A busca de Pepper Ann pela foto perfeita no anuário é prejudicada pela primeira espinha. Isso a envia em uma constrangedora missão atrás de um creme para acne.

Após saber que Craig foi escalado para o papel de Romeu na produção do Clube de Teatro de "Romeu e Julieta", de Shakespeare, Pepper Ann faz o teste para o papel de Julieta. Pepper Ann arranja um emprego após a escola para aprofundar seus conhecimentos e sua compreensão sobre economia.

Um velho amigo de Pepper Ann, de vários acampamentos de verão atrás, muda-se para a cidade. Milo precisa defender o título de campeão do jogo "Crunch Pod" pelo quarto ano seguido, mas Pepper Ann o vence sem querer e é coroada a nova campeã.

Mamãe não acha que Pepper Ann e Moose estão passando tempo suficiente juntos. Na idade de aprender responsabilidades, Pepper Ann e os amigos recebem bebê bonecas e precisam acompanhá-los a todos os lugares durante todo o fim de semana.

Pepper Ann precisa de dinheiro para comprar os patins mais novos e legais. Mais outras as férias da família Pearson no "buraco negro que é o Lago Tammy".

Uma excursão de escola ao Sani-Paper de Hazelnut - o maior fornecedor mundial de tampas de vaso sanitário. Chegou a hora da Feira de Ciências da Escola de Hazelnut. Este ano, Pepper Ann quer derrotar Alice Kane, sua arquirrival e vencedora da feira por três anos seguidos.

O diretor Hickey decide instituir um código de vestimenta - uniformes. Para piorar, mamãe vai fazer o design dos uniformes. Pepper Ann e Milo querem desesperadamente ingressos para o show (já esgotado) do "Flaming Snot", para o qual mamãe tem ingressos.

Pepper Ann tem um sombrio segredo que não quer que ninguém descubra: de portas fechadas, Pepper Ann, mamãe e Moose se vestem e fazem toda a coreografia de "She'll Be Comin Round the Mountain".

Pepper Ann se preocupa por estar sendo "jogada na arena de desenvolvimento" pelos colegas de turma e sai em busca do primeiro sutiã. Nicky Little se cansa de ser ultrarresponsável, perfeito e sensacional. Então ela vira Nic'kay - com cabelos crespos, brilho labial roxo e muita marra.

Ação de Graças na casa dos Pearson. Em vez do habitual telefonema, Pepper Ann acha que o pai comparecerá este ano. Nesse meio-tempo, ela precisa aguentar os parentes "show de horrores" o dia inteiro...

Pepper Ann fica amiga da aluna mais legal da oitava série, Sketch, sob o falso pretexto de que ela também é da oitava série. Milo está convencido de que não é um cara de verdade. Pepper Ann o leva em uma jornada para descobrir o que é ser "homem".

A festa de 13 anos de Dieter será "sem supervisão". Todos estão animados com a perspectiva de tocar "Spin The Bottle", exceto Pepper Ann, que está preocupada em fazer papel de boba porque nunca beijou ninguém antes.

Pepper Ann se preocupa por estar sendo "jogada na arena de desenvolvimento" pelos colegas de turma e sai em busca do primeiro sutiã. Nicky Little se cansa de ser ultrarresponsável, perfeito e sensacional. Então ela vira Nic'kay - com cabelos crespos, brilho labial roxo e muita marra.

Pepper Ann joins the environ-mentals and tries to solve the problem that the pyramid peanut butter can presents (skunks crawl in and suffocate).

The Hazelnut Middle School Otters are back and awful as ever. However, Pepper Ann gets in the game and becomes a star. But the success goes to her head and she needs to be taught a lesson.

Milo is upset that Gwen Mezzrow has a crush on him, so Pepper Ann comes up with a genius idea - her and Milo are a couple. One lie leads to another, which leads to another...until it gets totally out of control.

Pepper Ann's dad has called, saying he has a surprise for her. Pepper Ann thinks he will come and visit her. Meanwhile, Lydia and her aunt Janny are trying to have the best Thanksgiving ever. But; the turkey burns, Ned eats all the yams, and they have to resort to Butterscotch pudding as yams. So they go to plan B and dinner is solved. Pepper Ann finds out her dad is going to visit her next week. Everyone enjoys dinner, even Milo, who was invited by Pepper Ann, who is grateful for everything.

Pepper Ann gets invited to hang out with an eighth grader named Sketch.

Milo tries to be more of a man by hanging out with guys, but the guys reject him because he's always seen hanging out with two girls. He then learns that how macho you are doesn't really matter.

Deiter is now turning 13 and he decides to have an unsupervised birthday party. This is the type of party where anything can happen, including "spin the bottle."

The otter statue was stolen, and unfortunately this is an inanimate object. Principal Hickey calls in possible suspects to hear their story of where they were at the time, and what they were doing

Nicky gets tired of caring for everyone, and decides to stop. She also decides to stop being a goodie two shoes, and be bad. Very bad. All the adults she talks to just ignore her new behavior though, this just makes her even angrier...

Pepper Ann hears about "support" in gym class, and goes on a quest to find information, and a bra. She goes to her mom to find the information part.