벼룩시장에서 심슨 가족은 호머가 몸담았던 오래된 바버샵 4중창 앨범을 발견한다. 호머는 자신이 한때 기묘하게도 비틀즈와 운명을 같이한 유명한 그룹 비샤프의 싱어송라이터였음을 밝힌다.

바트는 악랄한 협박이 담긴 익명의 편지를 받는다. 심슨 가족은 사이드쇼 밥이 보낸 편지라는 것을 알게 되고 감옥에서 나온 사이드쇼 밥은 심슨 가족을 괴롭히고, 커다란 칼로 바트를 죽이려고 한다. 하지만 밥의 자만심이 또 한번 그에게 실패를 안긴다.

호머는 원자력 발전소에서 자신의 자리를 지키기 위해 대학에 돌아가야만 한다. 호머가 요란법석스레 대학 생활을 즐기는 바람에 선하고 이해심 깊은 학과장과 범생이 과외 선생인 게리, 더그, 벤저민의 인생을 위험에 빠뜨린다.

번즈 씨의 생일 축하를 위해 라몬스가 공연하지만 번즈 씨는 어렸을 적 잃어버린 곰 인형 보보를 찾지 못해 실의에 빠져 있다. 한편 바트는 마트에서 산 얼음 속에서 나온 보보를 매기에게 준다. 이로 인해 번즈 씨와 매기는 곰 인형의 소유권을 두고 치열하게 싸우게 된다.

호머가 도넛 하나에 영혼을 팔겠다고 공언하자 네드 플랜더스로 변장한 악마가 거래를 하러 호머를 찾아온다. 학교에 가던 바트는 버스 옆에서 악의에 찬 그렘린을 봤다고 확신한다. 번즈 씨는 뱀파이어가 된다.

마지는 옆집에 사는 루스 파워스와 단 둘이 외출한다. 경찰서장 위검이 루스의 차를 세우려고 하자 루스는 도망치고, 전 남편으로부터 차를 훔쳤다고 밝힌다. 둘은 경찰에 쫓기게 되고, 협곡으로 떨어질 뻔하지만 쓰레기 더미에 안전하게 착륙한다.

호머가 구매한 트램펄린에 이웃 아이들 여럿이 다친다. 호머의 충동적인 행동을 방지하고자 마지는 비디오테이프를 주문하며, 이를 통해 부부가 서로 더 나은 소통을 할 수 있기를 바란다. 비디오의 진행자 브래드 굿먼은 스프링필드에 와서 모든 사람들에게 바트와 같은 그들 내면의 아이를 불러내기를 권하고, 그로 인해 마을은 처참한 결과를 맞이하게 된다.

바트와 밀하우스는 설탕이 잔뜩 들은 스퀴시를 진탕 마시게 되고, 깨어나 보니 둘은 보이 스카우트에 가입이 되어 있었다. 호머와 네드는 아들들과 함께 래프팅을 하러 가는데 호머로 인해 엉망이 된다.

호머에게 취향이 비슷한 민디 시먼스라는 아름다운 동료가 생긴다. 두 사람이 같이 출장을 가게 되자 마지는 호머와의 결혼 생활에 위협을 느낀다.

스프링필드에 도박이 합법화되자 번즈 씨는 카지노를 열고, 마지는 도박에 중독된다. 번즈 씨는 점점 하워드 휴즈처럼 변하고, 바트는 트리하우스를 라스베이거스 스타일의 리조트로 만들어 가수 로버트 굴렛을 초청한다.

솜씨 좋은 밤도둑이 스프링필드를 위협한다. 호머는 자경단을 이끌고 도둑을 잡으려 하지만 번번이 실패하던 중 호머는 아버지 덕분에 그들의 적이 나이 든 사람이라는 것을 알게 된다.

호머는 위장 잠입해 아푸가 편의점에서 상한 고기를 판다는 것을 밝혀낸다. 아푸는 직업을 잃고 심슨 가족과 살게 되고, 아푸와 호머는 인도로 가서 퀵키마트 기업의 대표에게 부탁을 하러 간다. 에미상 후보에 오른 노래 '퀵키마트가 왜 필요하겠어?'를 들을 수 있다.

말하는 말리부 스테이시 인형에서 드러나는 성차별에 분노한 리사는 스프링필드에서 제일 가는 말리부 스테이시 수집가 스미더스의 도움으로 인형을 만들어낸 사람을 찾아간다. 리사를 모델로 하는 새 인형이 만들어지지만 인기를 끌지 못한다.

평범한 사람을 우주로 보내려는 노력의 일환으로 호머와 바니가 우주비행사로 뽑힌다. 호머는 아폴로 11의 베테랑 버즈 올드린과 함께 궤도를 돌고, 실패할 뻔한 임무를 성공적으로 수행하지만 그의 공로가 무생물인 탄소 막대로 돌아가자 실망하게 된다.

플랜더스는 미식축구 경기에 호머를 초대하고, 선수에게 받은 공까지 호머에게 양보한다. 호머는 자신이 이웃에게 너무 박하게 굴었다고 생각해 네드에게 과도한 친절을 베풀지만 오히려 네드는 이런 행동에 점점 짜증이 나게 된다. 하지만 결국 심슨 가족 세상의 자연적인 질서가 자리를 되찾는다.

바트는 라디오 사은품으로 코끼리를 얻는다. 바트가 스탬피라고 이름 지은 코끼리는 행동이 사납고 통제가 불가능해 다른 심슨 가족의 반려동물들은 관심을 받지 못한다. 결국 가족은 심통 사나운 코끼리를 동물 보호소에 보낸다.

번즈 씨는 후계자를 뽑기 위해 오디션을 열고, 바트가 그의 저택을 파손시키자 바트를 뽑는다. 번즈 씨는 바트에게 자신의 모든 나쁜 수법을 전수해 주지만 바트는 후원자인 번즈 씨와 가족 중 하나를 골라야 하는 상황에 처하자 가족을 택한다.

목줄이 풀린 바트의 개가 학교 안을 헤집고 다니며 친 사고의 규모가 너무 커서 스키너 교장 선생님은 일자리를 잃는다. 네드 플랜더스가 스키너를 대신하게 되고, 스키너는 군대로 돌아가는데 플랜더스가 공립 학교에 기독교 사상을 끌고 오자 죄책감을 느낀 바트는 플랜더스가 해고되게 만들고 스키너가 교장직을 되찾도록 한다.

수업을 빼먹은 바트는 웨이터와 큄비 시장의 버릇없는 조카 프레디의 다툼을 목격한다. 프레디는 웨이터를 때린 혐의로 재판에 넘겨지고, 호머는 배심원 일을 즐긴다. 바트는 프레디의 무죄를 밝혀줄 수 있지만 그러려면 학교를 빠졌다는 사실을 인정해야 한다.

마지의 어머니는 호머의 아버지와 호머의 상사에게 구애를 받는다. 마지의 어머니는 번즈 씨와 결혼할 뻔하지만 그의 악한 본성을 접하고 대신 호머의 아버지와 사랑의 도피를 한다.

호머는 성인을 대상으로 한 교육 수업에 다니다가 수업을 듣는 대신 가르치기로 한다. 호머는 결혼 생활의 사적인 비밀을 공개하고, 그걸 알게 된 마지는 크게 화를 낸다. 마지의 화가 가라앉을 때까지 호머는 바트의 트리하우스에서 지내게 되고, 호머가 다시는 그녀를 배신하지 않기로 맹세를 하고서야 비로소 마지도 화를 누그러트린다.