Cuando Springfield se quema hasta los cimientos, los Simpsons hablan con el Sr. Burns para que financie su reconstrucción. Burns está de acuerdo pero con una condición: que se ponga un espectaculo de variedades en el Springfield Bowl.

Después de que Homer encontrara a Bart con la gorra del rival de fútbol de Springfield, los estadounidenses de Boston, planea un viaje de "odio-caciones" a Boston para intentar mostrar a Bart que Boston es una ciudad terrible.

Durante una gran sequía, el Sr. Burns organiza una competición a lo Juegos del Hambre en la que los niños de Springfield luchan entre ellos durante un día en la reserva personal de Burns. Mientras, la mejor amiga imaginaria de Lisa, Rachel, está celosa de los mejores amigos reales de Lisa y empieza a matarles. Moe cuenta a Bart que los habituales de su taberna son en realidad agentes secretos y que quiere que se una a su equipo en sustitución de Homer.

Lisa y Bart investigan los sospechosos nuevos dulces de Krusty. Mientras tanto, Homer quiere una promoción en la planta nuclear y le pide a Marge que lo ayude a vestirse, y el presentador de noticias Kent Brockman se esfuerza por encontrar sus pies en el cambiante mundo de los medios de comunicación.

Homer es entrenado en el equipo de lacrosse de los niños con el padre de Milhouse, Kirk, que necesita desesperadamente un amigo. Cuando Kirk se vuelve demasiado pegajoso, Homer le dice lo perdedor que es. Kirk escucha su discurso y desaparece, justo cuando el equipo lo necesita más: el juego del campeonato.

Cuando el Castillo de Retiro y el hospital de veteranos retirados no puede resolver los problemas de salud del abuelo, los Simpsons deciden hacer un viaje familiar a Cuba para conseguirle atención médica barata.

Homer contrata una aplicacion y le paga Matt Leinart para jugar a la captura con Bart, los dos de los cuales forman un vínculo fuerte, mucho al desprecio de Homer. Homer encuentra una nueva aplicación que hace su vida mucho más fácil y subcontrata su vínculo padre-hijo. Mientras tanto, el abuelo descubre que él está a punto de ser un padre otra vez.

Un accidente en el lugar de trabajo deja a Homer en una posición para demandar al Sr. Burns. Esto deja a Marge insatisfecha, por lo que se convierte en una fuente inesperada para el romance. Mientras tanto, Lisa se hace "Monitor de bus" y trata de mantener la paz.

Krusty trata de impresionar a su hija mientras pasan la Navidad con los Simpson. Mientras tanto, el Reverendo Alegria busca conversos después de que la asistencia a la iglesia se desplome, y Maggie es perseguida por un fantasmagórico juguete de Navidad.

Cuando Marge se obsesiona con un estilo de vida japonés, los Simpson deben separarse con cualquier objeto que ya no les traiga alegría. Para Homer, esto significa encontrar un nuevo hogar para el cerdo de la familia. Para Lisa, significa decir adiós a su amado saxofon.

El Sr. Burns intenta revivir sus días de gloria, y se cruza con un misterioso magnate de la música. Después de ser engañado por él y reducido a la bancarrota, Burns busca venganza en el productor de música con la ayuda de Homer, Bart, el rapero Jazzy James y la ex-esposa del magnate, Praline. Además, Lisa es cortejada por el niño más rico de la ciudad, Smithers comienza un peligroso viaje y Marge abre una oscura tienda boutique.

El Sr. Burns intenta revivir sus días de gloria, y se cruza con un misterioso magnate de la música. Después de ser engañado por él y reducido a la bancarrota, Burns busca venganza en el productor de música con la ayuda de Homer, Bart, el rapero Jazzy James y la ex-esposa del magnate, Praline. Además, Lisa es cortejada por el niño más rico de la ciudad, Smithers comienza un peligroso viaje y Marge abre una oscura tienda boutique.

Cuando todos los restaurantes de comida rápida en Springfield se convierten en saludables, Homer se convierte en el último bastión de comida grasienta para la comodidad - y desentierra algunos recuerdos de la infancia en el camino. Mientras tanto, Lisa debe encontrar una buena noticia cuando el futuro de su estación de radio escolar esté en peligro.

Cuando Bart traiciona a Lisa su culpa lo atormenta -literalmente-; mientras tanto, Homer se revela como un sabio en ajedrez.

El episodio en sí hace una breve sinopsis del episodio campamento Krusty, emitido en la temporada 4. En este nuevo episodio, se da a entrever el trauma que tuvieron los niños al regresar del mismo y toman terapia. Lisa, tras la primera consulta, sana. Pero Bart no, ya que lleva reprimido un recuerdo relacionado con aquel campamento (eso, y el hecho de que "creerse loco" le daría ciertas libertades). Lo que conlleva a que, entre otras cosas, entorpezca la placentera vida matrimonial de Marge y Homero.

Este último, afectado, no tiene más alternativa que hacer lo que nunca había hecho: llegar a trabajo temprano.Entonces, se da cuenta de algunas cosas que ni siquiera se había dado cuenta: más espacio en el estacionamiento, más rosquillas, un café más caliente por las mañanas, entre otras cosas. Encuentra un manual de operador del núcleo que nunca antes había leído y empieza a ojearlo.

En esta parodia de un programa deportivo de televisión de pago, Bart pasa de delincuente castigado a estrella del equipo de baloncesto de la Escuela Primaria de Springfield. Lisa cubre el éxito de Bart para el periódico del colegio y Homer se convierte en el entrenador del equipo. Las cosas se tuercen cuando Bart se involucra con la mafia.

Preocupada por que Bart pueda estar destinado al fracaso, Marge recurre a pedir consejo a un grupo de “expertos” en paternidad. Homer decide sacar tajada de uno de esos consejos abriendo una tienda de trofeos en Springfield. Mientras, Bart recibe un necesario estímulo del Abuelo, que le regala un valioso reloj anhelado por Homer.

Decepcionado con Yale, el Sr. Burns decide fundar su propia universidad con ánimo de lucro y contrata a Homer como profesor.

Bart se mete en un lío en el Día de los Abuelos en el colegio y, como castigo, se ve obligado a quedar con la madre de Skinner. Después de pasar tiempo con varias abuelas del vecindario, aprende los beneficios de estar con la gente mayor, pero pronto descubrirá también los peligros de aprovecharse de ellos. Mientras, el juego de móviles Peekimon Get conquista la ciudad de Springfield.

Homer y Marge intentan trabajar en su matrimonio sin saber que el Sr. Burns y Nigel están apostando sobre si Nigel podrá separarles. Con la exitosa, aunque poco convencional, ayuda de Moe, la pareja recupera su ‘mojo’.

Cuando un juicio en el que participa Homer determina que la vida de un perro es más valiosa que la de un humano, el estatus del mejor amigo del hombre mejora en Springfield. Cuando los perros se dan cuenta de su nueva posición de poder, reafirman su dominio dobre los humanos.