U Homera zostaje zdiagnozowana narkolepsja. Zamiast wrócić do domu z zaleconymi przez lekarza lekami, ten pojawia się w domu pijany. Simpsonowie postanawiają skorzystać z terapii małżeńskiej, po czym zgadzają się na próbną separację. W tym czasie Homer zaczyna spotykać się z dwudziestoparolatką.

Scotty Boom, słynny szef kuchni z kanału Chew Network, wyzywa Homera na kulinarny pojedynek. Jednakże gdy ktoś kradnie tajną broń Homera – urządzenie do wędzenia, które odkupił od tajemniczego faceta w sklepie z artykułami do grillowania – Lisa i Bart biorą sprawy w swoje ręce.

Po tym, jak okazuje się, że ich ojciec zmarł na raka płuc, Selma i Patty postanawiają wspólnie rzucić palenie. Jednak gdy Selma wraca do nałogu, rozzłoszczona na nią Patty wprowadza się do Marge i Homera.

Po wzięciu udziału w Halloweenowej Nocy Grozy w Krainie Krusty’ego, Lisa zaczyna się bać wszystkiego, co związane z tym świętem, więc Homer zostaje zmuszony do zdjęcia dekoracji, które z tej okazji przygotował. Pracownicy sklepu z artykułami związanymi z Halloween szukają zemsty na Homerze za to, że doprowadził do ich zwolnienia z pracy. Dokonują napadu na jego dom. Homer i Lisa ukrywają się w tym czasie na strychu, po czym postanawiają wykorzystać schowane tam dekoracje do zwrócenia na siebie uwagi oraz przepędzenia intruzów.

W corocznym odcinku świętującym Halloween, Pomocnik Bob w końcu zabija Barta, po czym przywraca go do życia. Po przebudzeniu się ze snu, Homer cierpi na utratę pamięci krótkotrwałej. Lisa, Bart i Milhouse zyskują supermoce w wyniku napromieniowania.

Lisa zaprzyjaźnia się z Harper, nową koleżanką w szkole, która okazuje się pochodzić z bardzo zamożnej rodziny. Homer zaprzyjaźnia się z tatą dziewczynki, dzięki czemu może również korzystać z tego, iż jego córka ma bogatą przyjaciółkę. Lisa jednak stwierdza, że Harper jest łobuziarą i zamierza zerwać z nią znajomość. Homer stara się załagodzić sprawę, by móc nadal cieszyć się urokami życia.

Homer przegrywa pięć tysięcy dolarów grając w pokera z legendą Broadwayu Laney Fontaine. Jedynym sposobem na wyrównanie rachunków z artystką jest wypożyczenie jej Lisy na miesiąc. Gdy Laney robi z niej dziecięcą gwiazdę showbiznesu, Marge i Homer zaczynają się obawiać, że popełnili błąd pozwalając Laney zabrać córkę. Wyjeżdżają więc do Nowego Jorku, by ją odzyskać.

Lisa postanawia odbudować zszarganą reputację pierwszej wynalazczyni w Springfield. Chcąc odzyskać jej wynalazek, przeszukuje opuszczony zakład dla umysłowo chorych oraz restaurację, która obsługuje mężczyzn. Bart dołącza do Lisy podczas wizyty w szpitalu i kradnie tam notesy pacjenta zabójcy. Później przechwala się kolegom w szkole, iż sam to wszystko napisał. Wkrótce Homer i Marge zaczynają wierzyć, że ich syn jest socjopatą, co Bart postanawia obrócić na własną korzyść póki sprawy nie wymykają się spod kontroli.

Historia dorastania Barta w stylu filmu „Boyhood”, która opisuje jego życie od wieku sześciu lat do czasu, gdy stał się utalentowanym, młodym człowiekiem. Okres ten cechują jego napięte stosunki z Homerem, egoistyczne podejście do życia, jak również relacje z Lisą, która góruje nad nim pod każdym względem. Wszystko to kształtuje charakter chłopca bardziej niż się mu wydaje.

Po tym, jak zamieszczone w mediach społecznościowych zdjęcie Marge doprowadza do zwolnienia Homera z pracy, ten powraca do najlepszego zajęcia jakie miał w życiu – zmywania naczyń w greckiej restauracji. Ten sam internetowy post staje się inspiracją dla Lisy. Dziewczynka tworzy aplikację, która jest w stanie przewidzieć konsekwencje w prawdziwym życiu wszystkiego, co zostało zamieszczone w sieci i w rezultacie prowadzi do powstania zdolnej odczuwać sztucznej inteligencji.

W szkole podstawowej w Springfield pojawia się nowa nauczycielka. Zafascynowany nią Bart robi wszystko, by zdobyć jej względy. Tymczasem Homer postanawia kupić nową markę „mleka”, które powoduje przedwczesne dojrzewanie płciowe u zarówno Barta (zwiększając jego uwodzicielską moc), jak i Lisy (której usiłowania walki trądzikiem powodują zainteresowanie światem makijażu i popularnością w gronie równieśników).

