'플라이트 오브 더 콩코드'가 고문을 맡은 예술 캠프에서 꿈 같은 한 주를 보낸 리사는 일상으로 돌아가야 한다는 것에 다소 낙담한다. 한편 크러스티는 노벨 평화상 수상의 의미가 보이는 것과는 다르다는 사실을 발견하고 국제 사법 재판소에서 자신의 자유를 위해 싸우겠다고 다짐한다.

할아버지가 심슨 가족 모두에게 유산을 미리 분배하기로 한다. 호머는 명품을 구매했다가 반품하면 돈을 쓰지 않고 상류 생활을 즐길 수 있다는 것을 발견한다. 리사는 자신의 돈을 넬슨의 자전거 사업에 투자한다.

리사는 과외 활동 이력서를 채우기 위해 바트의 리틀 리그 야구팀 코치를 맡는다. 하지만 리사의 학술적인 접근법 탓에 바트는 야구가 재미없어진다.

심슨 가족네 다락방에 있던 오래된 보드게임이 살아 움직이며 스프링필드에 대혼란을 몰고 오고, 호머가 자신을 죽이려 한다고 믿는 수수께끼의 미남이 마지와 호머의 로맨틱한 유람선 여행을 방해하며, 리사는 10대 흡혈귀 소년과 사랑에 빠졌다가 소년의 고리타분한 뱀파이어 아버지와 갈등을 빚는다.

마지의 어린 시절 집을 방문한 리사는 엄마가 아빠를 만나기 전까지는 자신처럼 뛰어난 학생이었다는 사실을 알게 된다. 한편 실수로 넬슨을 두들겨 팬 바트는 유감스럽게도 학교의 유명한 문제아가 되고 만다.

집고양이 독감으로 떠들썩한 가운데, 번즈 씨는 마을 사람들 모두가 자신을 싫어한다는 것을 깨닫고 충격을 받는다. 그는 스스로 목숨을 끊으려다 실패하면서 기억을 잃게 된다. 마을 사람들은 몇 년 동안 자신들을 괴롭힌 번즈 씨한테 복수할 기회를 얻는다.

폭풍에 휘말린 비둘기 한 마리가 심슨네 집으로 들어온다. 바트는 그 비둘기를 자신의 애완동물로 삼고 건강을 되찾도록 보살펴 준다. 하지만 모가 접근해서 비둘기를 경주에 내보내라고 제안하자 어려운 결단을 내린다.

바트는 원하던 장난감을 얻기 위해 놀랄 만큼 규모가 축소된 북극으로 간다. 마지는 크리스마스에 히틀러를 죽이려 하고, 마사 스튜어트는 심슨 가족의 휴일을 장악한다. 케이티 페리는 사상 처음 심슨 가족과 함께 인형극 형식으로 공연한다.

1월 1일부터 시행되는 엄격한 새 법령을 어긴 호머는 형량을 줄이기 위해 잠복 수사를 하게 된다. 그리고 스프링필드 마피아가 생각보다 훨씬 다정하고 사랑스러운 사람이라는 사실을 발견한다.

4학년과 5학년 학생들 사이의 싸움을 통해 바트는 자기 손목에 있는 독특한 흉터를 발견한다. 그 흉터가 생긴 사연이 밝혀지면서, 마지의 과거 속에 숨겨진 비밀 또한 드러난다. 진실을 찾기 위한 바트의 여정은 그를 코믹북 가이와 오래 전 독립기념일에 일어난 끔찍한 사건으로 데려간다.

스미더스는 번즈 씨에게 감동을 주기 위해 모의 술집을 완벽하지 않은 남자들을 위한 게이 바로 둔갑시킨다. 한편 스키너 교장은 임시로 온 음악 교사에게 일생일대의 열정을 품는다. 모는 새로이 얻은 고객층이 너무나 마음에 든 나머지 시 의원 선거에 나갈 생각을 한다. 스키너 교장은 자유로운 영혼을 가진 임시 음악 교사와 자신의 커리어 사이에서 고민한다.

