Ведётся расследование по делу о покушении на жизнь мистера Бёрнса. Подозреваемых хоть отбавляй, однако улик не хватает, чтобы обвинить кого-то конкретно.

В Спрингфилд приезжает съёмочная группа на съёмки очередной серии популярного сериала. Роль помощника супергероя достаётся Милхаусу, который не в восторге от свалившейся на него славы.

Гомера и Мардж обвиняют в неспособности обеспечить детям достойную жизнь. Барта, Лизу и Мэгги у них временно отбирают и поселяют в доме Фландерсов. Мардж и Гомер вынуждены посещать школу для родителей, чтобы вернуть себе своих чад.

Барт, неосмотрительно, продаёт свою душу Милхаусу за пять долларов. Однако странные и неприятные вещи, которые затем начинают происходить с Симпсоном младшим, доказывают ему, что он недостаточно серьёзно относился к своей бессмертной сущности.

Лиза становится убеждённой вегетарианкой и страстно желает, что бы все окружающие последовали её примеру. Из-за этого у неё со многими портятся отношения.

В этом сезоне Специальный Выпуск к Хэллоуину представляет две фантастические истории и одну ужасную. «Атака 50-фунтовых уродов» — гигантские буквы с рекламного щита оживают во время странной бури. «Кошмар на Вечнозелёной аллее» — После ужасного несчастного случая в котельной, завхоз Вилли начинает мстить детям Спрингфилда в их снах. «Трехмерный Гомер» - Пытаясь избежать встречи с Сельмой и Пэтти во время их визита к Симпсонам, Гомер обнаруживает третье измерение.

Непреодолимое желание работать дома подталкивает Гомера к тому, чтобы набрать вес. Тогда его смогут признать нетрудоспособным. Гомер этого добивается, но из-за его «надомной» работы может взорваться АЭС.

Совершенно случайно Гомер обнаруживает, что его мать жива и здорова, однако прошлое её довольно тёмное и её разыскивает ФБР.

Сайдшоу Боб сбегает из тюрьмы, крадет атомную бомбу и угрожает взорвать её, если Спрингфилд не перестанет смотреть телевидение.

С помощью Троя МакКлюра мы окидываем взглядом восьмилетнюю историю семьи Симпсонов.

После того, как Мардж не покупает Барту новую видео игру «Боунсторм», Барт крадёт её из магазина. Но детектив магазина ловит маленького воришку и запрещает Барту появляться в этом магазине. Барт скрывает от родителей это происшествие. К несчастью, Мардж ведёт свою семью фотографироваться именно в этот магазин.

Гомер создаёт команду по боулингу, которая быстро становится лидером в местном клубе. Бёрнс изъявляет желание вступить в эту команду и участвовать в чемпионате. Гомер вынужден, скрипя зубами, подчинится, хотя и понимает, что с таким как Бёрнс много не выиграешь. Директор Скиннер вводит школьную униформу для учеников.

У семьи Симпсонов новые соседи, бывший президент США Джордж Буш и его жена Барбара. Почему-то это соседство приходится Гомеру не по душе, и он с подозрением следит за ними днём и ночью. Для Барта же этот факт открывает новые возможности, хорошенько повеселится. Доведённый до отчаяния его проказами Джордж, отлавливает сорванца и устраивает ему хорошую порку. Гомер воспринимает это как личное оскорбление и между ним разгорается не шуточный конфликт…

Мардж стремится заполучить членство в загородном элитном клубе. Но у Симпсонов так мало общего с теми, кто состоит в этом клубе. Хотя Лиза там увлекается лошадями, а у Гомера открывается невероятный талант по игре в гольф. Но членами клуба они так и не стали.

Барт стал невольным виновником финансового краха любимого клоуна Красти. Сев в свой самолёт Красти взлетает в свой последний полёт и врезается в гору.

Весь город готовится к празднованию «Дня города». Лиза, совершенно случайно, в библиотеке, находит тайное признание Джебидая Спрингфилда. В этом письме Джебидайя — кумир всех горожан — пишет, что он был пиратом и даже пытался убить Джорджа Вашингтона. А музейный работник уверяет Лизу, что письмо подделка. Но Лиза оказалась права.

Смитерс отправляется в отпуск, а вместо себя он оставляет самого бездарного помощника из всех возможных — Гомера Симпсона. Тем самым он надеется застраховать себя от появления конкурента, способного сменить его на этом посту. Однако Смитерс даже не мог представить, какой сюрприз ждёт его по возвращении домой.

Барт и Лиза находят настоящего создателя «Щекотки и Царапки». Он оказывается обычным бомжем. Но справедливость восстанавливается, бывший бомж строит себе дом из чистого золота, а студия производившая мультсериал банкротится и закрывается. Теперь необходимо вновь открыть студию.

Карьера Троя МакКлюра катится вниз, после нескольких скандалов в прессе. Чтобы сохранить карьеру Трою необходимо жениться. Его выбор падает на Сельму Бувье, сестричку Мардж.

Барт умудряется сделать фальшивые водительские права. Собрав компанию, он отправляется в путешествие по городам. Очень скоро они попадают в беду. Барту ничего не остаётся, как обратиться к Лизе, которая тем временем весело проводит время с Гомером на АЭС.

Дед, которого Барт считает старым болтуном, открывает внуку тайну спрятанных сокровищ. Получив доказательства правдивости дедовского рассказа, Барт изо всех сил старается помочь старику в поисках клада.

Из-за Гомера в Спрингфилде разворачивается крупная кампания по выдворению нелегальных эмигрантов из города. Но вскоре Симпсон — старший пересматривает свои взгляды на эту проблему, так как одним таких эмигрантов оказывается его хороший друг — Апу.

Волей случая, Гомер становится звездой шоу — бизнеса. Его эстрадный номер — стрельба пушечным ядром по животу Симпсона — старшего, имеет грандиозный успех. Но вскоре выясняется, что Гомер сильно рискует, продолжая выходить на сцену.

Семья Симпсонов отправляется в отпуск на берег океана. Для Лизы это возможность, изменив свой имидж, постараться завести себе друзей, которых у неё никогда не было в Спрингфилде, где её считают скучной зубрилой. Всё идёт просто прекрасно, пока в дело не вмешивается Барт, уязвлённый популярностью сестры.