Todos confundem Homer com um doente mental só porque ele foi trabalhar com uma camisa rosa, e mandam ele para a Casa de Repouso New Bedlam. Internado lá, Homer conhece um cara que diz ser Michael Jackson. Assim que Homer tem alta, ele leva o "Michael Jackson" para casa, que acaba ajudando Bart a dar um presente de aniversário para Lisa.

Ned Flanders abre uma loja chamada "Leftorium", onde vende instrumentos e produtos para canhotos. Só que Homer começa a fazer olho gordo e Flanders vai à falência, tendo que vender seus móveis. Mas Homer fica com a consciência pesada e chama todos os canhotos da cidade para comprar produtos na "Leftorium", evitando assim que Flanders vá à falência.

Acidentalmente Bart vai parar no Clube Social dos Legítimos Homens de Negócios, ou seja, na Máfia de Springfield. Mas como os mafiosos gostaram do jeito de Bart, eles o contratam como Barman. Enquanto Bart começa a ganhar muito dinheiro, o diretor Skinner desaparece, fazendo com que Bart e os mafiosos sejam suspeitos.

Homer vira herói na cidade de Springfield após salvar a Usina Nuclear de uma explosão. Com isso, o proprietário da Usina Nuclear de Shelbyville convida Homer para dar uma palestra aos seus funcionários, para explicar como uma pessoa deve agir durante uma fusão. Mas o problema é que Homer não sabe o que dizer na palestra, pois salvou a Usina Nuclear sem querer.

Durante um jantar na casa dos Simpsons, o palhaço Krusty revela que foi abandonado por seu pai, um Rabino Judeu chamado Krustofski. Esse abandono ocorreu porque desde criança Krusty queria ser um palhaço, profissão que seu pai achava ridículo. Após Krusty contar esta história, Bart e Lisa ficam com dó e tentam marcar um encontro entre Krusty e seu pai.

A Casa da Árvore dos Horrores II é dividida em três capítulos. No primeiro Lisa sonha que está em Marrocos e compra uma pata de macaco amaldiçoada, que dá direito a três pedidos. No segundo, Homer sonha que o Sr. Burns rouba seu cérebro para um robô gigante que está construindo, e no terceiro Bart sonha que ele tem o poder de ler mentes e de influenciar as pessoas.

Após tanto pedir, Lisa ganha um pônei de Homer. Mas como é muito caro manter o animal, Homer é obrigado a arrumar outro emprego à noite no "Kwik-E-Mart". Mas Lisa percebe que seu pai está trabalhando demais, e com muito esforço decide devolver o pônei.

Homer começa a perceber que não convive muito com seu filho, e por isso tenta se aproximar de Bart ajudando-o a fazer seu carrinho para uma competição de corrida. Mas Homer fica decepcionado quando Bart resolve pegar emprestado o carro de Martin Prince, que tem aerodinâmica cientificamente projetada.

Moe rouba a receita de uma bebida que Homer inventou e dá o nome de "Moe Flamejante". Com o sucesso da bebida, Moe resolve reformar o bar, fato que começa a atrair várias celebridades, inclusive a banda Aerosmith. Mas, furioso por Moe ter roubado sua receita, Homer resolve divulgar a receita para os representantes do bar Tipsy McStagger e Grill.

O Sr. Burns vende a Usina de Energia Nuclear de Springfield por 100 milhões de dólares para dois alemães, que começam a fazer um processo de "limpeza" na usina, demitindo alguns funcionários, inclusive Homer. Mas depois de algum tempo, o Sr. Burns resolve recuperar sua Usina, e como os alemães não estão nada satisfeitos com ela, resolvem vender de volta ao Sr. Burns, que recontrata Homer.

Homer e Marge contam para Bart e Lisa como eles se casaram, desde quando foram obrigados a casar por Marge ter engravidado até Homer arrumar um novo emprego.

