Una noche, Barney es elegido conductor en la taberna de Moe y no puede beber. Cuando Barney termina de llevar a todos a su casa, desaparece con el coche de Homer, quien dos meses más tarde recibe una carta de Nueva York que le informa de que su coche está mal aparcado desde hace dos meses. Los Simpson tienen que ir a Nueva York para recuperar el coche familiar, a pesar de que, debido a un viaje anterior, Homer odia dicha ciudad.

Se descubre que el director del colegio es un impostor cuando aparece el verdadero Seymour Skinner, a quien Armin Tamzarian (El verdadero nombre del director) suplantó después de la guerra, al creer que había muerto.

Mientras Bart intenta que Lisa deje de tocar su saxofón, éste se cae por la ventana y es aplastado por varios vehículos. Entonces, Homer y Marge le cuentan a Lisa y Bart la historia de cómo se lo compraron.

Los tres cortos de Halloween de este año son: "El Hombre Homega" "Mosca Contra Mosca" "Aquelarre Precocinado"

Homer compra una pistola para proteger a su familia, pero tiene tan poco cuidado y está tan obsesionado con su nuevo arma, que Marge se ve obligada a darle un ultimátum.

Homer se convierte en el entrenador de Los Gatos Salvajes de Springfield, un equipo infantil de fútbol americano en el que juega Bart, tras hacer que Ned Flanders dimita. Homer, intentando hacer que Bart se sienta útil para los deportes, le hace quarterback titular en lugar de Nelson, que ocupa mucho mejor esa plaza, lo que ocasionará problemas en el equipo.

El momento del matrimonio concertado de Apu llega justo cuando más disfrutaba de su soltería y no quiere llevarlo a cabo. Para evitarlo, Homer le propone a Apu que le diga a su madre (Que acaba de llegar a Springfield) que Marge es su mujer.

Lisa protesta contra el centro comercial que se está construyendo en el Prado Colmillo, donde se encontraron diversos fósiles, ya que piensa que todavía pueden quedar restos arqueológicos. Lisa, con ayuda del director Skinner, organiza una excavación y encuentran lo que parece ser el esqueleto de un ángel.

Marge se hace agente inmobiliario y su tendencia a decir la verdad le hace perder diversas ventas, lo que le pone al borde del despido. Mientras, 'Serpiente' trata de recuperar a toda costa su coche, vendido a Homer en la subasta de objetos confiscados por la policía.

Es el día de Navidad y Bart se despierta pronto para abrir antes que nadie sus regalos. Desgraciadamente, a Bart se le quema el árbol con los regalos y esconde los restos. Cuando el resto de la familia despierta, Bart dice que les han robado los regalos y el árbol. Todo Springfield hace una colecta para que los Simpson se compren nuevos regalos, una buena obra de la que se arrepentirán más tarde.

Episodio recopilatorio en el que los Simpson recuerdan canciones y bailes aparecidos durante la serie.

En la feria que acaba de llegar a Springfield, Bart destroza el coche de Hitler, que estaba allí expuesto, y Homer y Bart trabajan en la feria para saldar la deuda. Allí conocen a otros feriantes llamados Cooder y Spud, quienes pierden su casa por culpa de Homer y son invitados entonces (sin contar con la opinión de Marge y Lisa) a vivir en casa de los Simpson.

Homer une a su familia a la secta de los Movimientarios. Marge escapa de ella y se une a Willie, el reverendo Lovejoy y los Flanders para salvar a Springfield de la Secta.

Durante un viaje en el autobús del colegio, se produce un accidente en el puente y el autobús cae al mar. Los niños llegan a una isla desierta sin recursos. Mientras, Homer decide abrir un negocio en Internet.

Krusty se da cuenta de que sus chistes ya no tienen gracia y anuncia su retirada criticando el humor moderno. Las críticas que hace despierta las risas de los periodistas y decide volver con este tipo de humor crítico.

Moe encuentra de casualidad a una chica llamada Renee y salen juntos varias veces. Moe gasta tanto dinero en su relación que se queda sin un duro, lo que le hace pensar que Renee dejará de salir con él e idea un plan para cobrar el seguro de su coche y ganar así más dinero: Homer se encargará de destrozarlo.

Lisa no consigue resolver un acertijo de una caja de cereales y olvida diversas cosas, como la combinación de su taquilla. El abuelo le comenta que los Simpson pierden la inteligencia progresivamente, lo que preocupa enormemente a Lisa.

Marge conoce a Ralph Wiggum y nota que le faltan amigos, por lo que decide que Bart sea su primer amigo. Bart va regañadientes con él y le parece completamente aburrido. Sin embargo, Bart consigue encontrar finalmente un aliciente de ser amigo de Ralph, la llave maestra de su padre, el jefe de policía, que abre todas las puertas de la ciudad.

Homer es despedido de la Central Nuclear por causar un nuevo accidente y decide alistarse en la marina. Moe, Barney y Apu también se alistan. Son destinados a un submarino nuclear donde tendrán problemas.

Homer rellena la declaración de la renta el último día llenandola de datos falsos. Es arrestado por fraude fiscal y se ve obligado a trabajar en secreto para el F.B.I. para evitar ir a la cárcel. Ahora Homer debe descubrir actividades ilegales entre sus conocidos y más tarde, se le encarga recuperar el billete de 1 trillón de dólares que Burns robó al gobierno.

Tras una pelea con los basureros, Homer se presenta a las próximas elecciónes de inspector de sanidad y es elegido gracias a un montón de descabelladas promesas muy difíciles de cumplir.

Homer se pone en forma a base de ejercicio y barritas energéticas. La empresa creadora de las barritas contrata a Homer para hacer publicidad de su producto escalando el Matacuerno, la montaña más alta de Springfield.

Marge va a llevar a Lisa al último día de la exposición de los tesoros de Isis, pero Bart se pega artículos de broma a la cara con un peligroso pegamento y Marge tiene que llevarle al médico. Lisa acaba convenciendo a Homer para que le deje ir sola, pero se equivoca de autobús y se pierde.

Marge y Homer se dan cuenta de que le falta pasión a su matrimonio, cosa que más tarde intentan solucionar yendo a lugares íntimos y al molino de viento del minigolf en el que se citaban de jóvenes. Sin embargo, son descubiertos en el molino y huyen sin tiempo de volver a ponerse la ropa... Mientras tanto, Bart y Lisa buscan objetos de valor con el detector de metales del abuelo.