Springfieldin kuuma kesä saa Homerin ostamaan oman uima-altaan. Bart yrittää uhkarohkeaa temppua altaaseen heikoin seurauksin ja joutuu viettämään koko kesänsä leväten. Hän saa kaukoputken ja käyttää päivänsä tarkkaillen kaupungin tapahtumia, kunnes alkaa seurata naapurissa asuvan Flandersin toimia ja epäilee tämän tappaneen oman vaimonsa.

Lisa pelkää, että ensimmäiseltä luokalta hänen luokalleen siirretty oppilas vie hänen paikkansa luokan parhaana oppilaana. Molemmat osallistuvat koulun järjestämään pienoismallikilpailuun, ja Lisa tekee kaikkensa pysyäkseen koulun priimuksena. Sillä välin Homer toilailee varastamansa sokerilastin kanssa.

Perhe kokoontuu keskustelemaan romantiikasta.

Bart ja Lisa suostuttelevat vanhempansa lähtemään Tikku & Takku -huvipuistoon. Koko perhe viettää iloista lomaa, joka kuitenkin saa pian kaoottisia piirteitä.

Sideshow Bob voittaa Springfieldin asukkaiden sydämet puolelleen, ja pormestari Quimbyn on protestien edessä vapautettava hänet vankilasta. Suosionsa huipulla oleva Bob asettuu ehdokkaaksi pormestarinvaaleissa ja voittaa. Bob alkaa terrorisoida Simpsonien perhettä, ja Bart ja Lisa tekevät kaikkensa todistaakseen vaalivilpin.

Hohto - Simpsonin perhe lähtee talviloman viettoon johtaja Burnsin vuoristokartanolle. Hulluus hiipii asteittain perheen isään...

Aika ja rangaistus - Homer korjaa rikkinäisen leivänpaahtimen, mutta onnistuukin rakentamaan aikakoneen, jolla palaa esihistorialliseen aikaan. Homer yrittää olla muuttamatta mitään, koska se muuttaisi myös tulevaisuutta. Pienen virheen takia koko perhe kärsii.

Painajaisten ruokala - Koulun budjettileikkausten takia ruokalan pihvit korvataan jälki-istunnossa olevilla oppilailla.

Bart tapaa kirkossa papin tyttären. Hän yrittää käyttäytyä kuin sivistynyt nuori herra, mutta saakin selville, että tyttö on yhtä villi kuin hän itse. Bart tekee kaikkensa saadakseen ihastuksensa huomion.

Lisan täytyy valita koulun ulkopuolelta itselleen urheiluharrastus, jotta hän pääsisi läpi koululiikunnasta. Kokeiltuaan muutamaa lajia hän päätyy jääkiekkojoukkueeseen. Mutta miten käy Bartille, kun hän pelaa omaa siskoaan vastaan?

Simpsonien lapsenvahti syyttää Homeria seksuaalisesta häirinnästä, vaikka perheenisä on tietysti syytön. Perheen kotia ympäröi pian vihainen mielenosoittajien joukko, joka ei totuutta tiedä.

Isoisä Simpson kehittää voittamattoman lemmenjuoman ja lähtee poikansa Homerin kanssa kaupittelemaan sitä. Parivaljakko ajautuu kuitenkin riitaan, ja Homer alkaa pohtia isänä olemista.

Marge paljastaa perheelleen, että hän pelkää lentämistä. Hän alkaa käyttäytyä oudosti ja ajautuu lopulta terapiaan, jossa hänen menneisyydestään löytyy syy lentopelkoon.

Homerille paljastuu, että Lenny ja Carl käyvät salaseuraa nimeltä Kivenhakkaajat. Homerkin pääsee sukulaissuhteiden kautta tähän mystiseen kerhoon.

Homer ja Marge kertovat lapsilleen ajasta ennen Maggien syntymää. Homer oli saanut unelmatyön keilahallista ja jätti parempipalkkaisen työnsä ydinvoimalassa. Marge pyrki pitämään raskautensa salassa.