Homer dá um microfone de aniversário para Bart. Mas Bart começa a usar seu presente para pregar algumas peças, como fingir ser Deus e enganar os filhos de Ned Flanders ou pior ainda, fingir que tem um garoto no fundo do poço, deixando a cidade inteira chocada. Mas para azar de Bart, ele mesmo acaba caindo no poço.

Homer passa todas as tardes de Domingo assistindo futebol, sem dar atenção para Lisa, que fica muito magoada. Mas ao perceber por acaso que os palpites de Lisa sempre dão certo, Homer começa a assistir os jogos ao lado dela, fato que agradou Lisa e Homer, que poderia ganhar suas apostas com os palpites dela.

Enquanto Marge tira uma folga, para poder descansar a mente, Homer fica como responsável para cuidar da casa. Ele decide deixar Bart e Lisa com suas tias Patty e Selma, tendo que cuidar somente de Maggie. Só que durante a noite Maggie foge, deixando Homer desesperado.

Acidentalmente Bart descobre que sua professora Krabappel publicou um anúncio procurando por um amor. Bart resolve fingir ser este tal amor, dizendo que é um cara perfeito, deixando a professora mais apaixonada ainda. Mas após Bart ter marcado um encontro entre os dois, e "ele" não ter comparecido, Krabappel fica desapontada, deixando Bart com a consciência pesada.

O Sr. Burns faz uma aposta de 1 milhão de dólares com seu arqui-rival Aristóteles Amadópolis, proprietário da Usina Nuclear de Shelbyville. Para ganhar este jogo de baseball, Burns investe pesado e contrata jogadores profissionais, deixando os funcionários da Usina no banco de reservas. Mas para sorte de Homer, os profissionais vão se machucando e ele acaba entrando no jogo.

A escola de Bart e Lisa resolve fazer testes de aptidão profissional para as crianças. Lisa acaba descobrindo que deve ser dona de casa, e Bart tem tendência a ser um futuro policial. Portanto Lisa passa um dia fazendo tarefas domésticas com Marge, e Bart faz uma ronda com a polícia, no qual participa de uma perseguição policial com tiroteio. Depois disso, Bart vira monitor na escola, tomando conta dos corredores.

O Ajudante de Papai Noel fica doente, e para sobreviver será necessário fazer uma cirurgia que custa 750 dólares, mas Homer diz à família que não tem condições de bancar uma cirurgia com valor tão alto. Os Simpsons decidem então economizar em tudo, deixando de lado algumas arregalias. Com isso a cirurgia é realizada com sucesso, mas depois de algum tempo o cachorro acaba fugindo e é adotado pelo Sr. Burns.

Homer briga com Marge e para refrescar a cabeça, sai de carro para dar uma volta. Homer acaba passando por um bar chamado Cerveja e Briga, onde conhece uma cantora de música country chamada Lurleen Lumpkin. Como ela é uma cantora muito talentosa, Homer resolve virar empresário dela, deixando Marge com ciúmes.

Bart fica apavorado ao descobrir que a tia Selma vai casar com Sideshow Bob, o mesmo que Bart mandou para a prisão por ter acusado Krusty de roubo. Mas Sideshow Bob acaba convencendo a todos que ele mudou, e todos começam a confiar nele, até que Bart descobre que Sideshow Bob estava planejando em matar tia Selma na lua de mel.

Após ter visto o show de Spinal Tap, Bart decide que quer aprender a tocar guitarra. Enquanto isso, Otto perde seu emprego de motorista e é despejado de seu apartamento. Não tendo para onde ir, ele aceita o convite para morar com Bart, onde Otto ensinaria Bart a tocar guitarra.

Milhouse se apaixona por Samantha Stanky. Vendo que perdeu seu melhor amigo para uma garota, Bart faz de tudo para atrapalhar o namoro dos dois.

O irmão de Homer, Herb Powell, aquele que foi à falência justamente por causa do Homer, têm uma brilhante idéia. Ele quer construir um aparelho que traduz os choros e gemidos dos bebês. Mas para isto, ele precisa convencer Homer a emprestar dinheiro para financiar seu projeto.