Homer zostaje zdegradowany do opieki nad praktykantami. Tak poznaje 35-letniego Mike'a, który traktuje go jak mentora. Kiedy Homer zachęca go do założenia swojej firmy, obaj muszą uciekać przed mafią.

Podczas ulicznego jarmarku San Castellanta mieszkańcy orientują się, że padli ofiarą kieszonkowca. Kiedy policja stanowa aresztuje niewinną osobę, szeryf Wiggum postanawia oczyścić swoje imię, złapać prawdziwego przestępcę i udowodnić, że wciąż nadaje się do pracy w policji.

W trzydziestej odsłonie „Strasznego domku na drzewie” zobaczymy demoniczną Maggie, próbę ratowania Milhouse'a z innego wymiaru, ducha Homera „przymierzającego” nowe ciała oraz Selmę, która w końcu odnajdzie miłość w osobie kosmity z jej piwnicy.

Po wycieczce do parku wodnego Lisa postanawia uwolnić przetrzymywane w Springfield dzikie zwierzęta. Z kolei Homer spełnia swoje odwieczne marzenie o kupnie łodzi, ale szybko orientuje się, jaki to problem.

Kiedy Marge orientuje się, że wszyscy uważają ją za nudną osobę, odkrywa nowe hobby, którym są zawody dla drwali. Okazuje się, że ma do tego talent i wyjeżdża na miesiąc do Portland ze swoją trenerką Paulą, którą Homer podejrzewa o chęć odbicia mu żony.

Simpsonowie i inne rodziny ze Springfield ruszają na doroczną wycieczkę Van Houtenów do Kostaryki, mimo że ich na to nie stać. Na miejscu Homer poznaje nową dziewczynę Patty, Evelyn, a Lisa odkrywa tajemnicę, dlaczego Van Houtenowie mogą przyjeżdżać tam co roku.

W specjalnej odsłonie „Strasznego domku na drzewie” z okazji Święta Dziękczynienia Simpsonowie stają przed koszmarami związanymi z tą uroczystością, w tym z pierwszym Dniem Dziękczynienia, błędem sztucznej inteligencji oraz niebezpieczną misją kosmiczną, którą komplikuje czujący sos żurawinowy.

W odcinku poświęconym rodzinie Flandersów Todd obwinia Boga o śmierć matki i wyrzeka się wiary. Zmartwiony tym Ned każe mu zamieszkać z Simpsonami, żeby przerażony tym syn musiał szukać pociechy w religii.

Bob zostaje przyjęty do odgrywania roli Świętego Mikołaja w centrum handlowym. Tymczasem ktoś kradnie prezenty gwiazdkowe z werand mieszkańców.

Homer i Marge biorą udział w ślubie Artiego Ziffa, ale czują się skrępowani, kiedy odkrywają, że jego wybranką jest sobowtórka Marge. Tymczasem Lisa musi poradzić sobie z seksistowskimi następstwami nagłej popularności, którą zdobywa po założeniu aparatu na zęby.

Kapitan McCallister znajduje skarb, którego szukał przez całe życie, ale zostaje mu on szybko odebrany przez mieszkańców. Marge przekonuje obywateli Springfield, żeby wydać te pieniądze na budowę szkoły naukowo-technicznej.

Homer i Marge chcą stać się bohaterami wypracowania Lisy pod tytułem „Najciekawsza osoba, jaką znam”. Ta wybiera jednak profesora Frinka, który tworzy kryptowalutę i staje się bogatszy nawet od pana Burnsa. Frink zaskoczony nowo zdobytą popularnością musi się dopiero uczyć, kto jest jego prawdziwym przyjacielem. Tymczasem pan Burns knuje, chcąc odzyskać dawną pozycję.

Bart przypadkiem ogląda film o superbohaterach na miesiąc przed premierą. Cały świat drży przed jego nowo zdobytą mocą – psucia innym radości przez zdradzanie szczegółów fabuły. Czy producenci filmu zdołają powstrzymać Barta przed ulegnięciem mrocznej pokusie zostania czarnym charakterem?

Marge wprowadza ograniczenia w korzystaniu z urządzeń elektronicznych. Wszyscy łatwo przystosowują się do nowego stylu życia, a to ona w przeciwieństwie do męża i dzieci okazuje się uzależniona od wpatrywania się w ekran.

Bart zaprzyjaźnia się z Nedem Flandersem, przez co Homer robi się zazdrosny i w ramach odwetu postanawia zostać mentorem Nelsona Muntza. Dzięki bohaterskiemu czynowi udaje mu się odzyskać podziw syna.

Kiedy Maggie idzie do przedszkola, Marge postanawia znaleźć pracę dla zajęcia wolnego czasu i zostaje przyjęta przez elegancki sklep z marihuaną. Homer postanawia otworzyć własny punkt, który będzie przypominał świat nielegalnych dilerów, przez co oba biznesy zaczynają rywalizować.

Cletus buduje helowe imperium, a Maggie spotyka ponownie małego Hudsona.

Kiedy Bode, młody i charyzmatyczny kaznodzieja odwiedza miasto i robi furorę wśród parafian, wielebny Lovejoy postanawia poznać bliżej jego tajemniczą przeszłość.

W Michigan wielebny Lovejoy odkrywa, dlaczego Bode postanowił przyjechać do Springfield. Kiedy parafianie dowiadują się, jakie przewiny ma na sumieniu, muszą podjąć decyzję co do dalszego losu ich pastora.

Lisa poznaje nową koleżankę, która lubi konie, ale wkrótce zaczyna się zadawać z towarzystwem zadzierających nosa bogatych dziewczyn. Z kolei Homer zabiera Marge w romantyczny rejs.

Po tym jak pies Simpsonów gryzie Marge, rodzina poznaje jego tragiczną przeszłość.