Springfield wird Opfer eines schrecklichen Feuers, das die Stadt fast völlig verwüstet. Der Bürgermeister verspricht zwar einen schnellen Wiederaufbau, doch nach einem Jahr ist immer noch nichts passiert. Die Simpsons bitten daraufhin Mr. Burns um Geld für den Wiederaufbau. Der willigt ein, aber nur unter der Bedingung, dass er im neuen Freilufttheater eine Show inszenieren darf. Dessen Regie-Assistentin Lisa kommt bald hinter Burns’ wahre Motivation …

Schon lange träumt Mr. Burns von einer eigenen Familie. Mit technologischer Hilfe scheint sich dieser Wunsch nun zu erfüllen. Eine High-Tech Brille ermöglicht es Burns, eine virtuelle Familie zu gründen. Die Simpsons stellen sich dazu als Schauspieler zur Verfügung. Nur Homer bleibt außen vor, damit Burns das Familienoberhaupt mimen kann. Auf sich selbst gestellt, knüpft Homer neue Bande und freundet sich mit seiner Nachbarin an. Diese scheint in vielerlei Hinsicht Homers Ebenbild zu sein.

Bart ist seit kurzem Fan der Boston Americans, der Football-Rivalen von Springfield. Homer gefällt dies gar nicht. Deshalb soll die ganze Familie nach Boston fahren, um zu sehen, wie furchtbar diese Stadt ist. Doch kurz nach ihrer Ankunft passiert Homer ein Unfall. Die Ärzte geben ihr Bestes, und die Familie staunt, als sie das Ergebnis sieht.

In Springfield hat es seit Ewigkeiten nicht mehr geregnet. Der Einzige, der noch Wasser besitzt, ist Diktator Mr. Burns. Er veranstaltet einen tödlichen Wettkampf zwischen den Kindern der Stadt, um dem Gewinner einen Tag Wasserspaß zu gönnen. Außerdem geschehen merkwürdige Todesfälle um Lisa herum, und Bart erfährt, dass unter Moes Taverne ein riesiges Geheimagenten-Zentrum existiert.

Lisa und Bart sind die neuen Süßigkeiten von Krusty verdächtig. Daraufhin beschließen sie die „Krustaceans“ auf Herz und Nieren zu prüfen. Inzwischen hofft Homer auf eine Beförderung im Atomkraftwerk. Dazu braucht er Marges Hilfe. Sie soll ihn in Kleidungsfragen beraten.

Milhouse Vater Kirk ist auf der Suche nach einem Freund. So kommt es das Homer und Kirk Trainer des Kinder-Lacrosseteams werden. Doch als Kirk all zu anhänglich wird, bezeichnet in Homer als Loser. Daraufhin verschwindet Kirk. Ausgerechnet zu jenem Zeitpunkt, als die Meisterschaft beginnt!

Die Simpsons stehen vor einem Problem: Weder das Springfielder Altenheim noch das Krankenhaus will für Abe Simpsons Krankenbehandlung aufkommen. Deshalb entscheidet sich die Familie, mit Grandpa nach Kuba zu fliegen. Dort gibt es eine leistbare Behandlung. Allerdings hat niemand damit gerechnet, dass es Abe so gut in Kuba gefällt, dass er nicht mehr zurück in die USA möchte.

Durch Barney erfährt Homer von der App ‚Chore Monkey‘, mit der man Menschen mit der Erledigung verschiedener Aufgaben beauftragen kann. Homer kann nun endlich seine lästigen Aufgaben am Haus deligieren. Er engagiert sogar den Football-Spieler Matt Leinart als Barts Spielkameraden. Was dazu führt, dass Homer lieber Zeit mit Milhouse verbringt, als mit seinem Sohn.

Mr. Burns will Homer wieder einmal durch seine Falltür verschwinden lassen, doch dieses Mal verletzt er sich dabei. Homer wittert seine Chance auf schnelles Geld und beschließt, seinen Boss zu verklagen. Nun ist es an Mr. Smithers, die Situation zu entschärfen. Er besucht die Simpsons, um Homer von der Klage abzubringen, und freundet sich dabei mit Marge an. Als Smithers’ Bemühungen erfolglos bleiben, will Burns ihn versetzen – doch damit würde Marge ihren neuen Freund verlieren.

Krusty bekommt an Weihnachten Besuch von seiner Tochter Sophie, die von ihrer Mutter christlich erzogen wird. Als Krusty dies erfährt, behauptet er, ihr zuliebe vom jüdischen zum christlichen Glauben zu konvertieren. Doch er versucht, diesen Schritt so gut wie möglich in einer großen Fernsehshow zu vermarkten, was Sophie ganz und gar nicht gefällt. Krusty muss sich nun zwischen seiner Tochter und seiner TV-Karriere entscheiden …

Mr. Burns trauert seinen besten Jahren nach. Um zu beweisen, dass er es immer noch drauf hat, will er eine wilde Party veranstalten. Leider wird die Feier aufgrund seines Geizes ein absoluter Reinfall. Wenig später lernt Burns jedoch den Musikproduzenten und Geschäftsmann Jay G. kennen. Jay erklärt sich bereit, Mr. Burns beizubringen, wie man es so richtig krachen lässt. Dazu übergibt er ihm eine schwarze Kreditkarte.