Sanjay przekazuje swoje udziały w Kwik-E-Marcie swojemu synowi, millenialsowi Jayowi, który zmienia sklep w modny market zdrowej żywności wbrew naleganiom Apu, by zachować jego tradycyjny charakter. Bart, którego Homer przekonał do zaprzestania robienia innym ludziom kawałów, zostaje wezwany do powrotu do starych nawyków i doprowadzenia nowego sklepu do upadku.

Samotny Profesor Fink wykorzystuje naukę, by zmienić się w mężczyznę, który podoba się kobietom. Nie jest jednak w stanie poradzić sobie ze zwracaną na siebie uwagą. Wynajduje zatem algorytm, pozwalający na idealny dobór samotnych mężczyzn i kobiet w Springfield. Zdaje sobie również sprawę, iż jego prawdziwą miłością są naukowe odkrycia. Tymczasem Marge, Bart oraz Lisa odwiedzają Dziadunia z okazji Walentynek, po czym usiłują wyratować staruszków z wywołanej lekami halucynacji, która pozwala im przeżyć ponownie swoje najszczęśliwsze chwile.

Po tym, jak Bart nieumyślnie spycha wózek uroczej, bezdomnej kobiety do rzeki, pozwala jej zamieszkać w swojej szafie za drobną opłatą. Gdy Lisa odkrywa, że Hettie jest niesamowitą piosenkarką folkową, proponuje jej własną szafę i planuje zorganizowanie jej koncertu. Wkrótce jednak ulega rozczarowaniu, gdy okazuje się, że kobieta nadużywa przemocy i narkotyków. Tymczasem Homer usiłuje udowodnić swoją przydatność, wkutek czego nieumyślnie doprowadza do uwięzienia kota w ścianach domu.

Po przeprowadzeniu sztucznego oddychania na porażonym prądem szopie praczu, Lisa odkrywa swoje powołanie do zawodu weterynarza i zostaje stażystką w miejscowej lecznicy dla zwierząt. Czeka ją jednak twarda lekcja, gdy umiera zaniedbany przez nią klasowy chomik. Tymczasem Marge dorabia sobie jako sprzątaczka miejsc zbrodni, lecz uraz wywołany patrzeniem na krwawe sceny sprawia, że staje się coraz bardziej nieczuła.

Lisa zgłasza się na ochotnika do przyszłej podróży w jedną stronę na Marsa, ku wielkiemu rozczarowaniu Marge. Starając się znaleźć sposób na przekonanie córki, by tam nie jechała, Marge wpada w końcu na diabelski pomysł i sama zgłasza się do wzięcia udziału w misji. Czy dziewczyny Simpsonów staną się pierwszymi mieszkankami Czerwonej Planety?

Smithers jest zrozpaczony, ponieważ Burns nie odwzajemnia jego uczuć. Homer postanawia znaleźć mu partnera. Tymczasem Bart doprowadza do wyrzucenia z obsady chłopaka mającego grać główną rolę w szkolnym przedstawieniu „Casablanki”. Milhouse zajmuje jego miejsce, co frustruje Lisę, jego sceniczną partnerkę.

Po kłótni z Lisą, Marge zabiera córkę na turystyczną wyprawę do Capital City, gdzie po obejrzeniu musicalu, obie spotykają gwiazdę przedstawienia, Andrew Rannellsa, który przypomina dziewczynce jakie to szczęście, że ma taką wspaniałą mamę. Tymczasem Bart czuje się sfrustrowany, ponieważ wszyscy są w stanie przewidzieć jego wybryki. Postanawia robić to wspólnie z Maggie.

Homer obiecuje Marge wycieczkę życia. Oszczędność bierze jednak nad nim górę i mężczyzna wchodzi w układ z agentem podróży – ma przewieźć walizkę o ściśle tajnej zawartości w zamian za zniżkę za rodzinne wakacje w Paryżu.

Po tym, jak udaje mu się spartaczyć przemówienie w obecności wszystkich przyjaciół w pracy, Homer postanawia zająć się komediową improwizacją, by odzyskać wiarę w swoje umiejętności. Tymczasem Marge decyduje się na przebudowę nijakiego domku na drzewie Barta, co doprowadza do napięć, gdy syn zaczyna kwestionować jej budowlane zdolności. Ponadto w ostatnich trzech minutach tego odcinka, Homer pojawia się po raz pierwszy na żywo w telewizji, by odpowiedzieć na pytania fanów.

Marge zostaje aresztowana za to, że pozwoliła Bartowi pójść do parku bez opieki. W trakcie odsiadki zdaje sobie sprawę, że więzienie jest mile widzianą odskocznią od wymagań stawianych jej przez życie w roli mamy i żony. Podczas jej nieobecności, Homer nie może sobie dać rady z wszystkimi rodzicielskimi obowiązkami, którymi zazwyczaj zajmuje się Marge.