Bart mezcla su gorra roja de la suerte con las camisas blancas de Homero y se tiñen de rosa. En la Central, Homero es tomado por un loco y, tras varias pruebas, es ingresado en un manicomio, donde conoce a un hombre enorme que cree ser Michael Jackson. Mientras, Lisa intenta que Bart le regale algo por su octavo cumpleaños.

Lisa gana un viaje para toda la familia a Washington en un concurso de ensayos patrióticos del Reading Digest. Pero su fe en la democracia es severamente afectada cuando ve a un legislador aceptar un soborno.

El deseo de Homero de ver a Flanders arruinado se hace realidad cuando el religioso vecino de los Simpson deja su trabajo para poner una tienda de artículos para zurdos que no tiene éxito entre los ciudadanos de Springfield.

Después de un día de escuela particularmente malo, Bart cae dentro de un club de mafiosos. Se hace cantinero, pero cuando llega tarde después de que Skinner lo castigara, Skinner desaparece.

De casualidad, Homero salva a la ciudad de una fusión nuclear y es tomado por un héroe.

Durante la cena que Krusty tenía pendiente con Bart desde que le sacó de la cárcel al demostrar la culpabilidad del Bob Patiño, los Simpson descubren que Krusty no es tan feliz como parece. El motivo es que su padre, un rabino judío, no le habla desde que Krusty es payaso. Bart y Lisa intentan convencer al padre de Krusty para que le perdone.

Homero se da cuenta, después de una nueva metedura de pata, que no le presta a Lisa la atención suficiente. Para redimirse, Homero le compra un pony.

Homero descubre en un test que es un mal padre. Intentando ser mejor padre, Homero ayuda a Bart en la construcción de un carrito de carreras que Bart usará en una carrera local. De esta forma, Homero empieza a conocer mucho mejor a su hijo, quien poco después le partirá el corazón al querer conducir otro coche.

Homero inventa la bebida de moda en Springfield. Pero cuando Moe le roba la receta y produce con ella el suceso de su taberna, Homero busca venganza.

El señor Burns vende la Central a unos empresarios alemanes por 100.000.000 de dólares. Los alemanes, después de evaluar a todo el personal, despiden a Homero.

Mientras Marge va a ver al Dr. Hibbert para saber si está embarazada, Homero cuenta a Bart, Lisa y Maggie la historia de cómo se casaron Marge y él.

Es el décimo cumpleaños de Bart. Recibe un micrófono de radio, con el que empieza a hacer bromas a todo el mundo, incluyendo hacerse pasar por un tal Timmy O Toole, quien se cayó en un pozo.

Lisa descubre que sabe predecir los resultados de los partidos de fútbol americano, lo que la acerca a Homero. Pero Lisa se da cuenta de que su relación puede terminar con la temporada.

Marge se rebela contra sus días de amas de casa y se toma unas vacaciones sola en Rancho Relaxo, dejando a Bart y Lisa con Patty y Selma y a Maggie con Homero. Pero Maggie la extraña y se va en su búsqueda.

Bart lee un anuncio personal en el periódico en el cual su profesora, Edna Krabappel, busca novio. Bart le escribe haciéndose pasar por un hombre interesado en ella llamado Woodrow. Mientras que Homero intenta construir una casa para el perro.

Burns apuesta $ 1.000.000 a que el equipo de su compañía puede ganarle al de una planta competidora. Para hacerlo, reemplaza su equipo regular de la compañía con Roger Clemens, Wade Boggs, Ken Griffey Jr., Steve Sax, Don Mattingly, Ozzie Smith, Darryl Strawberry, Jose Canseco, Mike Scoscia, todos profesionales del softball.

En un test que orienta a los alumnos sobre lo que podrían ser de mayores de acuerdo con sus respuestas, a Bart le sale que será policía y a Lisa, que será ama de casa. Este resultado anima a Bart y deprime a Lisa, que se vuelve desobediente y respondona en clase.

Cuando Ayudante de Santa tiene el estómago torcido, los Simpson se sacrifican para poder pagar la operación que le salva la vida. Pero cuando la actitud de la familia cambia por los sacrificios el perro se escapa y se convierte en uno de los perros de combate de Burns.

Después de una mala experiencia en el cine, Homero va a un bar donde descubre a una cantante llamada Lurleen Lumpkin. Ahora, el Coronel Homero es su representante, para disgusto de Marge.

Se le concede a Bob Patiño la libertad condicional, y se casa con Selma. Pero Bart sospecha que Bob tiene otras intenciones.

Skinner descubre que Otto no tiene licencia de conducir, por lo que es despedido temporalmente hasta que la consiga. Bart invita a Otto a vivir en casa de los Simpson durante ese período de tiempo.

La amistad entre Bart y Milhouse está en peligro cuando Milhouse sale con una chica, sin que el padre de ella lo sepa. Mientras, Homero trata de perder peso escuchando una cinta subliminal.

Herbert Powell vuelve, y pide a los Simpson ayuda para llevar a cabo una idea que tuvo para un invento, usando el dinero que Homero ganó en el Premio Montgomery Burns por Logros Destacados en el Campo de la Excelencia.