Mr. Burns hat nach Jay’s Intrige sein gesamtes Vermögen verloren. Selbst von seinem geliebten Kernkraftwerk musste er Abschied nehmen. Er bittet Homer, ihn in dieser schwierigen Stunde zur Seite zu stehen. Gemeinsam entwickeln die beiden einen Racheplan. Ein Rap Song gegen Jay G. soll diesen vernichten. Mit an Bord ist nicht nur Jays Exfrau Praline, sondern mit Snoop Dogg und RZA auch die Stars der Hip Hop Szene.

Homer muss mit Entsetzen feststellen, dass alle örtlichen Fast-Food Restaurants auf gesunde Ernährung umgestellt haben. Er ist verzweifelt und fährt ziellos in der Gegend herum, bis er zu einem Hot Dog Stand kommt, den er zum letzten Mal vor 30 Jahren als kleiner Junge aufgesucht hat. Als Homer nach einiger Zeit den Imbissladen wieder besuchen will, ist dieser geschlossen. Homer ist untröstlich, aber so schnell will er sich damit nicht abfinden. Homer will den kleinen Laden retten!

Homer überrascht seine Familie mit ungeahnten Schachspielkünsten. Wie sich später herausstellt, ist dieses Talent allerdings mit einem Kindheitstrauma verbunden, was ihn schwer mitnimmt. Weil Homer immerzu gegen ihn gewonnen hat, hat sein Vater beschlossen, nie wieder Schach zu spielen. Eine letzte Partie zwischen Vater und Sohn soll die Sache für immer bereinigen. Doch kann Homer sein Trauma so wirklich verarbeiten?

Lisa und Bart kehren traumatisiert aus dem Sommercamp zurück. Marge macht sich deshalb große Sorgen, wodurch ihre Ehe mit Homer auf eine harte Probe gestellt wird. Um mehr Zeit für ihre Kinder zu haben, vernachlässigt sie zunehmend ihren Mann und ihre ehelichen Pflichten. So kommt es, dass sich Homer nun mehr um seine Arbeit als um Marge kümmert. Um ihre Probleme zu lösen, sollen zwei Therapeuten helfen. Doch die schicken Bart und Lisa zurück ins Kamp Krusty …

Bart entwickelt sich zum Basketballsuperstar. Doch der Rummel um seine Person bekommt ihn gar nicht gut, seine Umgangsmanieren verfallen. Er wird hochnäsig und arrogant. Homer wird sein Trainer. Aber auch er kann nichts gegen die Arroganz seines Sohnes ausrichten.

Marge befürchtet, dass Bart im Leben scheitern wird. Sie besucht deshalb den Vortrag einer bekannten Erziehungsexpertin. Diese empfiehlt, das Selbstwertgefühl der Kinder via Trophäen zu steigern. Da es egal ist, wofür diese vergeben werden, wittert Homer das große Geschäft und macht ein Trophäengeschäft auf. Inzwischen wird aber Barts Selbstwertgefühl jedoch mehr durch die alte Uhr seines Großvaters verbessert, bis er diese verliert.

Als es Mr. Burns nicht gelingt einen Kurs über atomare Energie an der Yale-Universität zu etablieren. Beschließt er seine eigene Privatuniversität zu gründen. Um Geld für Professoren zu sparen, stellt er einfach Arbeiter aus dem Atomkraftwerk als Lehrpersonen ein. Auch Homer wird als Universitätsprofessor angestellt.

Es ist „Großelterntag“ an Barts Schule, und nachdem er sich wieder einmal Ärger eingehandelt hat, wird er von Direktor Skinner gezwungen, sich um dessen Mutter Agnes zu kümmern. Agnes schließt Bart jedoch schon bald in ihr Herz und behandelt ihn wie ihren eigenen Enkel, den sich nach Strich und Faden verwöhnt. So entwickelt Bart eine eine lukrative Geschäftsidee. Von da an verbringt er Zeit mit fremden Omas und spielt deren eigenes Enkelkinder.

Marge und Homer haben Eheprobleme und möchten an ihrer Ehe arbeiten. Was sie nicht ahnen, dass Mr. Burns und sein alter Kuppel Nigel dahinter stecken. Die beiden haben eine Wette laufen, ob Marge und Homer sich trennen oder nicht. Der Gewinner bekommt Smithers als Assistent. Da Nigel unbedingt gewinnen will, heuert er Moe an, dieser soll Marge verführen.

Als Homer die Kontrolle über sein Auto veliert und auf einen Mann mit seinem Hund zurast, muss er eine schnelle Entscheidung treffen, wen er retten will. Er entscheidet sich für den Hund. Auch bei der anschließenden Gerichtsverhandlung wird Homer Recht gegeben – das Leben des Tieres über den des Menschen. Daraufhin verwandelt sich Springfield zu einem wahren Hundeparadies.