Barney hat sich mit Homers Wagen abgesetzt. Er fährt nach New York und lässt das Auto dort einfach stehen. Einige Zeit später erhält Homer einen Strafzettel per Post. Weil er den Wagen innerhalb von drei Tagen entfernen muss, reist Familie Simpson nach New York. Während sich Marge, Lisa und Bart in der Stadt prächtig amüsieren und den unerwarteten Urlaub genießen, muss Homer einen einsamen Kampf gegen die Verkehrspolizei führen. Das Chaos nimmt seinen Lauf …

Rektor Skinners 20-jähriges Dienstjubiläum steht kurz bevor. Plötzlich taucht ein fremder Sergeant auf und behauptet, Seymour Skinner zu sein. Überraschenderweise gibt Rektor Skinner auf der Stelle zu, Armin Tamzarian zu heißen, und erklärt seinen sofortigen Rücktritt. Doch niemand ist mit dem neuen Rektor Skinner zufrieden. Daher holt man den falschen Skinner schon bald wieder zurück und schickt den richtigen Skinner wieder fort …

Lisa spielt begeistert auf ihrem heiß geliebten Saxophon – und nervt damit den Rest der Familie beim Fernsehen. Bart wirft das Saxophon seiner Schwester kurzerhand aus dem Fenster. Auf der Straße wird es von einem Auto kaputt gefahren. Alle hoffen, dass nun Ruhe einkehrt. Lisa ist untröstlich, weiß sich aber schnell zu helfen. Homer muss schließlich wieder einmal auf eine Klimaanlage verzichten, um Lisa ein neues Saxophon kaufen zu können …

Bürgermeister Quimby hat die Franzosen als aufgeblasene Frösche bezeichnet. Daraufhin bestraft deren Präsident Springfield mit einer Neutronenbombe. Alle Einwohner werden zu Mutanten – mit Ausnahme der Simpsons. Anschließend folgt die „Simpsonsche Version“ zur Entstehung von Halloween. Zur Zeit der Hexenverfolgung: Patty, Selma und Marge brauchen für ihr Hexensüppchen kleine Kinder. Bei den Flanders bekommen sie stattdessen Lebkuchenkinder.

Aufruhr in Springfield! Homer hat sich einen Revolver zugelegt. Schließlich muss er die Familie beschützen. Marge und die Kinder ziehen lieber in ein Hotel. Es kommt zu einem Überfall, den Homer trotz Revolver nicht verhindern kann. Homer gesteht Marge, dass ihm die Waffe ein ungeheures Machtgefühl vermittelt. Er bittet sie, den Revolver wegzuwerfen. Kaum hat Marge diesen in der Hand, empfindet sie ebenfalls dieses Machtgefühl – und steckt ihn in ihre Handtasche.

Homer trainiert die Schüler-Footballmannschaft. Unter allen Umständen will er seinen Sohn Bart als Quarterback groß herausbringen. Der jedoch versagt zum Missfallen seiner Mannschaftskameraden auf der ganzen Linie. Kein Wunder: Bart ist gegen seinen Willen in der Mannschaft. Ein Star werden will er erst recht nicht. Erst als Bart den Schwerverletzten mimt, stellt Homer ihn nicht mehr auf. Ohne Bart gewinnt die Schülermannschaft dann auch tatsächlich die Meisterschaft.

Apu soll heiraten. Seine Frau wurde ihm schon in der Kindheit von den Eltern bestimmt. Zwanzig Jahre hat er sie nicht mehr gesehen. Apu erhält Rat von Homer: Apu solle so tun, als sei er bereits verheiratet – und er bietet ihm Marge als Ehefrau an. Apus Mutter taucht auf, der Schwindel wird entlarvt. Dann zwingt sie ihren Sohn, die ihm versprochene Frau Manjula zu heiraten. Manjula trifft in Springfield ein – und Apu ist sprachlos: Seine Zukünftige ist eine echte Schönheit.

In Springfield wird ein Einkaufszentrum gebaut. Auf dem zukünftigen Parkplatz fanden einmal Ausgrabungen statt. Deshalb sorgt Lisa dafür, dass vor Beginn der Bauarbeiten nochmals gesucht wird. Sie entdeckt ein Skelett. Die Einwohner halten das Ding für einen Engel. Homer baut in seiner Garage einen Devotionalienschrein und kassiert die Besucher ab. Aber Lisa glaubt nicht an Engel. Sie recherchiert – und kommt einem Werbetrick der Bauträger auf die Spur.

