Homer es degradado a supervisor de becarios, entre los que se encuentra el ambicioso millennial Mike, de 35 años, que pide a Homer que sea su mentor. Sin embargo, cuando Homer inspira a Mike para crear un negocio propio, ambos terminan perseguidos por la mafia.

Durante el festival callejero de San Castellanta, muchos de los ciudadanos descubren que les han robado la cartera. Cuando el investigador estatal encarcela al hombre equivocado, el Jefe Wiggum se propone limpiar su nombre, encontrar al auténtico criminal y demostrar que aún es digno de ser policía.

El 30º especial de Halloween de Los Simpson incluye a una Maggie demoníaca, una misión para rescatar a Milhouse de otra dimensión, al espíritu de Homer muerto probando la talla de cuerpos nuevos y a Selma finalmente encontrando el amor en alguien inesperado… el alienígena del sótano.

Tras un viaje al parque acuático Aquatraz, Lisa se decide a liberar a los animales cautivos más peligrosos de Springfield. Mientras, Homer cumple uno de los sueños de su vida, comprar un barco, y pronto se da cuenta de que ser dueño de un barco es un asco.

Cuando Marge se da cuenta de que todo el mundo cree que es aburrida, se apunta al corte de troncos competitivo como hobby (además es realmente buena). El circuito de deportes competitivos con troncos lleva a Marge a un retiro de un mes en Portland con su entrenadora, Paula, de quien Homer sospecha que se llevará a Marge para siempre.

Los Simpson se unen a otras familias de Springfield para hacer el viaje anual de los Van Houten a Costa Rica, aunque parece obvio que no se lo pueden permitir. Mientras están allí, Homer se hace amigo de la nueva novia de Patty, Evelyn, y Lisa investiga la razón real de que los Van Houtens se puedan permitir hacer este viaje todos los años.

En una edición especial de Acción de Gracias de «La Casa-Árbol del Terror», los Simpson se ven forzados a enfrentarse a varias pesadillas de Acción de Gracias, incluyendo a la primera Acción de Gracias, a un percance con una I.A. y a una peligrosa misión espacial que se complica por culpa de una salsa de arándanos viviente.

En este episodio centrado en la familia Flanders, Todd culpa a Dios por la muerte de su madre y renuncia a su fe, lo que angustia enormemente a Ned, quien le manda a vivir con los Simpson en un intento de asustarle para que vuelva a los brazos de Dios.

El Actor Secundario Bob es contratado como Papá Noel en un centro comercial. Mientras, alguien roba todos los paquetes navideños de los porches delanteros de las casas de la gente.

Homer y Marge asisten a la boda de Artie Ziff y comienzan a sentirse bastante incómodos cuando descubren que su futura esposa es idéntica a Marge. Mientras, Lisa lucha contra las implicaciones misóginas de la popularidad inmediata que consigue tras ponerse un nuevo aparato dental invisible.

El Capitán McCallister encuentra un tesoro que había estado buscando toda su vida, pero la gente del pueblo se lo quita. Marge convence a los ciudadanos de Springfield para que empleen el dinero en construir una escuela STEM.

Homer y Marge compiten por ser el tema del ensayo de Lisa titulado «La persona más interesante que conozco». Lisa, en cambio, elige al Profesor Frink. Mientras Lisa trabaja en el ensayo, Frink desarrolla una criptomoneda, superando el título del Sr. Burns como el hombre más rico de Springfield. Con su nueva fama, Frink lucha por saber quiénes son sus verdaderos amigos, mientras el Sr. Burns maquina para recuperar su título.

Bart ve por error una nueva película de superhéroes un mes antes de su estreno… y el mundo se estremece ante sus nuevos poderes «espoileadores». De este modo, nace un nuevo súper villano: ¡Spoiler Boy! ¿Podrán los valientes ejecutivos de la película detener a Bart antes de que sucumba a las tentaciones del mal supremo?

Marge establece un límite de tiempo frente a los dispositivos con pantalla para toda la familia y todos se adaptan fácilmente al nuevo estilo de vida. Sin embargo, Marge se da cuenta de que la adicta es ella, y no su marido ni sus hijos.

Bart se hace amigo de Ned Flanders y eso hace que Homer se ponga celoso, así que este contraataca convirtiéndose en el mentor de Nelson Muntz. Pero un acto heroico de Homer hará que Bart vuelva a respetarle.

Cuando Maggie empieza a ir a la guardería, Marge decide buscar un trabajo para pasar el tiempo y termina trabajando en un exclusivo dispensario de marihuana. Entonces, Homer decide abrir su propio dispensario que parece más un sospechoso antro de traficantes, poniendo en conflicto a los dos negocios.

Marge no permite a Maggie jugar con un bebé por el que la niña está colada debido a su irritante madre, lo que lleva a Maggie a una espiral depresiva. Mientras tanto, el Sr. Burns le encarga a Homer que estafe a Cletus para quitarle su fortuna de helio.

En Michigan, el Reverendo Lovejoy descubre el motivo por el cual Bode se marchó y vino a Springfield. Cuando la congregación se entera de su crimen, deben decidir si destierran a su nuevo sacerdote.

En Michigan, el Reverendo Lovejoy descubre el motivo por el cual Bode se marchó y vino a Springfield. Cuando la congregación se entera de su crimen, deben decidir si destierran a su nuevo sacerdote.

Lisa hace una nueva amiga que ama los caballos y eso le lleva a juntarse con un grupo de jóvenes ricas y presumidas. Mientras tanto, Homer se lleva a Marge a un crucero romántico.

Cuando el Pequeño Ayudante de Santa Claus muerde a Marge, la familia explora el trágico pasado de su perro con la ayuda de una psicóloga canina llamada Elaine.