel au Plaza. Maya veut que Elliott lise un article au sujet des relations entre les gens, mais il refuse, ce qui va entraîner des problèmes...

Nina a un nouveau petit ami : un acteur qui vit avec son étouffante mère. Elliott confie un secret à Maya qui s'empresse de le répéter à tous les gens du bureau...

Le frère d'Elliott, Donnie, un assureur aisé, fait son retour et a besoin d'un emprunt...

Alors que Jack est pris de cauchemars récurrents mettant en scène Kevin, Maya retrouve son meilleur ami de fac, Alan. Ce dernier avoue bientôt être inscrit aux alcooliques anonymes, et cherche à se faire pardonner les fautes commises dans le passé...

Finch reçoit la visite de son ami Bert qui est maintenant devenu la séduisante et sexy Brandi. Les choses se compliquent quand Finch tombe sous le charme de Brandi. Pendant ce temps, Elliott demande à Maya d'être plus cool avec son nouvel assistant...

La bande se réunit pour Thanksgiving dans la grande maison de Jack. Nina pense que Jack va la mettre à la porte. Jack, quand à lui, dort avec la mère de Elliott...

Finch insulte Jack. Elliott essaie de prouver que le gynécologue de Maya est adepte des clubs de strip-tease...

Elliott est convaincu que Maya n'a acheté un chien que pour tester ses compétences en matière de paternité...

Finch sort avec une boxeuse qui a une petite amie très jalouse ! Elliott, Jack et Nina font croire à Maya qu'ils sont plus intelligents qu'elle...

Elliott prévoit de demander la main de Maya le soir de son anniversaire. Nina doit, quant à elle, être célèbrée dans sa ville natale du Kansas...

Maya rend sa bague à Elliott et le chasse de l'appartement. Finch, quant à lui, découvre qu'un film porno a été tourné dans le bureau de Jack...

Jack n'apprécie pas le cadeau que Finch vient de lui offrir. Finch va essayer de faire échouer la vente aux enchères de Jack, quand il s'aperçoit que ce dernier a jeté son cadeau...

Jack et Elliott sont persuadés que le nouveau copain de Nina, le magicien 'L'incroyable Sigmund' est homo...

Alors que Finch encourage Maya à sortir de sa coquille, un nouveau restaurant décide d'exposer sous une plaque de verre le célèbre bikini que Nina avait rendu célèbre vingt ans plus tôt. Et malgré les 10.000 dollars offerts pour le maillot par un fan japonais, Nina accepte que ce dernier soit exposé dans l'établissement...

Jack craint que le nouveau copain de Maya soit son fils illégitime, qu'il aurait eu après une aventure d'un soir bien des années auparavant...

Erlene, la soeur de Nina, arrivant du Kansas, se rend à New York pour la première fois. Nina est jalouse de la popularité que sa soeur remporte auprès de ses collègues de bureau. Jack, quant à lui, est bien décidé à démasquer la personne qui l'a hué durant son discours...

Finch essaye de profiter de la visite de sa mère pour lui présenter Jack. Elliott tente d'aider un photographe à trouver sa passion...

La romancière Allison Spencer offre d'étranges cadeaux à Finch. Nina, quant à elle, fait une énorme gaffe, alors qu'elle est engagée comme consultante mode lors de la prestigieuse cérémonie des films américains...

Maya passe la nuit avec un homme prétendant être docteur, en partance pour l'Espagne. La réalité est toute autre : il va se présenter dès le lendemain matin au magazine comme nouveau créatif...

Allie, l'ex-femme de Jack demande un poste au sein de Blush magazine. Elle va avouer à Finch que cette demande n'est qu'une ruse pour récupérer Jack. Nina quant à elle détruit la relation amoureuse qu'Elliot entretenait avec un médecin.