Medioevo. Lisa è costretta a ricorrere ai suoi poteri magici per salvare la madre di Marge, che decide di sacrificarsi per salvare la sua famiglia.

Dopo essere stata in terapia per affrontare un incubo ricorrente, Lisa e Marge scrivono un fumetto incentrato sulle disavventure della piccola Simpson.

Marge viene assunta da Tony Ciccione affinché arredi il suo bordello. Nel frattempo Homer scopre che Maggie può fischiare.

Lo speciale di Halloween si apre con una scenetta animata in CGI, intitolata "The Sweet Hereafter", in cui i Simpson sono delle caramelle che sono state ricevute da dei bambini per Halloween assieme ad altri personaggi (anch'essi sotto i panni di caramelle). Quasi tutti i dolciumi vengono consumati e, alla fine, dopo la fine della festa, rimangono solo i Simpson che vengono posti sopra ad una credenza vicino ad un coniglio di cioccolato pasquale. Questi, disperato per essere stato abbandonato, muore, lasciando ad Homer e agli altri componenti della famiglia l'occasione per mangiarlo. Seguono poi 3 episodi: -The Exor-Sis: Parodia de L'esorcista in cui Homer compra involontariamente su Amazon una statuetta irachena ritraente un demone di nome Pazuzu, che prende il possesso di Maggie. -Coralisa: Parodia del film Coraline in cui Lisa scopre nella sua stanza un passaggio segreto che la porta ad una versione tridimensionale di casa sua, abitata da delle versioni alternative dei suoi familiari con dei bottoni al posto degli occhi. -MMM.... Homer: Mentre sua moglie e i figli sono in viaggio con Patty e Selma, Homer mangia tutti i cibi depositati in casa, cosa che lo porta poi a diventare un cannibale e a mangiare sempre più pezzi del suo corpo.

Per il suo compleanno, Nonno Simpson riceve un apparecchio acustico. Adesso può finalmente sentire tutti.

Marge si candida come sindaca, ma senza riscuotere molto successo. La situazione, però, migliora grazie all'aiuto di Homer.

Homer propone di riformare la vecchia squadra di bowling. Ben presto gli 'Amici Birilli' si ritrovano a dover fronteggiare un gruppo di avversari decisamente arroganti.

Futuro, Lisa scrive un saggio per l'ammissione ad Harvad, nel quale ripercorre la sua vita. Dalle prime parole ai compleanni passati.

Bart scompare improvvisamente. In città tutti si organizzano per aiutare la famiglia Simpson nelle ricerche.

Durante un convegno, Lisa conosce Brendan, un pianista Jazz. Intanto, Bart scopre di avere una grande passione per la chimica.

Credendo di essere vicino alla fine del mondo, il Signor Burns decide di far costruire un'arca. Il Professor Frink ha il compito di individuare i cittadini più intelligenti.

Homer viene accusato di aver rubato un quadro di grandissimo. Il caso viene affidato all'investigatore Manacek.

Dopo esseri ritrovati per caso nel vecchio appartamento, Homer e Marge ricordano la loro vita di coppia prima e dopo della nascita di Bart e Lisa.

In seguito a uno scherzo di cattivo gusto ordito da Bart, tutta la città è terrorizzata dai clown. La situazione rischia di rovinare la carriera di Krusty.

Nella speranza di riuscire a riunire la famiglia, Marge costringe tutti ad andare in libreria e a rinunciare a qualsiasi apparecchio elettronico.

Homer e Marge fanno tutto il possibile per aiutare Boh a riconciliarsi con la sua famiglia e a superare le incomprensioni del passato.

Il professore di musica, Mr Largo, dice a Lisa che e' ora di appendere il suo sax al chiodo. Affranta, Lisa scivola in un profondo stato di depressione che le impedisce del tutto di suonare.

Il nonno sente di stare per morire e confessa un gesto orribile che ha fatto quando Homer era piccolo: gli ha buttato da una scogliera le ricette lasciate dalla mamma...

Flanders è costretto a chiudere il suo Mancinorium visto che, ormai, tutti acquistano online. Si confida con i Simpson e Marge gli suggerisce di cercare lavoro alla centrale nucleare.

Il nonno dice di aver bisogno di un'operazione e i Simpson partono tutti insieme per la Danimarca, dove la sanità pubblica è gratis per tutti. Copenhagen è una bella scoperta...

A Casa Simpson salta la connessione Internet, allora Homer tira fuori delle impolveratissime videocassette da guardare in famiglia. Il gesto avrà conseguenze inimmaginabili...