Marge macht einen Kurs als Immobilienmaklerin. Anschließend muss sie pro Woche ein Haus verkaufen. Den Flanders dreht sie ein altes Anwesen an. Mit schlechtem Gewissen erklärt sie ihnen hinterher, dass es sich um ein Mordhaus handelt. Die Flanders sind begeistert. Homer ist auf der Flucht vor Chief Wiggum. Mit dem Wagen rast er in das Haus, das daraufhin in sich zusammenstürzt. Marge gibt den Flanders ihren Anzahlungsscheck zurück – und wird wegen Redlichkeit entlassen.

Bart ist neugierig auf die Weihnachtsgeschenke. Er zündet den Weihnachtsbaum an – und vernichtet Baum und Geschenke. Bart vergräbt die Überreste im Garten. Er behauptet, ein Einbrecher habe das Haus ausgeraubt. Mitleidig spenden die Bürger Geld. Homer kauft sich davon sofort ein teures Auto – das kurz darauf in einem See versinkt. Als der Schnee schmilzt, kommen die Reste zum Vorschein. Die wütenden Spender halten sich am Haus der Simpsons schadlos.

Die Simpsons einmal ganz anders: Homer, Marge, Bart und Lisa lassen in der Form einer Musical-Passage die letzten Jahre ihres aufregenden Lebens in dem beschaulichen Städtchen Springfield Revue passieren. Natürlich geht es auch bei der Schließung eines Nachtclubs, der Auflösung der Freimaurerloge und dem lustigen Leben in der Bürgerversammlung recht turbulent zu. Eines aber machen die Simpsons ganz klar: Mit Musik kommt man auch mit den Problemen besser zurecht.

Bart hat auf einem Jahrmarkt gewütet. Nun muss er seine Schulden abarbeiten. Vor lauter Begeisterung lässt sich Homer sogleich mitengagieren. Sie vertreten Cooder und Spud in deren Bude. Da taucht Polizeichef Wiggum auf – und bezichtigt Homer und Bart des Betruges. Er beschlagnahmt die Bude. Nun stehen Cooder und Spud auf der Straße. Hilfsbereit nimmt Homer die beiden mit nach Hause. Die Gäste übernehmen das Haus und sperren die Simpsons aus. Homer hilft nur noch ein Trick.

Homer schließt sich einer Sekte an. Den Anhängern wird die absolute Glückseligkeit versprochen – auf einem anderen Planeten. Auch seine Familie wird gezwungen, in die Sekte einzutreten. Doch Marge setzt alles daran, ihre Freiheit wieder zu erlangen. Mit Hilfe von Reverend Lovejoy, Nachbar Flanders und Hausmeister Willie gelingt dies Marge auch: Sie kann Homer und die Kinder aus dem Gelände der Sekte entführen. Mit Bier bringt sie ihren Homer wieder zur Vernunft.

Auf der Fahrt zum Uno-Modell-Treffen stürzt der Bus mit den Kindern von Springfield ins Meer. Sie stranden auf einer menschenleeren Insel. Ihre Essensvorräte werden bald von einem Wildschwein aufgefressen. Aus Rache verzehren sie eben das Wildschwein. Nach und nach bauen sich die Kids eine kleine Gemeinde auf. Währenddessen will Homer übers Internet einen Computerhandel aufbauen. Kaum floriert das Geschäft, wird er von Bill Gates aufgekauft …

Clown Krusty ist zutiefst verzweifelt: Was unmöglich schien, ist schließlich doch wahr geworden – Krusty hat bei seinen Auftritten keinen Erfolg mehr. Weil auch die Ratschläge seines berühmten Kollegen Jay Leno nichts helfen, will sich Krusty sowohl aus der Werbung als auch aus dem Berufsleben zurückziehen. Bei seiner Abschiedsansprache sagt er einfach mal die Wahrheit – und reißt damit das Publikum zu Lachsalven hin. Daraufhin ist klar: Krusty muss einfach weitermachen.

Moe hat sich in Renée verliebt und glaubt, ihr imponieren zu müssen – das geht ins Geld. Moe bittet Homer, sein Auto zu stehlen. Er will von der Versicherung Geld kassieren. Homer wird dabei erwischt und landet im Gefängnis. Moe denkt nicht daran, ihm zu helfen. Renée hält Moe inzwischen für verrückt und verschwindet. Verzweifelt setzt Moe seine Kneipe in Brand. Mit dem inzwischen aus dem Gefängnis entflohenen Homer richtet er im Haus der Simpsons eine Kneipe ein.

