霍默被诊断患有嗜睡症，但他没有带着处方药回家，而是醉醺醺地回家。他和玛琦拜访了婚姻顾问，并尝试了分居，在此期间，霍默开始约会一个20多岁的人。

咀嚼网的超级厨师斯科蒂·布姆向霍默发起烟熏肉挑战。但当有人偷了霍默的秘密武器——他从一个烧烤店的神秘男子那里买的熏烟器时——莉萨和巴特开始着手调查。

玛琦的姐妹们发誓要戒烟，但其中一个很快就放弃了。玛吉和屋顶上的动物们成了朋友，还必须从克利图斯的厨房里救出一只负鼠。

在这个“真正的”万圣节一集中，辛普森一家去了一个恐怖的主题公园。莉萨开始害怕万圣节，然后家里的入侵者袭击了辛普森家。

在一年一度的万圣节惊魂中，杂耍家鲍伯终于杀死了巴特，结果又让他复活；霍默醒来时伴有短期记忆丧失；莉萨、巴特和米尔豪斯从辐射中获得超能力。

莉萨和学校里的新生哈珀成为了朋友，哈珀碰巧是个超级富豪。然后，霍默和哈珀的爸爸成了好朋友，也享受了莉萨有一个有钱朋友的好处。但莉萨认为哈珀是一个恶棍，并决定结束这段友谊，这促使霍默试图解决矛盾，以便他可以继续享受美好的生活。

霍默和百老汇传奇人物莱尼·方丹打扑克输了五千美元，他唯一能解决赌约的办法就是把莉萨借给莱尼一个月。然后，莱尼把莉萨变成了一个娱乐圈的孩子。玛琦和霍默担心他们让她离开是一个错误，所以他们去纽约接她回来。

莉萨试图挽回春田镇第一位女发明家的名誉。为了找到她的发明，她翻找了一家废弃的精神病院和一家餐馆。巴特和莉萨一起来到了精神病院，偷了一个杀人狂病人的笔记本，并在学校里吹嘘说那些记录是他自己写的。这一发现让霍默和玛琦相信他是一个反社会的人，巴特决定利用这一点。

以《少年时代》的方式记录巴特的成长故事，讲述他从六岁到成为一个有成就的年轻人的一生。一路上，他身边有就像过度冷漠的自己一样的霍默，以及在一切方面让自己黯然失色的莉萨，与这两个人的关系对巴特的影响远比他意识到的要大。

莉萨在设计自己的应用程序时创造了人工智能。与此同时，霍默意识到他一生中最快乐的时候是在希腊餐馆里当洗碗工时。

巴特蓄起了小胡子，爱上了他的新老师。然后他发现斯金纳校长也爱上了她。

桑杰把他在快易买超市的股份传给了他千禧一代的儿子杰伊，后者不顾阿普对传统的坚持，把快易买超市打造成了一个时髦健康的食品市场。被霍默说服放弃恶作剧的巴特又被要求回到他的恶作剧生活，并把新店搞垮。

在情人节，弗林克教授试图揭开女人的秘密；玛琦为爷爷养老院的老人担心，因为她意识到他们只有在药物的影响下才能体验到爱。

巴特不小心把一个无家可归的女人的手推车扔进了河里，他允许她付费住在他的衣柜里。当莉萨发现这名女子是一名出色的民谣歌手时，她贡献出了自己的衣橱，并计划举办一场音乐会，结果却对赫蒂滥用药物和天性暴力感到失望。与此同时，霍默试图证明他动手能力很强，但意外把猫困在了房子的墙壁里。

在给一只被电过的浣熊做了心脏复苏术后，莉萨发现自己想成为一名兽医，于是成为了当地诊所的一名实习生，但班里被她忽视的仓鼠死了，这给她上了一课。与此同时，玛琦兼职做犯罪现场清洁工赚外快，血淋淋的场景让她的内心越来越心如死灰。

莉萨觉得自己不是独一无二的，于是报名加入了火星一号太空殖民地——这让玛琦很沮丧。然后，玛琦为了让她想退出，雇用巴特与莉萨一起经历选拔过程。

当斯密瑟斯因伯恩斯对他无情而伤心欲裂时，霍默以给他找个男朋友为使命。与此同时，在巴特精心安排换掉学校舞台剧《卡萨布兰卡》的主角后，米尔豪斯成为可怕的替补，这让他的合作主演莉萨感到沮丧。

争吵过后，玛琦带着莉萨去首府城市旅游，在那里看了一场音乐剧后，她们遇到了该剧的明星安德鲁·兰内斯，他提醒莉萨，她有这样一位伟大的母亲是多么幸运。与此同时，巴特因为每个人都期待他的恶作剧而很沮丧，所以他跟玛吉组队捉弄人们。

霍默回忆起一次与弗兰德斯一家去大峡谷度假的紧张气氛。一开始，弗兰德夫妇的完美让两个家庭产生了矛盾，但当他们陷入困境，奈德和巴特寻求帮助时，这两个家庭终于建立了纽带。

在承诺要给玛琦一次一生难忘的旅行后，节俭占据了霍默的心头，他与一个旅游代理商做交易，帮助递送一个绝密的公文包，以换取用折扣价去巴黎进行家庭旅行的机会。

在同事面前，霍默演讲得一塌糊涂，为了重拾对自己演讲技巧的信心，他开始表演即兴喜剧。与此同时，玛琦决定重建巴特不起眼的树屋，但当巴特质疑她的建筑技能时，气氛紧张起来。

玛琦因为让巴特一个人去公园而被捕，她服刑后才意识到，监狱是她作为母亲和妻子所需要的一种愉快的放松。在她不在的时候，霍默艰难地承担起玛琦通常肩负的所有养育责任。