Hassu-klovnin rahatilanne pakottaa hänet perustamaan pellekoulun, ja Homer päättää mainoksen nähtyään lähteä mukaan. Vaaralliset tahot luulevat Homeria Hassuksi, ja viaton perheenisä joutuu vaikeuksiin.

Bart aiheuttaa puhelullaan suuren laskun Australiassa asuvalle miehelle. Simpsonien perhe joutuu matkustamaan Australiaan, jotta Bart voisi pyytää anteeksi eikä joutuisi vankilaan Yhdysvalloissa. Australialaiset eivät kuitenkaan tyydy pelkkään anteeksipyytöön...

Homer joutuu rahaongelmiin sijoitettuaan rahansa kurpitsoihin. Tästä hän ei tietenkään halua kertoa Margelle, vaan joutuu lainaamaan rahaa Pattyltä ja Selmalta. Sisarukset alkavat piinata ahdingossa olevaa lankoaan. Samalla Bart niittää mainetta balettitanssijana.

Springfield osoitteutuu turkimuksessa Yhdysvaltojen inhotuimmaksi kaupungiksi. Kaupungissa päätetään järjestää huonon maineen paikkaamiseksi elokuvafestivaalit, niinpä yksi jos toinenkin alkaa tehdä omaa elokuvaa. Marge kutsuu paikalle maineikkaan elokuvakriitikon Jay Shermanin.

Lisa tapaa metsään eksyttyään ennustajan, joka ennustaa hänen tulevaisuutensa. Ennustaja kertoo Lisalle tämän ensirakkaudesta vuonna 2010. Muidenkin perheenjäsenten tulevaisuus käydään läpi, ja Homer työskentelee yhä ydinvoimalan turvatarkastajana, Maggie on kasvanut teini-ikäiseksi ja Bart löytänyt töitä.

Pukin pikku apurin rakastuminen johtaa siihen, että Simpsonien perhe saa peräti 25 pientä koiranpentua. Alku pentujen kanssa sujuu hyvin, mutta pian ne alkavat käydä vaivalloisiksi. Lisää ongelmia on tiedossa, kun herra Burns varastaa hauvaparat.

Katastrofaalisen luokkaretken jälkeen opettajat päättävät aloittaa lakon protestina rehtori Skinnerin surkeaa talouspolitiikkaa vastaan. Koulu korvaa pakon edessä opettajat tavallisilla kansalaisilla.

Bart joutuu sairaalaan syötyään metallinpalasen murojensa seassa. Lisa tapaa sairaalassa vanhan ystävänsä, saksofonisti Veri-ien Murphyn, joka myöhemmin kuolee. Lisa päättää tehdä Murphyn nimen kuuluisaksi.

Marge kokee suurta huumaa taltuttaessaan rikollisen kadulla. Hän ei saa jännityksestä tarpeekseen, vaan ryhtyy poliisiksi. Ensimmäiset päivät virassa sujuvat hyvin, mutta poliisin työ osoittautuukin luultua vaarallisemmaksi.

Shelbyvillen pojat varastavat naapurikaupunki Springfieldille kuuluvan sitruunapuun. Bart lähtee kavereineen Shelbyvilleen tarkoituksenaan etsiä ja palauttaa arvokas puu. Myöhemmin myös heidän vanhempansa osallistuvat kostoretkelle.

Johtaja Burns suututtaa koko kaupungin varastamalla öljyä ala-asteen löytämästä lähteestä. Burnsin öljynporauksesta kärsivät tavalla tai toisella Bart ja hänen puumajansa, Pukin pikku apuri, rehtori Skinner, Lisa, talonmies Willie, Abe ja hänen vanhainkotinsa, Moe, Barney, Smithers sekä jopa jaksossa vieraileva Tito Puente. Homer suuttuu, kun johtaja ei vieläkään muista hänen nimeään, ja koko kaupunki raivostuu viimeistään, kun Burns peittää auringonvalon maksimoidakseen asukkaiden sähkönkulutuksen. Springfieldiläisten kriisikokouksen jälkeen kaupungin vihatuin mies löytyy henkihieverissä aurinkokellon päältä... Mutta kuka ampui johtajan? Mysteerin selvittely jatkuu seuraavassa jaksossa.