Pan Burns zatrudnia Simpsonów do odgrywania swojej wirtualnej rodziny. Wyłącza jednak z umowy Homera, by móc zająć miejsce ojca. Pozostawiony samemu sobie, Simpson znajduje sobie nową przyjaciółkę, dziewczynę z sąsiedztwa o imieniu Julia, która je, pije i myśli tak samo jak on.

Homer przyłapuje Barta na kibicowaniu Boston Americans. Postanawia obrzydzić synowi miejsce, z którego pochodzą rywale springfieldzkiej drużyny futbolowej. Organizuje rodzinną wycieczkę do Bostonu, by udowodnić jakim okropnym jest miastem.

W trakcie ciężkiej suszy, pan Burns ogłasza konkurs w stylu Igrzysk Śmierci, w ramach którego dzieciaki ze Springfield walczą między sobą o możliwość spędzenia całego dnia nad jego prywatnym jeziorem. Tymczasem Rachel, wyimaginowana najlepsza kumpelka Lisy, robi się zazdrosna o jej przyjaciół z realnego życia, po czym zaczyna ich zabijać. Moe mówi Bartowi, że stali bywalcy jego baru to w rzeczywistości tajni agenci. Chce również, by chłopak dołączył do jego ekipy w miejsce Homera.

Lisa i Bart prowadzą śledztwo w sprawie wzbudzających podejrzenia, nowych cukierków Krusty’ego. Tymczasem Homer chce dostać awans w elektrowni jądrowej. Prosi więc Marge o pomoc w dobraniu odpowiedniego ubrania. Kent Brockman, prezenter telewizyjnych wiadomości, ma trudności ze znalezieniem sobie miejsca w zmieniającym się świecie mediów.

Homer zostaje wciągnięty w trenowanie dziecięcej drużyny lacrosse’a razem z tatą Milhouse’a, Kirkiem, który desperacko potrzebuje przyjaciela. Gdy facet robi się zbyt przylepny, Simpson daje upust swojemu niezadowoleniu i zaczyna rozpowiadać jakim ten jest nieudacznikiem. Kirk przypadkiem słyszy jego wywody, po czym znika, właśnie wtedy, gdy drużyna go najbardziej potrzebuje – podczas meczu o mistrzostwo ligi.

Dom opieki oraz szpital dla weteranów nie mogą poradzić sobie z problemami zdrowotnymi Dziadunia. Simpsonowie postanawiają całą rodziną udać się w podróż na Kubę, by zapewnić staruszkowi tanie leczenie.

Homer odkrywa nową aplikację, która znacznie ułatwia mu życie, w tym załatwia zastępstwo w roli taty dla Barta. Tymczasem Dziadunio dowiaduje się, że wkrótce zostanie ponownie ojcem.

Homer jest w gipsie z powodu wypadku w miejscu pracy, co pozwala mu na pozwanie pana Burnsa do sądu o odszkodowanie. Niespełniona Marge musi szukać romantycznych uniesień w ramionach innego mężczyzny. Tymczasem Lisa zostaje autobusową dyżurną i stara się wprowadzić porządek, wymyślając sprytny plan.

Spędzający święta Bożego Narodzenia z Simpsonami Krusty stara się zrobić wrażenie na swojej córce. Tymczasem Wielebny Lovejoy poszukuje nowych wiernych po tym, jak drastycznie spada liczba ludzi przychodzących do kościoła. Maggie nawiedzana jest przez upiorną bożonarodzeniową zabawkę

Marge dostaje obsesji na punkcie japońskiego stylu życia. Simpsonowie muszą rozstać się ze wszystkimi rzeczami, które ich już nie cieszą. Dla Homera oznacza to znalezienie nowego domu dla rodzinnej świni. Dla Lisy, pożegnanie się ze swoim ukochanym saksofonem.

Pan Burns stara się przeżyć ponownie dni swojej chwały. Na jego drodze staje muzyczny magnat, który zachęca go do wystawnego życia. Do Lisy zaleca się najbogatszy dzieciak w miasteczku. Smithers wyrusza w ryzykowną podróż.

Po tym, jak zostaje oszukany przez Jaya G oraz doprowadzony przez niego do bankructwa pan Burns postanawia się zemścić z pomocą Homera, Barta, rapera Jazzy Jamesa oraz byłej żony tajemniczego magnata, Praline. Marge otwiera butik.

Gdy wszystkie restauracje szybkiej obsługi w Springfield zaczynają serwować zdrowe jedzenie, Homer udaje się do ostatniego bastionu tłustego jedzenia, by znaleźć pociechę oraz przy okazji powrócić do wspomnień z dzieciństwa. Tymczasem Lisa musi wynaleźć wartą publikacji informację, gdy zagrożona zostaje przyszłość jej szkolnej stacji radiowej.

Bart zdradza zaufanie Lisy, po czym musi poradzić sobie z poczuciem winy w dosłownym tego słowa znaczeniu. Tymczasem całe Springfield jest pełne szacunku dla Homera, który okazuje się szachowym geniuszem.

Po traumatycznym zdarzeniu, do którego doszło podczas letniego obozu, Lisa i Bart znienacka wracają do domu, przerywając tym samym romantyczne chwile Homera i Marge. Pozbawiony rozpraszającego go seksu, Simpson staje się bardziej produktywnym pracownikiem i opiekuńczym mężem. Marge jednak tęskni za dawnym Homerem. Bart i Lisa wracają na obóz, by stawić czoła źródłu swojej traumy.

W parodii programu sportowego, Bart zamienia się z karanego wciąż winowajcy w gwiazdę koszykówki w springfieldzkiej podstawówce. Lisa opisuje sukces brata w szkolnej gazecie, a Homer zostaje trenerem drużyny. Sprawy się komplikują po tym, jak Bart zadaje się z mafią.

Zmartwiona tym, że Bart skazany jest na życiową porażkę, Marge zwraca się o pomoc do szeregu ekspertów od wychowania dzieci. Homer postanawia zarobić na radzie jednego z nich i otwiera w Springfield sklep z trofeami. Tymczasem Bart znajduje potrzebne wsparcie u Dziadunia, który daje mu pożądany przez Homera cenny zegarek.

Rozczarowany Uniwersytetem Yale, pan Burns postanawia założyć własną, nastawioną na zysk uczelnię wyższą, po czym zatrudnia Homera w charakterze wykładowcy.

Bart popada w tarapaty w szkole w Dniu Dziadków. Za karę, zmuszony zostaje do spędzania czasu z matką Skinnera. Po spotkaniu różnych babć z sąsiedztwa, chłopak zaczyna doceniać korzyści wynikające z towarzystwa seniorów, by w końcu poznać niebezpieczeństwa związane z wykorzystywaniem staruszków. Tymczasem wszyscy mieszkańcy Springfield grają w Peekimon Get.

Homer i Marge starają się poprawić swoje relacje małżeńskie, nie wiedząc, że pan Burns i Nigel założyli się o to, czy temu drugiemu uda się doprowadzić do ich rozwodu. Z udaną, aczkolwiek niekonwencjonalną pomocą Moego, parze udaje się przywrócić dawny czar w ich związku.

Homer, który potrącił samochodem mężczyznę, nie chcąc zranić Małego Pomocnika Świętego Mikołaja, zostaje pozwany przez poszkodowanego do sądu. Podczas procesu, ława przysięgłych stwierdza, że życie psa jest bardziej cenne od ludzkiego. Tym samym zmienia się status najlepszego przyjaciela człowieka w Springfield. Gdy psy zdają sobie sprawę ze swojej władzy, zaczynają okazywać ludziom swoją wyższość.