Als Lisa eine Denksportaufgabe nicht lösen kann, für die ihre Klassenkameraden nur Augenblicke benötigen, macht sie sich ernsthafte Sorgen um ihre Intelligenz. Sie sucht Rat bei Opa Simpson. Der erzählt, dass auch Homer und Bart schlaue Kerlchen waren – bis zum neunten Lebensjahr. Dann wurde das Simpson-Gen aktiv und machte sie zu den bekannt faulen Burschen. Der neunte Geburtstag bekommt eine ganz neue Bedeutung. Lisa will die letzte Zeit ihrer Intelligenz genießen.

Bart kommt durch Zufall in den Besitz des Generalschlüssels für die ganze Stadt. Mit dem Schlüssel gelangt er, gemeinsam mit Ralph Wiggum, in das stillgelegte Gefängnis, in dem ein elektrischer Stuhl steht. Da Bart und Ralph mit Hilfe des Schlüssels den elektrischen Stuhl wieder in Betrieb setzen, kommt der Bürgermeister kurz darauf bei der Demonstration des Stuhls fast ums Leben. Die Katastrophe wird nur dadurch verhindert, dass Mr. Burns aus Geiz den Strom abschaltet.

Homer Simpson ist dermaßen übermüdet, dass er während seiner Arbeit im Atomkraftwerk zum wiederholten Mal einschläft. Für Mr. Burns Grund genug, Homer fristlos zu entlassen. In seiner Verzweiflung meldet der sich zur Marine, aber auch da geht natürlich nicht alles glatt: Während einer Übung gerät Homer mit seinem U-Boot in russische Hoheitsgewässer und löst einen diplomatischen Konflikt aus. Das Ergebnis: Homer wird unehrenhaft aus der Marine entlassen.

Homer hat Steuerschulden. Er wird von den Behörden gezwungen, für das FBI als Spitzel zu arbeiten. Unter anderem soll er die Trillion-Dollar-Note ausfindig machen, die Mr. Burns vor Jahrzehnten unterschlagen hat. Homer entdeckt die Banknote. Aber statt sie den Behörden zu übergeben, flüchtet er mit Mr. Burns und Smithers nach Kuba. Hier kassiert Fidel Castro den Trillion-Dollar-Schein – und setzt die drei anschließend auf einem Floß im Meer aus.

Homer ist es schon seit einiger Zeit leid, immer die Mülltonne auf die Straße stellen zu müssen, damit sie geleert werden kann. Er beschließt kurzerhand, die Müllentsorgung selbst in die Hand zu nehmen. Er lässt sich zur Wahl des Referenten der Müllabfuhr aufstellen – und wird prompt gewählt. Leider kommt er mit seinem Budget nicht so ganz zurecht. Schon nach einem Monat hat er das ganze Geld verschleudert. Das Chaos ist wieder einmal perfekt …

Werbegag für eine Apfelmus-Riegel-Firma: Homer soll das „Mörderhorn“ besteigen. Der Berg gilt als unbezwingbar und birgt so manches Geheimnis. Zwei Sherpas sollen ihn im Auftrag der Firma heimlich begleiten und sicher hinaufbringen. Als Homer dies bemerkt, schickt er die Sherpas weg. Ganz allein erklimmt er den Berg unter den merkwürdigsten Umständen. Bart hat daraufhin größte Hochachtung vor seinem Dad, der dies nur für seinen Sohn getan hat.

Lisa will unbedingt ins Museum, denn dort findet eine Isis-Ausstellung statt. Da niemand für sie Zeit hat, fährt sie allein mit dem Bus – doch der fährt statt ins Museum ganz woanders hin. Aber sie findet wieder in die Stadt zurück, wo Homer sie bereits gesucht hat. Schließlich steigen die beiden nachts heimlich in die Isis-Ausstellung ein. Dort machen die beiden eine sensationelle Entdeckung: Homer und Lisa kommen dahinter, dass die Kugel der Isis eine antike Music-Box ist.

Homer und Marge entdecken, dass ihr Liebesleben neuen Auftrieb erhält – wenn sie fürchten, dabei erwischt zu werden. Also suchen sie sich für ihre Liebesspiele die gewagtesten Orte aus. Auf einem Minigolfplatz werden sie ertappt. Nackt ergreifen sie die Flucht und landen mit einem Ballon in einem Fußballstadion voller Zuschauer. All dies stört die beiden aber überhaupt nicht. Ganz im Gegenteil: Es verleiht ihrem Liebesleben den gewünschten Kick.