호머는 저급한 80년대 시트콤에 너무 집착한 나머지, 바트와의 관계에 그 시대에 뒤떨어진 교훈을 적용하려고 한다. 불만에 찬 바트는 중국 스파이들의 손아귀에 떨어지고 만다.

마지가 머리색을 회색으로 바꾸기로 결심하지만, 가족과 친구들의 반응에 깜짝 놀란다. 한편 호머는 처음에는 모의, 그 다음에는 마을 내 모든 싱글 남자들의 연애 도우미가 된다.

놀랍게도 바트가 만든 단편 애니메이션 영화가 할리우드의 모든 유명한 상 후보에 오른다. 하지만 호머가 영화 제작의 공로를 가로채려 하면서 바트와 호머는 싸우게 되고, 부자간의 갈등은 아카데미상 시상식 무대 위에서 클라이맥스를 맞는다.

리사는 노인들의 고약한 성질머리를 치료하는 기적적인 약을 발견한다. 바트는 그 약을 스프링필드의 노인들에게 불법으로 팔기 시작하지만, 이내 약에는 끔찍한 부작용이 있다는 것을 알게 된다.

치치와 총이 스프링필드에서 공연하던 중 팀을 해체하기로 하자, 호머는 스토너 코미디를 공연할 기회를 얻는다. 하지만 호머는 코미디언의 삶이란 자신이 상상했던 상류층의 삶이 아니라는 것을 알게 된다. 한편 마지는 미친 고양이 여사의 무분별하게 물건을 모아들이는 습관을 고쳐 주려고 한다.

호머는 상담치료 중 자신이 지난 몇 해 동안 바트의 목을 조르곤 했다는 것을 고백한다. 이런 그를 치료하기 위해 카림 압둘자바가 불려 온다. 하지만 호머가 자기 아들을 지나치게 두려워하기 시작하고, 바트는 너무 제멋대로 굴어 아빠와 온 학교를 공포에 떨게 한다.

원치 않는 복숭아 한 수레를 처리하려고 애쓰던 리사는 나이 든 마술사를 만나 오랜 시간 잊혀진 마술 트릭들을 배운다. 그러다 리사는 마술사가 증오하는 젊은 라이벌에게 의도치 않게 마술사의 비밀을 알려 주고 만다.

셀마가 DMV에서 한 행동이 팻 토니와의 예상치 못한 로맨스로 이어지고, 다 같이 토니의 친척들이 사는 저지 쇼어로 여행을 떠난다. 한편 리사는 바트가 냄새로 송로버섯을 찾을 수 있다는 것을 알게 된다. 결국 바트는 이 능력 때문에 여동생에게 혹사당한다.

호머는 자신이 헤어스타일링 재능을 타고났다는 것을 깨닫는다. 문제는 스프링필드의 여성들이 호머에게 자기 남편들에 대해 그가 알고 싶지 않은 얘기까지 죄다 털어놓는다는 것. 한편 밀하우스는 공개적으로 리사에게 사랑을 고백하고 거절당하지만, 자신이 좋아하는 만큼 자신을 좋아해 주는 누군가를 만나게 되어 깜짝 놀란다.

서랍에서 오래된 열쇠를 500개나 찾아낸 심슨 가족은 이것들이 무슨 열쇠인지 알아내려고 한다. 마지는 신상품 방귀 장난감을 마을에 풀어놓고, 호머는 구식 비행선을 조종하며 일생일대의 꿈을 이룬다. 바트는 자신이 저지르는 장난이 번번이 선행으로 바뀌는 바람에 어쩔 줄 몰라 하고, 리사는 학교 지하에 숨겨진 충격적인 미스터리를 밝혀낸다.

네드 플랜더스가 에드나 크라바펠의 목숨을 구하고, 두 사람은 사귀기 시작한다. 에드나가 호머부터 시작해서 에어로스미스의 드러머 조이 크레이머까지 스프링필드의 남자들을 여럿 사귀었다는 사실을 안 네드는 깜짝 놀란다.